Springen naar inhoud

[scheikunde] 4-aminofenol


  • Log in om te kunnen reageren

#1

888

    888


  • >25 berichten
  • 60 berichten
  • Gebruiker

Geplaatst op 18 april 2009 - 16:48

Hallo ,

Kan iemand mij uitleggen waarom 4-aminofenol(H2NC6H4OH) en azijnzuuranhydride(C4H6O3) kristalliseren als je ze bij elkaar voegt?

Dit forum kan gratis blijven vanwege banners als deze. Door te registeren zal de onderstaande banner overigens verdwijnen.

#2

Fuzzwood

    Fuzzwood


  • >5k berichten
  • 11101 berichten
  • Moderator

Geplaatst op 18 april 2009 - 17:31

En ja hier komt weer een hint: weet je wat een condensatiereactie is? Want uiteindelijk kunnen er 4 verschillende stofjes gevormd worden, waar paracetamol er 1 van is. Ik raad je aan naar de molecuulformule daarvan te kijken, dan weet je meteen waar ik het over heb ;)

Veranderd door Fuzzwood, 18 april 2009 - 17:33


#3

888

    888


  • >25 berichten
  • 60 berichten
  • Gebruiker

Geplaatst op 18 april 2009 - 18:44

En ja hier komt weer een hint: weet je wat een condensatiereactie is? Want uiteindelijk kunnen er 4 verschillende stofjes gevormd worden, waar paracetamol er 1 van is. Ik raad je aan naar de molecuulformule daarvan te kijken, dan weet je meteen waar ik het over heb ;)

Condensatiereactie: er ontstaan grotere moleculen...
En ja , als je H2NC6H4OH en C4H6O3 krijg je een grotere molecuul.
??en dat komt door kristallisatie??

#4

Fuzzwood

    Fuzzwood


  • >5k berichten
  • 11101 berichten
  • Moderator

Geplaatst op 18 april 2009 - 19:15

Nee je krijgt een nieuw molecuul, paracetamol. Dat is niet zo goed oplosbaar in water, vooral niet als dat een beetje zuur is.

Wat er gebeurt is dat een stukje van het azijnzuuranhydride (het CH3-C=O deel) aan het aminostukje gaat zitten, en dat aminostukje een H+ afstaat, en je netto dus 1 molecuul paracetamol en 1 molecuul azijnzuur overhoudt.

Veranderd door Fuzzwood, 18 april 2009 - 19:17


#5

888

    888


  • >25 berichten
  • 60 berichten
  • Gebruiker

Geplaatst op 18 april 2009 - 19:17

Nee je krijgt een nieuw molecuul, paracetamol. Dat is niet zo goed oplosbaar in water, vooral niet als dat een beetje zuur is.

Ja heb ik gezien op wikipedia , maar waarom is het dan vast , kan ik dat ergens uit halen?

#6

Fuzzwood

    Fuzzwood


  • >5k berichten
  • 11101 berichten
  • Moderator

Geplaatst op 18 april 2009 - 19:18

Nou het is vast omdat je nog niet boven het smeltpunt zit. Het slaat neer omdat het in water niet goed oplost. Dat heeft te maken met het apolairdere gedrag van het hele molecuul. Een aminogroep is namelijk nog in staat geprotoneerd te worden (neemt een extra Htje op zodat het NH3+ wordt). Als het paracetamol is, lukt dat niet meer. Je kunt aannemen, dat zodra een organisch molecuul een ion kan vormen, dit kan oplossen in water.

Veranderd door Fuzzwood, 18 april 2009 - 19:20


#7

888

    888


  • >25 berichten
  • 60 berichten
  • Gebruiker

Geplaatst op 18 april 2009 - 19:25

Nou het is vast omdat je nog niet boven het smeltpunt zit. Het slaat neer omdat het in water niet goed oplost. Dat heeft te maken met het apolairdere gedrag van het hele molecuul. Een aminogroep is namelijk nog in staat geprotoneerd te worden (neemt een extra Htje op zodat het NH3+ wordt). Als het paracetamol is, lukt dat niet meer. Je kunt aannemen, dat zodra een organisch molecuul een ion kan vormen, dit kan oplossen in water.

Ok , dus stel als ik paracetamol moet maken.
Meng ik 4-aminofenol met zijnzuuranhydride en water.
Daarna vormen kristallen , stof wordt vast.
En omdat 20 C (kamertemp) nog niet bij smeltpunt is , blijft het vast.

Ontstaan er bijproducten als je er water bij doet?

#8

Fuzzwood

    Fuzzwood


  • >5k berichten
  • 11101 berichten
  • Moderator

Geplaatst op 18 april 2009 - 20:45

Nou azijnzuuranhydride is van zichzelf al vloeibaar. Als je dat dus mengt met 4-aminofenol (1,25:1 azijnzuuranhydride:4-aminofenol molverhouding) en enkele druppels geconcentreerd zwavelzuur, en dat enkele uurtjes doet roeren, zal langzaam maar zeker paracetamol gevormd worden.

Het beste resultaat is als je geen water gebruikt, aangezien dat azijnzuuranhydride kan ontleden tot 2 moleculen azijnzuur. Dat is dus ook je enige nevenproduct. En aangezien paracetamol dus nauwelijks oplost in water, en de rest van je reactanten wel, kun je dat dus na filtratie wassen met wat koud water. Beste is een paar keer wassen met hetzelfde water. Eerst wordt het water een beetje zuur door het zwavelzuur dat je als katalysator gebruikt, en het azijnzuur dat in de reactie ontstond. Vervolgens kan dat aangezuurde water weer het 4-aminofenol oplossen en verwijderen.

Veranderd door Fuzzwood, 18 april 2009 - 20:52


#9

888

    888


  • >25 berichten
  • 60 berichten
  • Gebruiker

Geplaatst op 18 april 2009 - 21:01

Nou azijnzuuranhydride is van zichzelf al vloeibaar. Als je dat dus mengt met 4-aminofenol (1,25:1 azijnzuuranhydride:4-aminofenol molverhouding) en enkele druppels geconcentreerd zwavelzuur, en dat enkele uurtjes doet roeren, zal langzaam maar zeker paracetamol gevormd worden.

Het beste resultaat is als je geen water gebruikt, aangezien dat azijnzuuranhydride kan ontleden tot 2 moleculen azijnzuur. Dat is dus ook je enige nevenproduct. En aangezien paracetamol dus nauwelijks oplost in water, en de rest van je reactanten wel, kun je dat dus na filtratie wassen met wat koud water. Beste is een paar keer wassen met hetzelfde water. Eerst wordt het water een beetje zuur door het zwavelzuur dat je als katalysator gebruikt, en het azijnzuur dat in de reactie ontstond. Vervolgens kan dat aangezuurde water weer het 4-aminofenol oplossen en verwijderen.

Hoe kan je dan weten of paracetamol dan zuiver is?
Kan je dat met blote oog of moet ik er wat voor doen?

En klopt mijn vorige bericht, of is het compleet fout?

#10

Fuzzwood

    Fuzzwood


  • >5k berichten
  • 11101 berichten
  • Moderator

Geplaatst op 18 april 2009 - 21:14

Noude 2 eenvoudigste die je kunt doen is dunnelaagchromatografie en een smeltpunt bepaling.

Je dient voor die DLC eerst een geschikt oplosmiddel te zoeken (een mengsel van ethylacetaat in hexaan of iets anders apolairs voldoet meestal wel) waarin zowel 4-AF als paracetamol oplost. Die prik je dus op een DLC plaatje, en als je product zuiver is, hoort daar maar 1 puntje uit te ontstaan. Als daar 2 puntjes ontstaan, zit er nog wat 4-AF in. Zo'n plaatje dien je trouwens te bekijken onder een UV lamp.

Voor het bepalen van het smeltpunt heb je een zogenaamde smeltbank nodig. Dat is een balk die aan een eind heter is dan aan de andere zijde en een temperatuurverdeling heeft. Je legt daar een kristalletje product op, op de koude zijde en je verschuift dat langzaam richting het hetere deel. Op het punt waar het kristal dus smelt, kun je de smelttemperatuur aflezen.

En wat je zelf zegt klopt wel. Langzaam maar zeker horen er dus kristallen paracetamol in je mengsel te ontstaan, tijdens het roeren. Ik raad je wel aan het mengsel wat te verwarmen in een waterbad, op 60 C ofzo. Je zit dan nog ver onder het smeltpunt van paracetamol en het kookpunt van het anhydride; de reactie zal echter wel veel sneller verlopen.

Veranderd door Fuzzwood, 18 april 2009 - 21:16


#11

888

    888


  • >25 berichten
  • 60 berichten
  • Gebruiker

Geplaatst op 18 april 2009 - 21:26

Ik heb niet zoveel apparaten tot mijn beschikking.
Eigenlijk kan ik niet van de 2 methode's die jij gegeven hebt gebruik maken.
Kan je echt niet met het blote oog zien of het zuiver is of niet (misschien dat het een bepaalde kleur moet hebben ofzo)

#12

Fuzzwood

    Fuzzwood


  • >5k berichten
  • 11101 berichten
  • Moderator

Geplaatst op 18 april 2009 - 21:28

Van wie moet jij al deze spullen maken? Als dat voor school moet, vraag eens of zij misschien weten waar je die apparatuur vandaan kan halen. Probeer anders bij een hogeschool ofzo. Die bieden vaak hulp tijdens de GIP/PO weken. Zover ik weet is de kleur van beide stofjes gewoon wit. Alleen met UV licht lichten ze op.

Want ze houden je wel bezig heb ik in de gaten: syntheses, kijken welk soort alcohol je hebt ( :P ), samenstellingen van alcohol mengsels bepalen, enz.

Veranderd door Fuzzwood, 18 april 2009 - 21:32


#13

888

    888


  • >25 berichten
  • 60 berichten
  • Gebruiker

Geplaatst op 18 april 2009 - 21:32

Van wie moet jij al deze spullen maken? Als dat voor school moet, vraag eens of zij misschien weten waar je die apparatuur vandaan kan halen. Probeer anders bij een hogeschool ofzo. Die bieden vaak hulp tijdens de GIP/PO weken. Zover ik weet is de kleur van beide stofjes gewoon wit. Alleen met UV licht lichten ze op.

Maar hoe kan het dan dat je het wel met UV kan zien en niet met gewone licht of bijv. infra rood?

#14

Fuzzwood

    Fuzzwood


  • >5k berichten
  • 11101 berichten
  • Moderator

Geplaatst op 18 april 2009 - 21:36

Dat heeft te maken met het DLC plaatje wat je gebruikt. Die absorbeert het UV-licht. Als een stof een kleur absorbeert, zie je die niet meer. 4-AF en paracetamol kunnen met die benzeenring en bijbehorende resonantiestructuren het UV licht opnemen en weerkaatsen, zodat je dat wel ziet als paarse tot groene vlekjes. Het fijne weet ik er niet van, alleen dat het een goede methode is om vervuilingen in je product te zien.

#15

888

    888


  • >25 berichten
  • 60 berichten
  • Gebruiker

Geplaatst op 18 april 2009 - 21:38

Dat heeft te maken met het DLC plaatje wat je gebruikt. Die absorbeert het UV-licht. Als een stof een kleur absorbeert, zie je die niet meer. 4-AF en paracetamol kunnen met die benzeenring en bijbehorende resonantiestructuren het UV licht opnemen en weerkaatsen, zodat je dat wel ziet als paarse tot groene vlekjes. Het fijne weet ik er niet van, alleen dat het een goede methode is om vervuilingen in je product te zien.

Weetje dan ook toevallig , hoe farmaceutische bedrijven het dan doen?





0 gebruiker(s) lezen dit onderwerp

0 leden, 0 bezoekers, 0 anonieme gebruikers

Ook adverteren op onze website? Lees hier meer!

Gesponsorde vacatures

Vacatures