Springen naar inhoud

Organische reacties met kristalsuiker


  • Log in om te kunnen reageren

#1

jhullaert

    jhullaert


  • >1k berichten
  • 2337 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 31 mei 2009 - 13:01

Wat bekom je als je kristalsuiker (sacharose) oxideert met dichromaat? Worden dan alle OH groepen geoxideert of enkel de primaire?

Hetzelfde met andere reacties, wat krijg je bij eliminatie of na ketalvorming met aceton?

Ook in het algemeen, zijn er reacties waarbij enkel de primaire carbonylgroepen of OH groepen kunnen reageren. Bij welke reacties is dit zo (bij allemaal?) en hoe speelt het reactiemilieu hier een rol bij?

Alvast bedankt

Dit forum kan gratis blijven vanwege banners als deze. Door te registeren zal de onderstaande banner overigens verdwijnen.

#2

Jooken

    Jooken


  • >250 berichten
  • 677 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 31 mei 2009 - 15:27

Bij een milde oxidatie zullen primaire alcoholen oxideren tot aldehyden en vervolgens tot carbonzuuur. Secundaire alcoholen oxideren tot keton.

Acetalen reageren niet, hemi-acetalen staan in principe in evenwicht met de open keten, waar wel oxidatie zal optreden.

Hetzelfde met andere reacties

Welke andere reacties?

de primaire carbonylgroepen

Wat zijn primaire carbonylgroepen?

Primaire alcoholen reageren om sterische redenen sneller dan secundaire en tertiaire. Een voorbeeld is de verestering met een carbonzuur. Hierbij reageert een primair alcohol relatief snel (= toch nog enkele uren refuxeren) een secundair alcohol reageert trager, en een tertiair alcohol bijna niet. Om dat om te zetten naar een ester moet een meer reactief carbonzuurderivaat gebruikt worden, zoals een zuurchloride.

Veranderd door Jooken, 31 mei 2009 - 15:32


#3

Derrek

    Derrek


  • >100 berichten
  • 217 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 31 mei 2009 - 16:41

De meeste methoden prefereren primaire alcoholen, alhoewel er ook enkele bestaan die secundaire over primaire oxideren. In principe kan je ook het primaire alcohol beschermen, en dan het secundaire oxideren.

Als er in je molecule zowel een primaire als een secundaire alcoholgroep aanwezig is, moet je ervoor zorgen dat de condities zo zijn dat enkel het aldehyde gevormd wordt (ťťn equivalent oxiderend reagens, lage temperatuur,...)

Enkele veel gebruikte methoden :
Jones-oxidatie
Swern-oxidatie
Dess-Martin oxidatie

Veranderd door Derrek, 31 mei 2009 - 16:45


#4

jhullaert

    jhullaert


  • >1k berichten
  • 2337 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 01 juni 2009 - 11:12

Bedankt Derrek dat is net wat ik bedoelde. :)





0 gebruiker(s) lezen dit onderwerp

0 leden, 0 bezoekers, 0 anonieme gebruikers

Ook adverteren op onze website? Lees hier meer!

Gesponsorde vacatures

Vacatures