Lidocaïne

Moderator: ArcherBarry

Reageer
Berichten: 5

Lidoca

Een identificatiereactie voor lidocaïne kan zijn:

-aan een oplossing met lidocaïne NaOH toedienen zodat de vrije base wordt neergezet, vervolgens moet dit gefiltreerd worden en gewassen met water zodat NaCl verwijderd wordt.

Daarna moet deze neerslag opgelost worden in alcohol en wordt cobaltnitraat toegevoegd met als gevolg dat er een groen-blauwe neerslag ontstaat.

Ik vraag mij af hoe deze kleurreactie in zijn werk gaat? Waarom wordt het in alcohol opgelost en hoe reageert dit met cobaltnitraat?

Gebruikersavatar
Berichten: 11.177

Re: Lidoca

Er vindt volgens mij niet echt een reactie plaats, maar coördineert het lidocaïne met het cobalt. Dit soort coördinaties kunnen vaak een kleur geven aan een oplossing. Het meest bekende voorbeeld zal een kopersulfaatoplossing zijn, dat intens blauw is.

Berichten: 2.337

Re: Lidoca

Lidocaïne is een amide. Met je sterke base zorg je ervoor dat de amide hydrolyseert. je krijgt dan een amide en een carbonzuur dat beter oplost in alcohol dan in water. Dat carbonzuur slaat neer met cobalt met een fel kleurtje.

Berichten: 2.337

Re: Lidoca

Er vindt volgens mij niet echt een reactie plaats, maar coördineert het lidocaïne met het cobalt. Dit soort coördinaties kunnen vaak een kleur geven aan een oplossing. Het meest bekende voorbeeld zal een kopersulfaatoplossing zijn, dat intens blauw is.
Dan wordt die amide functie niet gehydrolyseert?

En waarom zou dat complex dan neerslaan in ethanol milieu?

Gebruikersavatar
Berichten: 11.177

Re: Lidoca

Mja het ligt er maar aan hoe sterk de loogoplossing is. Ik meen me zelfs te herinneren dat amides niet echt baselabiel zijn.

http://www.organic-chemistry.org/protectivegroups/amino.shtm

Je ziet dat je minimaal een 0,01M oplossing nodig gaat hebben, die je ook nog eens stevig moet koken.

Aangezien het hier over omzetten naar vrije base gaat, en lidocaïne normaal in zijn HCl vorm zit (waar dus de NR3 groep geprotoneerd is tot NR3H+), denk ik dat die gewoon gedeprotoneerd wordt.

Berichten: 5

Re: Lidoca

Ja zo heb ik het ook: BH+Cl- + NaOH => B(s) + NaCl + H2O

Berichten: 133

Re: Lidoca

Ik heb eens nagekeken en heb wel een idee wat er gebeurd.

Alcohol vormt naaldjes van de lidocaine

de rest is makkelijk lijkt mij

Berichten: 2.399

Re: Lidoca

Lidocaïne is een amide. Met je sterke base zorg je ervoor dat de amide hydrolyseert. je krijgt dan een amide en een carbonzuur dat beter oplost in alcohol dan in water. Dat carbonzuur slaat neer met cobalt met een fel kleurtje.
Je krijgt dan een amine en een carbonzuur. Hydrolyse zal niet plaats vinden lijkt mij. Amides zijn te stabiel normaal gesproken voor dit gedrag. Tenzij ze in een ring zitten etc (kijk maar naar penicilines).

Wat ze zeggen is voeg een base toe aan het HCL zout van je lidocaine. Dit slaat dan neer omdat de neutrale vorm kennelijk een slechte oplosbaarheid heeft. Daarna los je de neerslag van je neutrale lidocaine op in alcohol en doe je je kleur reactie.

Just my 2 cents.

Berichten: 10

Re: Lidoca

Hoi,

mijn vraag gaat niet zo zeer over lidocaïne als wel over cocaïne, maar voor de reactie maakt het niet veel uit.

In een waterige oplossing vertoont kobalt thiocyanaat een roze kleur, doordat het zich aan water bindt. De reactie die plaats vindt met cocaïne ziet er als volgt uit:

2 NHR3+ (s) + [Co(SCN)4]2- (roze, aq) --> (NHR3)2[Co(SCN)4] (blauw, aq)

waarbij NHR3+ de geprotoniseerde cocaïne is. Vaak is dit cocaïne hydrochloride. Hoe hecht de chloride zich aan het cocaïne molecuul in vaste vorm?

Cocaïne base (crack) lost niet op in water en gaat geen reactie aan met kobalt thiocyanaat doordat het niet geprotoniseerd is. Wanneer een zuur aan de oplossing toegevoegd wordt, kan crack echter wel getest worden met kobalt thiocyanaat.

Komt dit doordat crack in dat geval omgezet wordt in zijn geconjugeerde zuur? (bijv. cocaïne hydrochloride?)

Alvast bedankt!

Gebruikersavatar
Berichten: 11.177

Re: Lidoca

In basische vorm is het ongeladen en wil het in water niet oplossen. Ram je een proton op het amine, dan krijgt het hele molecuul een + lading zodat het wel oplost.

Dat geldt dus niet voor alle organische moleculen, stoffen als octaanzuur dien je de deprotoneren voor ze in water oplossen.

Berichten: 2.399

Re: Lidoca

Dreamy schreef: waarbij NHR3+ de geprotoniseerde cocaïne is. Vaak is dit cocaïne hydrochloride. Hoe hecht de chloride zich aan het cocaïne molecuul in vaste vorm?
ionbinding. Hoe hecht Na+ zich aan Cl-?

Berichten: 10

Re: Lidoca

Owja, eigenlijk ook logisch dat het een ion-binding is.. NaCl hecht door het delen van een electronenpaar. Dus op deze manier reageert kobalt thiocyanaat ook met cocaïne: ze delen een electronenpaar *jeej, snapt het*

Als ik de structuurformule teken, dan kan ik aan de NR3 groep een H tekenen (zodat er NHR3+ ontstaat). Daarna ben ik het een beetje kwijt: kan ik er er vervolgens een Cl- aan vast tekenen?

Het komt dan nogal over alsof het waterstof atoom aan twee kanten gebonden is, terwijl ik altijd geleerd heb dat dat absoluut niet kant :(

Gebruikersavatar
Berichten: 11.177

Re: Lidoca

Het amine krijgt de + lading, en doet eigenlijk alsof het ammonium is, maar dan met 3x iets anders dan een H, helpt dat?

Berichten: 2.399

Re: Lidoca

Nogmaals het is een ionbinding

Na+ -Cl zo schrijf je de binding.

Nu een quad ammonium heeft een positieve lading R3HN+ -Cl

Berichten: 10

Re: Lidoca

dankjullie wel :D

Reageer