Springen naar inhoud

aceton als reductor


  • Log in om te kunnen reageren

#1

Gedep

    Gedep


  • >25 berichten
  • 89 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 20 april 2009 - 16:29

Primaire alcoholen oxideren tot carbonzuren
secundaire alcoholen tot ketonen
tertiarie alcoholen zijn geen reductor

Aceton (keton) kan door keto-enol-omlegging toch reageren als 2-propenol.

Vraag:
* 2-propenol is toch nog steeds tertiair?
* Welk product ontstaat als het toch wordt geoxideerd
* Eventueel een mechanisme

Bedankt

Dit forum kan gratis blijven vanwege banners als deze. Door te registeren zal de onderstaande banner overigens verdwijnen.

#2

Fuzzwood

    Fuzzwood


  • >5k berichten
  • 11110 berichten
  • Moderator

Geplaatst op 20 april 2009 - 17:18

Waarom denk je dat het tertiair is?

#3

RubenM

    RubenM


  • >250 berichten
  • 336 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 20 april 2009 - 22:40

Oxidaties zijn vaak wat veelzijdiger dan voor het gemak en overzicht in de boekjes wordt gezet.
Met het nodige "oxidatieve geweld" (lees: een flink hoge redoxpotentiaal, peroxides of een leuk enzym) valt aceton om te bouwen tot aardig wat interessante producten. Een mogelijkheid daarbij is bijv. de vorming van methylglyoxal of het uit elkaar vallen van het acetonmolecuul tot azijnzuur en koolstofdioxide. Ga zelf maar eens na of je hier een oxidatie in ziet.

Ik denk niet dat je met 2-propenol erg ver komt. Hoe wil je dit laten reageren?

#4

Gedep

    Gedep


  • >25 berichten
  • 89 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 21 april 2009 - 09:16

In het vwo-scheikundeboek waarmee ik werk staat een bronnetje over de blaaspijpjes die politie vroeger gebruikte bij alcoholcontroles. Daar zat zwavelzuur en kaliumdichromaat in (en bindmiddel, denk ik). Alcohol oxideert daarin tot azijnzuur en er vormt groen chroomsulfaat. Het buisje kleurde dus van oranje naar groen.

Ook staat in die bron dat mensen met suikerziekte vroeger ook tegen de lamp liepen omdat de buisjes ook groen kleurde vanwege de aceton in hun adem.

Nou vraag ik mij dus af hoe dat gaat. Dat de hydroxy in een oxo verandert, gaat niet (vijfwaardig C-atoom)...

????

#5

woelen

    woelen


  • >1k berichten
  • 3145 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 21 april 2009 - 11:08

Ik vraag me af of dat door de aceton komt. Aceton laat zich niet eenvoudig oxideren en zeker dichromaat in waterige oplossing is niet in staat om dit te oxideren weet ik uit eigen ervaring.

Aceton kan wel verder worden geoxideerd, maar dan oxideer je het molecuul kapot. Met een permanganaat oplossing die aangezuurd is en ook nog wat wordt verwarmd lukt het wel (zij het langzaam) en dan krijg je dat de kolstofketen wordt verbroken en er kleinere moleculen ontstaan.

Dus, oxidatie gaat van

alcohol --> keton --> kapotbreken van koolstofketen (--> CO2)

alcohol --> aldehyde --> carbonzuur --> kapotbreken van koolstofketen (--> CO2)

#6

RubenM

    RubenM


  • >250 berichten
  • 336 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 21 april 2009 - 12:55

Ook staat in die bron dat mensen met suikerziekte vroeger ook tegen de lamp liepen omdat de buisjes ook groen kleurde vanwege de aceton in hun adem.

Nou vraag ik mij dus af hoe dat gaat. Dat de hydroxy in een oxo verandert, gaat niet (vijfwaardig C-atoom)...

????

Bij hoge concentraties aceton in het lichaam kan er - zij het langzaam - een deel door een alcohol dehydrogenase omgezet worden in isopropanol (normaliter vindt deze conversie de andere kant op plaats!). Isopropanol en ethanol verschillen niet zo veel in redoxpotentiaal, daarom wil in bepaalde (waarschijnlijk oudere) ademtests isopropanol nog wel eens interfereren.





0 gebruiker(s) lezen dit onderwerp

0 leden, 0 bezoekers, 0 anonieme gebruikers

Ook adverteren op onze website? Lees hier meer!

Gesponsorde vacatures

Vacatures