Oxidatie met nitrobenzeen

Moderator: ArcherBarry

Reageer
Berichten: 10

Oxidatie met nitrobenzeen

Goede avond,

In een onderzoek hebben we vanilline gesynthetiseerd dmv oxidatie van isoeugenol met nitrobenzeen als oxidator. Ik kom er niet bepaald achter wat de nitrobenzeen van doen heeft?

Het mengsel zit in een rondbodemkolf te refluxen, bestaande uit

Kaliumhydroxide

Isoeugenol

Nitrobenzeen

DMSO

Water

Alvast bedankt

Kevin Faro

Berichten: 2.337

Re: Oxidatie met nitrobenzeen

Je reduceert dus in basisch milieu met je KOH.

Isoeugenol wil je oxideren.

Nitrobenzeen je oxidator.

Water je oplosmiddel en DMSO om je organische stoffen toch goed in eht water op te lossen, dus als krachtig organsich oplosmiddel dat toch in water oplost.

Wat bedoel je nog met van doen hebben? In mijn dialect is dat nodig hebben en nitrobenzeen heeft dus die sterke base nodig. Of wat bedoel je? :)

Misschien heb je hier iets aan. http://www.sbras.ru/PSB/phsb/papers/CSD2003_4_14e.pdf

Het zegt iets over het reactiemechanisme wat ik op zich al heel raar vind hoe je van dat alkeen naar die aldehyde kan gaan. :)

Berichten: 10

Re: Oxidatie met nitrobenzeen

Heel erg bedankt voor die handige file, ik heb er echt wat aan :)

Ik bedoelde dat ik niet wist wat die nitrobenzeen doet, ja het is mijn oxidator, maar hoe oxideert hij?

Ik heb in andere literatuur gezien dat de isoeugenol wordt aangevallen door de hydroxygroepen, waardoor er elektronen vrijkomen.

Dus als ik het goed begrijp neemt die nitrobenzeen die elektronen op? Maar als de nitrobenzeen de elektronen opneemt, krijg ik volgens mij vorming van zuurstofgas. Of klopt dat niet?

In ieders geval bedankt.. ;)

Kevin Faro

EDIT: spelfouten en opmaak

Berichten: 2.337

Re: Oxidatie met nitrobenzeen

Waarschijnlijk is het zoals bij andere redoxreacties in basisch milieu dat water de zuurstoffen opneemt en zo hydroxide ionen vormt.

Nitrobenzeen wordt vaak gereduceerd, maar dan om een amine groep op een aromaat te plaatsen.

Reageer