Springen naar inhoud

cis/trans isomeren bij GC


  • Log in om te kunnen reageren

#1

sradracer

    sradracer


  • >100 berichten
  • 157 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 03 juni 2009 - 12:39

Bij mijn afstudeeropdracht (die ik overigens vandaag heb ingeleverd) ben ik bezig geweest om een methode voor de analyse van pesticiden en contaminanten in diervoeder(grondstoffen) mbv GC-MS/MS te verbeteren. Wat mij hierbij opviel, is dat in het chromatogram de cis isomeer eerst komt en dan pas de trans.

Ik vroeg aan mijn begeleider hoe dit kwam, maar hij wist het ook niet helemaal. Ten eerste zei hij dat het niet helemaal bekend is of de pieken goed benoemd worden, omdat er bij veel standaarden zowel de cis als de trans vorm inzit.
Bij sommige standaarden is wel de cis en trans vorm apart te verkrijgen, maar ik weet niet welke standaarden dat zijn, dus of daar ook elke keer cis eerst komt is voor mij niet na te gaan.

Iemand een idee of altijd de cis vorm eerst komt en dan pas de trans vorm?
En hoe dit komt? Ikzelf dacht dat de polariteit in de cis vorm anders is dan in de trans vorm. Kan iemand dit bevestigen?
De GC kolom was een Restek 15 m. Clpesticides. Als er een kolom met een andere polariteit gebruikt zou worden en als het dan aan de polariteit ligt, zou weer eerst de trans moeten komen en dan de cis vorm.

Een voorbeeld van een component die ik analyseer is flucythrinate. structuur hiervan staat in onderstaande link.

http://www.alanwood....cythrinate.html

Hierbij is weer een ander probleem. Deze bestaat zowel in de cis/cis, trans/trans, cis/trans en trans/cis vorm, waarvan er weer 2x2 samenvallen, zodat er 2 pieken ontstaan. Dus het is nogal complex om te bepalen welke nou eerst komt. Kan iemand hier meer over uitleggen?

Dit forum kan gratis blijven vanwege banners als deze. Door te registeren zal de onderstaande banner overigens verdwijnen.

#2

Fuzzwood

    Fuzzwood


  • >5k berichten
  • 11101 berichten
  • Moderator

Geplaatst op 03 juni 2009 - 14:01

Cis- en trans-vormen hebben zeer verschillende eigenschappen en die vormen heb je ook alleen bij dubbele bindingen. Ben je zeker dat je cis en trans systemen niet aan het verwarren bent met chiraliteit, waar je dus R en S conformaties hebt?

Veranderd door Fuzzwood, 03 juni 2009 - 14:01


#3

sradracer

    sradracer


  • >100 berichten
  • 157 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 03 juni 2009 - 21:56

met de cis/cis, trans/trans enz. was ik even in de war met R en S. Maar de stoffen worden wel als cis/trans benoemd.

#4

Fuzzwood

    Fuzzwood


  • >5k berichten
  • 11101 berichten
  • Moderator

Geplaatst op 03 juni 2009 - 22:39

Iig wordt er alleen vertraagd op chiraliteit als je ook een chirale kolom gebruikt. Sinds het gewoon geen cis en trans is (en als dat wel op het lab zo heet, dan is dat gewoon fout), is er ook geen verschil in fysische eigenschappen.

#5

sradracer

    sradracer


  • >100 berichten
  • 157 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 04 juni 2009 - 08:19

Oeps. Foutje van mij.

Heb de originele lijst met componenten er nog eens bij gehaald. Er staat daar flucythrinate I/II en II/II. Ben er vanuit gegaan dat dit cis/trans was en helemaal niet aan R/S isomeren gedacht... Zal wel een vraag worden bij m'n praatje :oops:.

Bij deze wordt mijn vraag dan, komt altijd de R voor de S of andersom of is het willekeurig? ;)

#6

Fuzzwood

    Fuzzwood


  • >5k berichten
  • 11101 berichten
  • Moderator

Geplaatst op 04 juni 2009 - 11:24

Is geheel willekeurig. Die standaarden die jij aangeleverd krijgt, zijn gewoon racemische mengsels, wat betekent dat elke configuratie evenveel vertegenwoordigd is. Lees maar even na wat R en S ook alweer inhoudt.

#7

sradracer

    sradracer


  • >100 berichten
  • 157 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 04 juni 2009 - 14:33

Elueren allemaal willekeurig. Oke, dank je.

Het maakt in principe ook niet uit, want de wetgeving praat alleen over de som van alle isomeren, maar ik vroeg het me zo af.





0 gebruiker(s) lezen dit onderwerp

0 leden, 0 bezoekers, 0 anonieme gebruikers

Ook adverteren op onze website? Lees hier meer!

Gesponsorde vacatures

Vacatures