Springen naar inhoud

Waarom electronegatiever halogeen de electrofiel?


  • Log in om te kunnen reageren

#1

iDj

    iDj


  • 0 - 25 berichten
  • 3 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 21 april 2009 - 12:56

*ik hoop dat mijn vraag in het goede gedeelte staat*
Ik ben hard aan het leren voor een tentamen dat ik eind deze week heb, maar ik snap iets niet. Ik heb al via google/wikipedia gezocht, maar kan daar niet de reden vinden waarom een electronegatiever halogeen een betere electrofiel zou zijn.

De vraag is welk product er gevormd wordt bij een additie van I-Cl aan 1-buteen. Er wordt hierbij een hint gegeven dat chloor meer electronegatief is dan jood.

Dus dan denk ik chloor is meer electronegatief, dus wil liever e- opnemen.
Een electrofiel is e- lievend, dus is electronenarm en wil dus e- opnemen.
Oftewel, een atoom dat electronegatiever is, wil het liefste de electrofiel zijn, zodat hij die e- kan krijgen.

Hieruit concludeerde ik dat Cl dan wel de electrofiel zou zijn (omdat Cl dus liever e- wil hebben) en dus als eerste reageert met 1-buteen en een cyclisch chloorion vormt. Echter in de study guide staat dat "omdat chloor meer electronegatief is dan jood, is jood de electrofiel"
Waarom wordt er een cyclisch joodion gevormd en dus niet zoals ik dacht een cyclisch chloorion?

Waarom is een halogeen die minder electronegatief is, de electrofiel?

Ik maak vast een ontzettende denkfout, maar ik kan er maar niet achter komen waar.
Alvast bedankt voor jullie hulp!

Dit forum kan gratis blijven vanwege banners als deze. Door te registeren zal de onderstaande banner overigens verdwijnen.

#2

RubenM

    RubenM


  • >250 berichten
  • 336 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 21 april 2009 - 15:27

Als chloor elektronegatiever is dan jood, rond welk atoom bevindt zich dan de minste elektronendichtheid in ICl?
Dus welk atoom coŲrdineert aan de dubbele binding?

(cyclisch joodion = jodoniumion)

#3

iDj

    iDj


  • 0 - 25 berichten
  • 3 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 21 april 2009 - 15:58

Als chloor elektronegatiever is dan jood, rond welk atoom bevindt zich dan de minste elektronendichtheid in ICl?
Dus welk atoom coŲrdineert aan de dubbele binding?

(cyclisch joodion = jodoniumion)

Ivm met de grootte van het atoom, is de electronendichtheid in jood lager dan in chloor, omdat de buitenste schillen minder aangetrokken worden tot de kern (omdat die verder weg zit)..
Andersom is dat natuurlijk ook de reden dat chloor de e- meer aantrekt (en dus electronegatiever is). (ik zet even alles op een rijtje voor mijn eigen begrip ;) )

Dan is jood relatief 'positiever' dan chloor en daarom dus de electrofiel?

Bedankt voor je antwoord RubenM!

Veranderd door iDj, 21 april 2009 - 15:59


#4

Fuzzwood

    Fuzzwood


  • >5k berichten
  • 11101 berichten
  • Moderator

Geplaatst op 21 april 2009 - 18:26

Als jood positiever is, zal daar de dubbele binding op aanvallen. Je krijgt dan een secundair carbokation waar het chloor vervolgens aan addeert. Het product is dan 1-jood-2-chloorbutaan

Als het zoutzuur zou zijn, is chloor ook elektronegatiever dan de waterstof, hier geldt dus precies hetzelfde verhaal.

#5

RubenM

    RubenM


  • >250 berichten
  • 336 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 21 april 2009 - 20:18

Als jood positiever is, zal daar de dubbele binding op aanvallen. Je krijgt dan een secundair carbokation waar het chloor vervolgens aan addeert. Het product is dan 1-jood-2-chloorbutaan

1-buteen is een alifaat; als de vorming van een carbokation vermeden kan worden zal dat ook gebeuren. Het mechanisme waarbij een iodoniumion gevormd wordt (jood is zacht en groot, dus dat gaat prima), dus waarbij jood + is en gebonden zit aan twee C's, is dan waarschijnlijker. Je zit dan met een driering en mag jezelf dan af gaan vragen op welke manier(en) deze ring opengegooid kan worden...

#6

iDj

    iDj


  • 0 - 25 berichten
  • 3 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 22 april 2009 - 08:50

Als jood positiever is, zal daar de dubbele binding op aanvallen. Je krijgt dan een secundair carbokation waar het chloor vervolgens aan addeert. Het product is dan 1-jood-2-chloorbutaan

1-buteen is een alifaat; als de vorming van een carbokation vermeden kan worden zal dat ook gebeuren. Het mechanisme waarbij een iodoniumion gevormd wordt (jood is zacht en groot, dus dat gaat prima), dus waarbij jood + is en gebonden zit aan twee C's, is dan waarschijnlijker. Je zit dan met een driering en mag jezelf dan af gaan vragen op welke manier(en) deze ring opengegooid kan worden...

De relatief onstabiele jodoniumion reageert met een nucleofiel, hier dus Cl-, waardoor je 1-jood-2-chloorbutaan krijgt.
De binding met de secundaire C met jood in het jodoniumion is minder sterk, omdat een secundaire C met een deels positieve lading stabieler is dan als de deels positieve lading op het primaire C zou zitten.

Toch?

Bedankt voor jullie hulp, ik geloof dat ik het snap!

Je kan dus beter bij iedere reactie proberen na te gaan wat de electronendichtheid is, dan slechts aan de electronegativiteit te denken?





0 gebruiker(s) lezen dit onderwerp

0 leden, 0 bezoekers, 0 anonieme gebruikers

Ook adverteren op onze website? Lees hier meer!

Gesponsorde vacatures

Vacatures