Springen naar inhoud

Van Fisher naar ringstructuur


  • Log in om te kunnen reageren

#1

daanwillems

    daanwillems


  • 0 - 25 berichten
  • 8 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 10 april 2009 - 12:55

Ik zit vast met mijn cursus biomoleculen, ik snap niet hoe je van een fisher projectie een ringstructuur kunt maken... we moeten van elke fisher projectie( indien mogelijk natuurlijk) een 5 of 6 ring kunnen maken...

BV: D-fructose daar moeten we een beta-D-fructofuranose van kunnen tekenen...

Hoe doe je dit? iemand een goede theorie of site?

alvast bedankt!!!


greets daan

Dit forum kan gratis blijven vanwege banners als deze. Door te registeren zal de onderstaande banner overigens verdwijnen.

#2

jhullaert

    jhullaert


  • >1k berichten
  • 2337 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 10 april 2009 - 16:06

Dus je kijkt altijd eerst naar het vijfde koolstof, als de OH groep daar rechts staat is het D- glucose.

Als de ring gesloten is, is eigenlijk het zuurstofatoom in de ring dat van je onderste alcoholgroep en de carbonylgroep van koolstof ťťn is gereduceerd naar een alcoholgroep. Bij de zesring zet je de alcoholgroepen die naar rechts staan naar onder en die naar links gericht zet je naar boven, maar waar moet die alcoholgroep van de carbonyl groep nu naartoe staan?
Dit duiden ze aan met alfa en beta. Bij beta staat hij naar boven en bij alfa wijst hij naar onder.

#3

RubenM

    RubenM


  • >250 berichten
  • 336 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 11 april 2009 - 08:07

Omdat in de Fischerprojectie alle verticale bindingen naar achteren wijzen is het eigenlijk al een platgedrukte versie van een open ringstructuur. In tegenstelling tot de zigzagvorm hoef je voor de Fischer -> ring conversie geen substituenten meer te verwisselen.
Als je de Fischerprojectie dus een kwartslag rechtsom draait, staat de C3-C4 binding al meteen goed. Vervolgens teken je de C2 naar rechtsboven; de configuratie hiervan volgt - zoals chemaniac al zegt - uit het feit of je met de alfa (OH omlaag) of beta (OH omhoog) isomeer te maken hebt.
Vanuit de C4 teken je de C5 naar linksboven; deze configuratie rond dit koolstofatoom bepaalt of je de D of L versie hebt. Vervolgens sluit je de ring (OH-5 valt aan op C2) en tekent C1 en C6 nog even op de goede plek.

Veranderd door RubenM, 11 april 2009 - 08:07


#4

daanwillems

    daanwillems


  • 0 - 25 berichten
  • 8 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 11 april 2009 - 09:13

en hoe weet je hoe de staart ( de CH2OH ) moet staan? naar onder of boven? chemaniac kan ik een beetje volgen, maar hij heeft het over de C1 die bepaald word door de alpha of beta, terwijl ruben over C2 bezig is?

bij L- glucose kijk je dus gwn links welke OH er staan en die zet je naar beneden?

Wat bedoel je juist met een kwartslag? hoe draai je hem dan juist om?

greets

Veranderd door daanwillems, 11 april 2009 - 09:14


#5

jhullaert

    jhullaert


  • >1k berichten
  • 2337 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 11 april 2009 - 09:43

bij L- glucose kijk je dus gwn links welke OH er staan en die zet je naar beneden?


Nee bij L- en D- glucose doe je dat. Het enige vershil tussen beide is de richting van de OH groep op de 5de koolstof. Voor de ringstructuur te tekenen maakt dit niet uit.

Je kan niet opmaken uit de Fisher projectie of je alfa of beta hebt.
In de natuur komt 65% als beta en 35% als alfa voor.

De verwarring is dat ik bezig was over glucose en hij over fructose wat dus een groot verschil geeft. (5-ring of 6-ring)

#6

daanwillems

    daanwillems


  • 0 - 25 berichten
  • 8 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 11 april 2009 - 10:16

bij L- glucose kijk je dus gwn links welke OH er staan en die zet je naar beneden?


Nee bij L- en D- glucose doe je dat. Het enige vershil tussen beide is de richting van de OH groep op de 5de koolstof. Voor de ringstructuur te tekenen maakt dit niet uit.

Je kan niet opmaken uit de Fisher projectie of je alfa of beta hebt.
In de natuur komt 65% als beta en 35% als alfa voor.

De verwarring is dat ik bezig was over glucose en hij over fructose wat dus een groot verschil geeft. (5-ring of 6-ring)

hue? alles staat toch anders? buiten kop en staart dan...

Hoe weet je hoe je da staart ( de CH2OH ) naar boven of naar onderen moet zette?

#7

jhullaert

    jhullaert


  • >1k berichten
  • 2337 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 11 april 2009 - 13:50

Ja inderdaad, maar voor de ringstructuur wisselt dan toch ook alles?

Ik heb al altijd de staart naar boven zien staan. Het zijn enkel de OH groepen die voor de isomerie zorgen en niet die koolstof-koolstof binding denk ik.

#8

daanwillems

    daanwillems


  • 0 - 25 berichten
  • 8 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 11 april 2009 - 13:58

Ja inderdaad, maar voor de ringstructuur wisselt dan toch ook alles?

Ik heb al altijd de staart naar boven zien staan. Het zijn enkel de OH groepen die voor de isomerie zorgen en niet die koolstof-koolstof binding denk ik.

Hmmm, raar, staarten ( de CH2OH ) worden soms naar boven, soms naar onder getekent, het is dus wel essenstieel, maar ik zou niet weten hoe je bepaald of hij naar bove of beneden moet :s


greets

#9

RubenM

    RubenM


  • >250 berichten
  • 336 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 12 april 2009 - 12:09

Wat je je moet realiseren is dat de D en L vorm elkaars spiegelbeeld zijn. Niet alleen de OH op C5 wisselt van plek, maar tevens de OH's op alle andere C-atomen! Dat betekent dat in de Haworth-projectie van de L-vorm de -CH2OH omlaag wordt getekend, maar ook dat de andere -OH's omdraaien t.o.v. de D-vorm.





0 gebruiker(s) lezen dit onderwerp

0 leden, 0 bezoekers, 0 anonieme gebruikers

Ook adverteren op onze website? Lees hier meer!

Gesponsorde vacatures

Vacatures