Springen naar inhoud

[scheikunde] Fluorescerende stof


  • Log in om te kunnen reageren

#1

Maikkevin

    Maikkevin


  • 0 - 25 berichten
  • 12 berichten
  • Gebruiker

Geplaatst op 30 maart 2009 - 14:48

Hallo allemaal,

Vandaag hebben wij een proef gedaan waarbij we een fluorescerende stof moesten maken namelijk: 4-hexylamino-N-hexyl-1,8-naftaalimide. Deze stof kregen wij door 4-chloor-1,8-naftaalzuuranhydride en 1-hexylamine met elkaar te laten reageren. Maar ik snap niet helemaal wat er bij deze reactie nou gebeurd.
We moesten met microschaal apparatuur werken. We kregen een klein kolfje waar we 5 tot 10 mg 4-chloor-1,8-naftaalzuuranhydride in deden en vervolgens 1 ml 20% ethylacetaat in hexaan. Als we dit hadden moesten we het kolfje boven een magneetroerder hangen. Na een tijdje moesten we 0,5 ml 1-hexylamine toevoegen en een koeler boven op het kolfje plaatsen, hierdoor zou de vloeistof terug lopen naar het kolfje als het zou koken. Vervolgens plaatsten we het kolfje in een zandbad. Onder het zandbad plaatsten we een magneetroerder. Na ongeveer 30 minuten konden we het koken stoppen. Toen hadden we een gele fluorescerende stof. Misschien kan iemand me helpen met de reacties die hier precies plaatsvinden. Alvast bedankt!

Maik 5 vwo

Dit forum kan gratis blijven vanwege banners als deze. Door te registeren zal de onderstaande banner overigens verdwijnen.

#2

Fuzzwood

    Fuzzwood


  • >5k berichten
  • 11101 berichten
  • Moderator

Geplaatst op 30 maart 2009 - 17:16

Weet je hoe een estervorming in zijn werk gaat?

#3

DrQuico

    DrQuico


  • >1k berichten
  • 2952 berichten
  • VIP

Geplaatst op 30 maart 2009 - 19:16

Een paar tips:

-De stikstof van 1-hexylamine is een nucleofiel.
-De koolstofatomen van de carbonylen (C=O) van het ftaalzuuranhydride zijn electrofiel.
-Je vormt 2 keer een amidebinding en er komt water vrij bij de reactie.

#4

Maikkevin

    Maikkevin


  • 0 - 25 berichten
  • 12 berichten
  • Gebruiker

Geplaatst op 01 april 2009 - 16:24

Hallo,

Bedankt voor jullie reacties. Ik weet wel deels hoe een estervorming in zijn werk gaat maar ik weet uberhaupt niet hoe de structuurformules van deze stoffen er uit zien.
En de tips snap ik ook niet echt. Ik weet niet van een nucleofiel is en wat electrofiel is. Dus ik kom er helaas nog niet uit. Kunnen jullie me misschien nog iets meer helpen. Alvast bedankt!

Maik

Veranderd door Maik3939, 01 april 2009 - 16:29


#5

Fuzzwood

    Fuzzwood


  • >5k berichten
  • 11101 berichten
  • Moderator

Geplaatst op 01 april 2009 - 16:43

Wat betekent een "fiel" in het algemeen? Zijn tegenovergestelde is "foob". Wat zou dat dan betekenen voor elektrofiel en nucleofiel (nucleo komt van nucleus dat kern betekent)

Die structuurformule kun je opzoeken, zo'n mysterie is dat niet. Wat weet je van azijnzuur anhydride als je daar ooit mee gewerkt hebt? Zoek anders de structuurformule daar eens van op, en vergelijk dat met 2 moleculen azijn. Wat ontbreekt daarbij? Wat zou anhydride dan betekenen? Hoe zou een zuur anhydride op basis van al die gegevens reageren?

Ja ik laat je extreem veel denken, van aha-momenten leer je het meest omdat je brein dan vanzelf de juiste links tussen je cellen heeft gemaakt ;)

Veranderd door Fuzzwood, 01 april 2009 - 16:44


#6

Maikkevin

    Maikkevin


  • 0 - 25 berichten
  • 12 berichten
  • Gebruiker

Geplaatst op 05 april 2009 - 13:12

Fiel betekent toch inde scheikunde dat het deeltje goed in water kan. Want foob is 'angst', dus als iets hydrofoob is, lost het niet op in water. Ik ben er nu achter wat een anhydride is. Het is bijna hetzelfde als 2 moleculen azijnzuur, maar er mist een H2O groep. Maar nou moet ik de reactie nog weten. Kan het zijn dat de twee stoffen een ester vormen + water. Dat dan 1-hexylamine de alcohol is (ik zie geen alcohol groep) en dat de andere stof het zuur is?

#7

Fuzzwood

    Fuzzwood


  • >5k berichten
  • 11101 berichten
  • Moderator

Geplaatst op 05 april 2009 - 17:29

Ze vormen geen ester, maar een amide, dat een soortgelijk systeem heeft. Er vliegt ook hier een molecuul water vanaf, en de N zit na de reactie gebonden aan de carbonzuur C

In reactievgl. levert het dit op:

R-COOH + H2N-R' --> R-CO-NH-R' + H2O. Bij een anhydride echter, zal deze aan een kant bij de O breken, zodat 1 kant lijkt op R-COO-. Deze - lading jat dan een proton van het amine. Waar die negatieve O ooit aanzat is nu het amide ontstaan, en hou je een carbonzuur en en amide dus over. Nu kan dit carbonzuur ook met dat amide reageren. Dan krijg je dus een dubbel amide op dezelfde N. Bij die 2e stap splitst wel water af. Vergelijk anders de structuurformules (tekeningen) van zowel het anhydride als het eindproduct eens.

Oh fiel hoeft niet direct te slaan of iets water wel of niet fijn vindt. Zou iets lipofiel zijn, dan is die stof automatisch hydrofoob.

Bij elektrofiel en nucleofiel speelt het wel of niet houden van water al helemaal geen rol. Hier slaat het op een ladingsgat. Een elektrofiel stofje zal positief geladen zijn, of een positief dipoolmoment hebben, en wil dat opvullen met een negatieve lading, dat van elektronen afkomt. Precies het omgekeerde geldt voor een nucleofiel.

Veranderd door Fuzzwood, 05 april 2009 - 17:32






0 gebruiker(s) lezen dit onderwerp

0 leden, 0 bezoekers, 0 anonieme gebruikers

Ook adverteren op onze website? Lees hier meer!

Gesponsorde vacatures

Vacatures