Friedel-Crafts reactie

Moderator: ArcherBarry

Berichten: 26

Friedel-Crafts reactie

Hallo,

ik moet voor mijn jaarwerk chemie de friedel-crafts reactie uitleggen.

Ik zocht al op wikipedia (http://nl.wikipedia.org/wiki/Friedel-Crafts_alkylering, http://en.wikipedia.org/wiki/Friedel-Crafts_reaction) maar ik versta er niets van...

Zou iemand me op weg kunnen zetten door een algemeen beeld te geven van deze reacties ofzo?

Alvast Bedankt!

Gebruikersavatar
Berichten: 11.177

Re: Friedel-Crafts reactie

Die plaatjes laten anders toch precies zien wat er gebeurt. Wat snap je daar niet aan?

Berichten: 26

Re: Friedel-Crafts reactie

wat er precies gebeurd, wat bijvoorbeeld een arome binding is en zo. Ik krijg nu in school net mijn eerste lessen organische chemie en versta alles niet zo goed daarmee zit ik hier nu zo te ploeteren..

Gebruikersavatar
Berichten: 11.177

Re: Friedel-Crafts reactie

Dan zou ik dat eerst eens bestuderen. Als ik aromaat intik op google, krijg ik een waslijst van definities. Het beste wat je daar op het moment mee kan doen, is voor elke term die je niet begrijpt, deze opzoeken en dan een eigen verhaaltje maken van de resultaten.

Je kunt die reactie namelijk nooit begrijpen als je niet weet wat de termen aromaat, nucleofiel, elektrofiel, lewis zuur, lewis base, alkyl, acyl, additie, substitutie en eliminatie inhouden. Bij deze heb ik je dus een mooi lijstje bezorgd ;)

Berichten: 26

Re: Friedel-Crafts reactie

er is geen makkelijkere uitleg / info over de Friedel-Crafts reactie?

Hm jammer..

Gebruikersavatar
Berichten: 11.177

Re: Friedel-Crafts reactie

Wat die reactie inhoudt is dat een haloalkaan of zuurhalide (lewis-zuren) eerst reageert met een lewis-base die het halogeen dus opneemt. Het resterende deel wordt zo positief geladen (elektrofiel), en kan reageren met een aromaat (een ringvormige structuur van koolstofatomen die aan bepaalde regels voldoet) dat optreedt als nucleofiel. De waterstof van de koolstof waaraan de additie heeft plaatsgevonden wordt nu opgenomen door het voormalige lewis-base onder afgifte van een waterstofhalide.

Met halo- en -halide bedoel ik dus een gebonden halogeen (voor deze reacties is dat bijna altijd chloride).

Korter kan ik het niet maken, onbekende termen dien je je echt eigen te maken.

Berichten: 26

Re: Friedel-Crafts reactie

aromaat: Een aromatische verbinding is in de scheikunde een organische verbinding die voldoet aan de regel van Hückel. Die zegt dat een verbinding aromatisch is als het boven en onder het molecuul een cyclische wolk van gedelokaliseerde π-elektronen (elektronen in een p-orbitaal) heeft en het aantal π-elektronen 4n + 2 is. (n = 0,1,2...).

nucleofiel: Een nucleofiel deeltje is een negatief ion of het negatieve deel van een dipool-molecuul, met een niet-bindend of vrij elektronenpaar dat makkelijk kan reageren met een elektrofiel deeltje. Het deeltje fungeert meestal als elektronenpaardonor (Lewis-base) tov. een elektrofiel deeltje (Lewis-zuur).

nucleofiel: Een elektrofiel deeltje is een positief geladen ion of het positieve deel van een molecule met een dipool. Deze kunnen reageren met een elektronrijk centrum (nucleofiel deel) in een ander molecule. Het elektrofiel deeltje fungeert meestal als elektronenpaaracceptor (Lewis-zuur) t.o.v. een nucleofiel deeltje.

Lewis zuur: Een Lewiszuur (L-zuur) is een molecuul of ionaire verbinding dat een elektronenpaar kan accepteren en een gecoördineerde covalente binding kan vormen met een elektronenpaardonor, (een Lewisbase of L-base).

Lewis base: Een Lewisbase is volgens de zuur-basetheorie van Gilbert Lewis een deeltje (een molecule of een ion) dat over vrije elektronen beschikt die gebruikt kunnen worden om een chemische binding met een Lewis-zuur te vormen. Een Lewisbase is dus in feite een elektronenpaardonor.

alkyl: Een alkylgroep is een functionele groep afgeleid van alkanen. Dergelijke groepen bevatten enkel koolstof- en waterstofatomen en zijn van de vorm CnH2n+1.

Acyl: De aanduiding acyl wordt in de organische chemie gebruikt om een molecule-deel aan te duiden dat gevormd wordt door een carbonylgroep en een alifatische staart.

additie: Een additie is een chemische reactie waarbij uit twee moleculen één nieuw molecuul wordt gevormd; er wordt een π-binding vervangen door twee σ-bindingen. Additie van zowel halogenen als water en moleculair waterstof zijn mogelijk. Bijvoorbeeld bij alkenen waarbij de dubbele binding opengaat en op de vrijgekomen plaatsen atomen worden gebonden.

substitutie: Een substitutiereactie is een chemische reactie waarin een atoom(groep) (Y) wordt vervangen door een ander atoom(groep) (Z). Hierbij wordt een σ-binding doorbroken (C-Y), en vervangen door een nieuwe binding (C-Z).

eliminatie: Een eliminatiereactie is in de synthetische organische chemie een reactie waarbij een deel van het molecuul verwijderd wordt. Het koolstofskelet van het molecuul verandert daarbij in principe niet. In het molecuul ontstaat een π-binding. Het tegenovergestelde van een eliminatiereactie is de additiereactie.

Dit is wat wikipedia mij vertelt..

Gebruikersavatar
Berichten: 11.177

Re: Friedel-Crafts reactie

En begrijp je dat nu ook? Dit soort dingen is namelijk precies wat je geleerd zult krijgen ;)

Berichten: 26

Re: Friedel-Crafts reactie

Volgens mij heb ik die termen al geleerd.. Maar ik begrijp het gewoon echt niet, tenzij het zo moeilijk is natuurlijk :-D

Gebruikersavatar
Berichten: 11.177

Re: Friedel-Crafts reactie

Mja totdat ik snap waar het bij jou stukloopt kan ik je echt niet helpen. Misschien dat je eerst naar wat simpelere reacties kunt kijken. Hoe een estervorming in zijn werk gaat bijvoorbeeld. Daar gebeuren soortgelijke dingen.

Berichten: 26

Re: Friedel-Crafts reactie

ik gebruik in de les het boek "chemie plus" en ik begrijp het daar echt niet van.. Heeft iemand een suggestie van een beter uitgelegd boek ivm organische chemie?

Misschien een goede uitleg op internet die mij mijn eerste stappen in de organische chemie opnieuw laat nemen?

Berichten: 26

Re: Friedel-Crafts reactie

Ik heb (volgens wat ik er nu van begrijp) het volgende genoteerd:

In deze reactie reageert eerst een haloalkaan (=Lewis-zuur ) met een Lewis-base , het halogeen van het haloalkaan wordt door de L-base opgenomen. Het resterende (alkyl) wordt dus elektrofiel .

Daarna reageert dit elektrofiel met een aromaat , wat in dit geval een optreedt als nucleofiel . Hier vindt er een additie reactie plaats. Op de plaats waar de additie reactie heeft plaatsgevonden wordt, doordat het een additie reactie is, de π-binding gebruikt om het elektrofiel aan het aromaat te binden. Daarna "geeft"de waterstof van de koolstof waarop de additie heeft plaatsgevonden zijn binding met de koolstof op waardoor er opnieuw een π-binding kan worden gevormd en verder reageert de waterstof met het "Lewis-zuur die het halogeen daarnet heeft opgenomen”. Het waterstof ontrekt bij het vroegere Lewis-zuur het halogeen die we daarnet toevoegden en er wordt dus een zuur (hier: HCl) en het oorspronkelijke Lewis-zuur gevormd.

Wat er dus in feite gebeurde is dat er door splitsing van een haloalkaan een alkyl groep toegevoegd werd bij een aromaat.

Gebruikersavatar
Berichten: 11.177

Re: Friedel-Crafts reactie

Ziet er goed uit. Als je dat ook kunt tekenen als reactiemechanismen, dan ben je er gewoon :D

Berichten: 26

Re: Friedel-Crafts reactie

dat neem ik van wikipedia :)

BEDANKT VOOR JE HULP !!

Misschien kan je me ook helpen met mijn andere problemen? :)

http://www.chemieforum.nl/forum/index.php?act=ST&f=7&t=15964

http://www.chemieforum.nl/forum/index.php?act=ST&f=7&t=15966

BEDANKT !

Berichten: 26

Re: Friedel-Crafts reactie

ik krijg deze opmerking van mijn leerkracht:
Jij ziet het omgekeerd. AlCl3 fungeert niet als base maar wel als Lewiszuur!!! motivering:

Het halogeenalkaan CH3CH2Cl bevat op chloor vrije elektronenparen.

Deze worden gegeven aan AlCl3. AlCl3 neemt elektronenpaar van Cl op, dus: LewisZUUR!

Halogeenalkaan staat elektronenpaar af aan AlCl3, dus LewisBASE! Uit deze aanval ontstaat

een Lewisbase/zuurcomplex. Dit complex dissocieert in het carbokation (doet dienst als elektrofiel) en AlCl4-.

Reageer