Springen naar inhoud

chemoselectiviteit


  • Log in om te kunnen reageren

#1

jhullaert

    jhullaert


  • >1k berichten
  • 2337 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 03 juli 2009 - 11:24

Als je een molecuul hebt dat een OH groep en een amine bevat en je wilt een amide vormen maar geen ester met welk reagens kan je dit doen? Of welke beschermende groep moet je op je OH plaatsen een TMS? TBS? het is een theoretische vraag.

Dit forum kan gratis blijven vanwege banners als deze. Door te registeren zal de onderstaande banner overigens verdwijnen.

#2

Thionyl

    Thionyl


  • >1k berichten
  • 1595 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 03 juli 2009 - 12:06

Een amide uit een amine? Daar heb je toch een zuurgroep voor nodig? Of zit die ook nog ergens?

#3

jhullaert

    jhullaert


  • >1k berichten
  • 2337 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 03 juli 2009 - 12:20

Er zijn toch genoeg manieren om van een amine een amide te maken? Zuurchlorides, anhydrides, carbonzuren. Dat zijn zowat de mogleijke reagentia maar ik denk dat ze allemaal zowel de OH als de amine aanvallen/(laten aanvallen).

#4

Fuzzwood

    Fuzzwood


  • >5k berichten
  • 11101 berichten
  • Moderator

Geplaatst op 03 juli 2009 - 12:32

Met DCC (dicyclohexylcarbodiimide) zal het wel gaan. Je laat eerst je zuur daaraan koppelen, vervolgens voeg je je amine toe. Dat koppelt dan aan je DCC-zuur verbinding en je houdt dan een amide en DCU (dicyclohexylureum) over.

Veranderd door Fuzzwood, 03 juli 2009 - 12:33


#5

ajonker

    ajonker


  • >250 berichten
  • 306 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 03 juli 2009 - 12:47

Je kunt gewoon een zuurchloride gebruiken hoor, aangezien deze zich alleen richt op de amine en NIET de hydroxyl groep, want de amine is positief geladen terwijl een hydroxyl negatief geladen is!

Je krijgt dan de volgende reacties:


CH3-COOH +SOCl2 ====> CH3-COCl + HCl

CH3-COCl + R-NH2 ===> CH3-CO-NH-R

#6

Fuzzwood

    Fuzzwood


  • >5k berichten
  • 11101 berichten
  • Moderator

Geplaatst op 03 juli 2009 - 12:56

Bedoel je lading op basis van elektronegativieit? Dan moet ik je teleurstellen omdat ze in dat geval allebei negatief geladen zijn.

#7

molecular

    molecular


  • >100 berichten
  • 195 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 03 juli 2009 - 13:12

Omdat amines in het algemeen veel nucleofieler zijn dan alcoholen, zal je meestal selectief het amide krijgen en niet de ester. Zelfs met een zuurchloride (dus een zeer reactief geactiveerd carbonzuur) krijg je zonder nucleofiele katalyse geen ester.

#8

molecular

    molecular


  • >100 berichten
  • 195 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 03 juli 2009 - 13:14

Je kunt gewoon een zuurchloride gebruiken hoor, aangezien deze zich alleen richt op de amine en NIET de hydroxyl groep, want de amine is positief geladen terwijl een hydroxyl negatief geladen is!

???? Hier snap ik even helemaal niets van.... Als een amine "positief" is (bedoel je hiermee het overeenkomstige ammonium-ion?) zal hij zeker niet als nucleofiel reageren!

#9

jhullaert

    jhullaert


  • >1k berichten
  • 2337 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 03 juli 2009 - 14:45

Ok bedankt, en hoe kan je dat omgekeerd doen? Wel een ester maar geen amide?

Ajonker, je DRUKLETTERS en uitroeptekens komen nogal SCHREEUWERIG en AANVALLEND over! Ik denk NIET dat ik de enige ben die zich HIER kan aan irriteren! Alvast bedankt ;)

#10

Thionyl

    Thionyl


  • >1k berichten
  • 1595 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 03 juli 2009 - 19:18

Ik denk Chemaniac, dat ik je misschien verkeerd begrepen heb, omdat je uitging van één molecuul en NIET een reactie met een 2e molecuul.
Maak er eens een algemene reatie van, dan is er misschien nog wat zinnigs aan toe te voegen.
Maar amines en Thionylchloride was ooit mijn specialiteit en daar zijn heel wat vreemde?? zaken, verbindingen, uit voort gevloeid. En toendertijd ook niet echt opgehelderd.

#11

jhullaert

    jhullaert


  • >1k berichten
  • 2337 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 03 juli 2009 - 22:20

Ok, zal ik doen maar ik ga het morgen in een ander topic doen als een "volledige" synthese vol met foute reacties waar ik graag wat verbeteringen zou op krijgen.





0 gebruiker(s) lezen dit onderwerp

0 leden, 0 bezoekers, 0 anonieme gebruikers

Ook adverteren op onze website? Lees hier meer!

Gesponsorde vacatures

Vacatures