Springen naar inhoud

CuI in de Stille-koppeling


  • Log in om te kunnen reageren

#1

Nerro

    Nerro


  • 0 - 25 berichten
  • 5 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 21 juni 2009 - 00:03

Hallo,

Recent kwam ik in een publicatie een Stille koppeling tegen waarin CuI als co-catalyst werd gebruikt. Ik ben eens gaan zoeken naar de exacte functie van Cu(I) in deze reactie maar ik heb niets concreets gevonden.

Ik kan zelf 2 opties bedenken maar of ze kloppen weet ik dus niet, hier zijn ze:
1. De CuI transmetalleert aan de R3Sn-R' om R'-Cu te maken wat vervolgens sneller opnieuw transmetalleert als het aan de Pd zit.

2. De Cu(I) ionen verzwakken de datieve band tussen de Pd en de X (X= Br, Cl of I) en faciliteren op die manier de transmetallering met R3Sn-R'.

Heeft iemand hier misschien uitsluitsel of nog een andere theorie?
Geen touw of kabel kan zo stevig samensnoeren, zo vast binden, als liefde met één enkele draad doet - Robert Burton

Dit forum kan gratis blijven vanwege banners als deze. Door te registeren zal de onderstaande banner overigens verdwijnen.

#2

jhullaert

    jhullaert


  • >1k berichten
  • 2337 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 21 juni 2009 - 09:29

Op deze site vond ik het antwoord, http://www.organic-c...rature/681.shtm

The combination of copper(I) iodide and cesium fluoride should allow the synthesis of sterically hindered systems and promotes electronically disfavored coupling reactions.


Blijkbaar is er ook cesiumfluoride bij nodig.

Je eerste optie gaat dit zo niet wanneer je met BuLi werkt? Dan begrijp ik meteen waarom je dit dacht.

Ik weet dat het antwoord van die site nogal vaag is maar misschien vind je in de bron zelf een beter antwoord.

Is het dus eigenlijk niet de combinatie van jouw 2 opties? Als je het reactiemechanisme onderaan de pagina bekijkt lijkt het daar wel op.

Veranderd door chemaniac, 21 juni 2009 - 09:31






0 gebruiker(s) lezen dit onderwerp

0 leden, 0 bezoekers, 0 anonieme gebruikers

Ook adverteren op onze website? Lees hier meer!

Gesponsorde vacatures

Vacatures