Het is al drie jaar geleden dat ik nog met organische bezig ben geweest dus het kan een stomme vraag zijn, maar hier komt ie dan:
kan een ketonfunctie in één (of meerdere) reactie(s) omgezet worden in een methylenefunctie? Welke methodes zijn hiervoor gekend? (en eventueel: wat is het reactiemechanisme dat hierachter schuilgaat)
c=o --> ch2
Het koolstof atoom waar het omgaat is gebonden aan twee andere koolstofatomen.
(btw:Is er op dit forum een functie om gemakkelijk chemische formules in te geven?)
dank bij voorbaat
Laatste berichten
-
07:53
Rotatie van het heelal 25
-
00:49
Ervaringen met "herontdekkingen" 11
-
21:28
hall effect in vloeistof gebruiken als stromingssensor 6
-
17:59
Gezocht: de/een naam voor een getallenrij met een cauchyrij als partieelsommenrij
-
17:28
Casus uit de praktijk: positief test THC 18
-
17 apr
speciale rel. theorie 4
-
17 apr
Vreemde stank in huis 11
-
17 apr
3 vragen over mijn rooskleurige r.berekening H2netGekoppeldeHBrflowbatterij.
-
17 apr
Interpretatie reactie-energie 3
-
17 apr
Logistic equation (Pierre Verhulst,Belgian Mathematician) 5
-
16 apr
vB 9
-
15 apr
Kunnen quantum Zonnecellen 190% quantum efficiënt zijn 1
-
15 apr
Python: sockets sluiten 4
-
14 apr
Een eenvoudige logische redenering waarom tijd niet kan bestaan 'daarbuiten' 6
-
14 apr
Hoe kun je op quantumwijze getallen vinden in een rij die kleiner zijn dan getal k 3
-
13 apr
Documentenverdwijnen uit onedrive 1
-
12 apr
Behoud van impulsmoment en energie 5
-
12 apr
INLOG STORING / TIPS 4
-
09 apr
[natuurkunde] systeemgrafen 1
-
05 apr
afbuiging licht rond zware objecten via grondbeginselen relativiteitstheorie 490
Nieuwsberichten
-
04 mar
Een nieuw soort magnetisme: altermagnetisme
-
31 okt
AI kan via stem diabetes vaststellen 11
-
21 okt
Einstein krijgt wéér gelijk 45
-
07 feb
witter dan wit 20
-
19 jun
irrigatie en de aardas
keton naar methyleen
Moderator: ArcherBarry
-
- Berichten: 183
Re: keton naar methyleen
Kijk eens naar Wolff-Kishner reductie en Clemmensen reductie.
Als je vragen hebt bij het mechanisme, dan kan je die hier altijd stellen.
edit: heb ik het nu verkeerd begrepen of chemaniac, maar ik bedoel dus van aceton naar propaan.
Als je vragen hebt bij het mechanisme, dan kan je die hier altijd stellen.
edit: heb ik het nu verkeerd begrepen of chemaniac, maar ik bedoel dus van aceton naar propaan.
-
- Berichten: 2.337
Re: keton naar methyleen
Je wil dus van aceton naar 1- propeen gaan.
Reduceren naar je alcohol met NaBH4 of lithiumaluminiumhydride (of een andere methode) en dan via een eliminatie van je bekomen 2-propanol naar je alkeen.
Nee we hebben hier helaas niet zo een functie maar je kan altijd werken met afbeeldingen via chemsketch maar dat is ook ngoal omslachtig. Het is wel makkelijker om je structuur in code tags te zetten.
Reduceren naar je alcohol met NaBH4 of lithiumaluminiumhydride (of een andere methode) en dan via een eliminatie van je bekomen 2-propanol naar je alkeen.
Nee we hebben hier helaas niet zo een functie maar je kan altijd werken met afbeeldingen via chemsketch maar dat is ook ngoal omslachtig. Het is wel makkelijker om je structuur in code tags te zetten.
-
- Berichten: 39
Re: keton naar methyleen
bedankt, ik ga dit alvast even bekijken voordat ik verdere vragen stel!
-
- Berichten: 39
Re: keton naar methyleen
Ik bedoelde idd van aceton naar propaan. is in ieder geval één voorbeeld.Belgjm schreef: Kijk eens naar Wolff-Kishner reductie en Clemmensen reductie.
Als je vragen hebt bij het mechanisme, dan kan je die hier altijd stellen.
edit: heb ik het nu verkeerd begrepen of chemaniac, maar ik bedoel dus van aceton naar propaan.
Ik heb de reacties even opgezocht, op organic-chemistry.org stond ook een leuk voorbeeld:
Nu heb ik nog een vraag over het reactie mechanisme:
nadat hydrazine gesubstitueerd is op de plaats van het zuurstofatoom gaat het alkalisch milieu (OH-) ervoor zorgen dat één H wordt afgesplitst van het hydrazine. Stel nu dat er al een amine groep aanwezig was in dit molecule, zou OH- dan niet de voorkeur geven aan die andere amine ipv aan hydrazine om een -H af te snoepen?
-
- Berichten: 2.337
Re: keton naar methyleen
Ja sorry ik dacht dat je een alkeen ebdoelde i.p.v. een alkaan.
Het gaat energetisch veel gunstiger zijn om van je hydrazine een waterstof af te snoepen. Zo krijg je stikstof gas dat laag energetisch is.
Als een amine een waterstof zou afgeven dan krijg je een dubbel gebonden stikstof atoom 'een imine' dat je neit zo op die manier kan maken.
Het gaat energetisch veel gunstiger zijn om van je hydrazine een waterstof af te snoepen. Zo krijg je stikstof gas dat laag energetisch is.
Als een amine een waterstof zou afgeven dan krijg je een dubbel gebonden stikstof atoom 'een imine' dat je neit zo op die manier kan maken.
-
- Berichten: 11.177
Re: keton naar methyleen
Daarbij kan, en zeker in dit geval, de - lading heel goed gestabiliseerd worden door middel van resonantie. Dat zie je zelfs al gebeuren, daarbij kan die - lading zelfs de ring in gejaagd worden.
-
- Berichten: 2.337
Re: keton naar methyleen
Wordt die niet direct gestabiliseerd met een waterstof van water?
-
- Berichten: 217
Re: keton naar methyleen
In een iets meer elegante methode gebruikt men tosylhydrazine, in het bijzijn van een hydride-donor. Het mechanisme verloopt dan iets anders :
-
- Berichten: 840
Re: keton naar methyleen
In een post van ´garage chemist´ op sciencemadness (een van de meest reputabele members) stond ooit eens dat bijna elke OH-groep door rode fosfor/I2 wordt gereduceerd tot een C-H. Dit zou ook moeten kunnen werken met een carbonyl-groep zou je denken.
Kan iemand dit bevestigen?
En nee, hij wist dit niet omdat hij zich bezig houdt (want hij is een serieuze chemicus) met wat minder gewilde praktijken als jullie weten wat ik bedoel...
Kan iemand dit bevestigen?
En nee, hij wist dit niet omdat hij zich bezig houdt (want hij is een serieuze chemicus) met wat minder gewilde praktijken als jullie weten wat ik bedoel...
-
- Berichten: 11.177
Re: keton naar methyleen
Erg genoeg weet ik precies waar je het over hebt 
Schijnbaar niet, aangezien dat stikstof er liever afwil, dan dat er een proton aankomt. Dat gebeurt namelijk later pas in de laatste stap.Wordt die niet direct gestabiliseerd met een waterstof van water?
-
- Berichten: 39
Re: keton naar methyleen
Stel nu dat er in het molecule:
1) meerdere ketonfuncties zijn
2) dat het molecule een ester is (dus één ketonfunctie en één 0 gebonden tussen twee C
Hoe zal de reactie dan verlopen?
bij 1) welk van de twee ketonfuncties zal dan gereduceerd worden? of worden ze beiden gereduceerd tot een methyleenfunctie?
bij 2) is het mogelijk dat er iets gebeurd met de O tussen de twee C'en ?
1) meerdere ketonfuncties zijn
2) dat het molecule een ester is (dus één ketonfunctie en één 0 gebonden tussen twee C
Hoe zal de reactie dan verlopen?
bij 1) welk van de twee ketonfuncties zal dan gereduceerd worden? of worden ze beiden gereduceerd tot een methyleenfunctie?
bij 2) is het mogelijk dat er iets gebeurd met de O tussen de twee C'en ?
-
- Berichten: 20
Re: keton naar methyleen
naar mijn wetens zijn er geen 2 keton functies in het molecuul. slechts één.
een keton is resonantie gestabiliseerd en kan dus gereduceerd worden met agressief oxidatie als ik het goed heb. ( natriumboorhydride nogwattus? )
als je deze groep er niet gelijk af wilt hebben kun je deze altijd eerst beschermen. en overgaan op een selectieve reductie ( een molecuul waarbij meerdere keton groepen aan zitten )
Verder wat er met je tweede zuurstof kan gebeuren hangt van een aantal factoren af, als de oplossing erg zuur is, zal het ook nog kunnen zijn dat je een bijproduct zoals ethanol krijgt
er zal zich een alcohol afsplitsen namelijk.
een keton is resonantie gestabiliseerd en kan dus gereduceerd worden met agressief oxidatie als ik het goed heb. ( natriumboorhydride nogwattus? )
als je deze groep er niet gelijk af wilt hebben kun je deze altijd eerst beschermen. en overgaan op een selectieve reductie ( een molecuul waarbij meerdere keton groepen aan zitten )
Verder wat er met je tweede zuurstof kan gebeuren hangt van een aantal factoren af, als de oplossing erg zuur is, zal het ook nog kunnen zijn dat je een bijproduct zoals ethanol krijgt
er zal zich een alcohol afsplitsen namelijk.
Naja, denk er maar over na!
-
- Berichten: 39
Re: keton naar methyleen
jah dat was net één van de vragen eigenlijk, wat als er wel twee ketonfuncties op het molecule zouden zitten, welke van de twee wordt dan gereduceerd (of beide)?Aeternitas schreef: naar mijn wetens zijn er geen 2 keton functies in het molecuul. slechts één.
een keton is resonantie gestabiliseerd en kan dus gereduceerd worden met agressief oxidatie als ik het goed heb. ( natriumboorhydride nogwattus? )
als je deze groep er niet gelijk af wilt hebben kun je deze altijd eerst beschermen. en overgaan op een selectieve reductie ( een molecuul waarbij meerdere keton groepen aan zitten )
Verder wat er met je tweede zuurstof kan gebeuren hangt van een aantal factoren af, als de oplossing erg zuur is, zal het ook nog kunnen zijn dat je een bijproduct zoals ethanol krijgt
er zal zich een alcohol afsplitsen namelijk.
-
- Berichten: 217
Re: keton naar methyleen
Als je twee ketonfuncties hebt, hangt alles van hun relatieve omgeving af. Als die dezelfde is, krijg je eerst een mengsel van moleculen waarbij er geen, één of beide ketonfuncties heeft gereageerd. Als je 2 equivalenten reducerend reagens toevoegt, of een overmaat, reduceert alles.citrobacter schreef:jah dat was net één van de vragen eigenlijk, wat als er wel twee ketonfuncties op het molecule zouden zitten, welke van de twee wordt dan gereduceerd (of beide)?Aeternitas schreef: naar mijn wetens zijn er geen 2 keton functies in het molecuul. slechts één.
een keton is resonantie gestabiliseerd en kan dus gereduceerd worden met agressief oxidatie als ik het goed heb. ( natriumboorhydride nogwattus? )
als je deze groep er niet gelijk af wilt hebben kun je deze altijd eerst beschermen. en overgaan op een selectieve reductie ( een molecuul waarbij meerdere keton groepen aan zitten )
Verder wat er met je tweede zuurstof kan gebeuren hangt van een aantal factoren af, als de oplossing erg zuur is, zal het ook nog kunnen zijn dat je een bijproduct zoals ethanol krijgt
er zal zich een alcohol afsplitsen namelijk.
