Springen naar inhoud

[scheikunde] Verzuring van rode wijn in contact met lucht


  • Log in om te kunnen reageren

#1

jeroenvl_CF

    jeroenvl_CF


  • 0 - 25 berichten
  • 22 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 04 juli 2009 - 08:38

Gegroet,

Hier in mijn cursus Algemene en Technische scheikunde staat een voorbeeldje in over het verzuren van wijn. Dit gebeurt in twee stappen.

1. De ethanol wordt omgezet naar ethanal
C2H5OH -->C2H4O + H2

2. De etanal wordt omgezet naar azijnzuur
C2H4OH + (1/2) O2 --> CH3COOH

Nu het geheel snap ik wel, maar dit staat bij voorbeelden van REDOX- reacties.
Nu zie ik precies toch geen oxidatiestap in stap 1???

Moet niet elke stap bij een REDOX- reactie een oxidatie en reductie stap hebben?

Veranderd door jeroenvl, 04 juli 2009 - 15:44


Dit forum kan gratis blijven vanwege banners als deze. Door te registeren zal de onderstaande banner overigens verdwijnen.

#2

Chemist

    Chemist


  • >25 berichten
  • 89 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 04 juli 2009 - 09:02

Bij een redoxreactie reageert een oxidator altijd met een reductor. In de eerste stap zie ik geen oxidator staan.
Om ethanal (i.e., acetaldehyde) te produceren uit ethanol wordt ethanol geoxideerd, en vaak wordt hiervoor dichromaat (Cr2O72-) als oxidator gebruikt.
Zou je zelf de redoxreactie tussen ethanol en dichromaat kunnen opstellen?

[Edit] Ik zie nu dat het gaat om de verzuring in contact met lucht (te snel gelezen). Anyway, een oxidator ontbreekt in de 1e stap. [/Edit]

Veranderd door Chemist, 04 juli 2009 - 09:08


#3

Marjanne

    Marjanne


  • >1k berichten
  • 4771 berichten
  • VIP

Geplaatst op 04 juli 2009 - 09:21

Bereken het gemiddelde oxidatiegetal (valentie) van koolstof eens in ethanol en ethanal (H=+1, O=-2). Dan zie je dat er inderdaad sprake is van oxidatie.

Een opmerking:
Ethanal is C2H4O, niet C2H4OH.


In de reactievergelijking van jou ontstaat waterstofgas. Dat gebeurt in de praktijk niet. Er ontstaat water. De benodigde zuurstof daarvoor komt uit de lucht.

#4

jeroenvl_CF

    jeroenvl_CF


  • 0 - 25 berichten
  • 22 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 04 juli 2009 - 16:11

De redoxreactie tussen ethanol en dichromaat is volgens mij:
Toevallig weet ik ook dat deze reactie vroeger werd toegepast als een ouderwetse alcohol-blaastest. Het dichromaat kleurt namelijk groen wanneer de ethanol zich eraan bindt.

Oxidatie: (CH3CH2OH + H2O ←→ CH3COOH + 12 H+ + 4 e-)*3
Reductie: (Cr2O72- + 14 H+ + 6 e- ←→ Cr + 7 H2O)*2

Als we deze twee dan samen nemen krijgen we:

3C2H5OH +3 H2O + 2CrO72- + 28 H+←→ 3 CH3COOH + 12 H+ + 4 Cr + 14H2O
vereenvoudiging
3C2H5OH + 2CrO72- + 16 H+←→ 3 CH3COOH + 4 Cr + 11 H2O
reactie in zuur midden
3C2H5OH + 2CrO72- + 16 H3O+←→ 3 CH3COOH + 4 Cr + 27 H2O


--------------------------------------------------------------------------------------------------------

Het oxidatiegetal van ethanol:
C= -2

Het oxidatiegetal van ethanal:
C= -1

--> Nu weet ik niet wat dit fysisch wil zeggen?

Marjanne, je zegt dat in de realiteit bij de reactie van ethanol naar ethanal, H2O vrijkomt.

Is dit dan correcter? :

C2H5OH + (1/2)O2 uit atmosfeer --> C2H4O + H2O

Nu zie ik volgens mij wel een redoxreactie tot stand komen :)

Al weet ik nog niet wat de verschillende oxidatietrappen van C fysisch inhoudt?

Veranderd door jeroenvl, 04 juli 2009 - 16:13


#5

Fuzzwood

    Fuzzwood


  • >5k berichten
  • 11101 berichten
  • Moderator

Geplaatst op 04 juli 2009 - 16:16

Laten we het even op 4 H+ houden ipv 12 bij ethanol --> ethaanzuur, ok? Daarbij zal chroom als 3-waardig ion achterblijven en niet als element.

Wat die oxidatietrappen bij koolstof inhouden is hetzelfde als wat het afstaan danwel opnemen van elektronen bij bijvoorbeeld mangaan en ijzer betekent.

Dat zie je heel duidelijk gebeuren bij de oxidatie van ethanol naar azijnzuur, waar dus netjes 4 elektronen vrijkomen

OG ethanol C --> C-C binding = 0, 2x C-H binding = -2, 1x C-O binding = +1 ==> OG ethanol C = -1

OG ethanal C --> C-C binding = 0, 1x C-H binding = -1, 2x C-O binding = +2 ==> OG ethanol C = +1

OG azijnzuur C --> C-C binding = 0, 3x C-O binding = +3 ==> OG ethanol C = +3

Verschil = 4 elektronen tussen ethanol en azijnzuur.

Zuurstof uit de lucht zal gereduceerd worden volgens O2 + 4 H+ + 4e- -- > 2 H2O

En nu zal er vast iets op zijn plaats klikken [|:-)]

Veranderd door Fuzzwood, 04 juli 2009 - 17:44


#6

jeroenvl_CF

    jeroenvl_CF


  • 0 - 25 berichten
  • 22 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 04 juli 2009 - 19:40

Toch even mijn bedenkingen. ofwel zit jij er helemaal naast, ofwel zie ik het licht even niet meer na mijn 3de dag scheikunde leren.

OG ethanol C --> C-C binding = 0, 2x C-H binding = -2, 1x C-O binding = +1 ==> OG ethanol C = -1

OG ethanal C --> C-C binding = 0, 1x C-H binding = -1, 2x C-O binding = +2 ==> OG ethanol C = +1

OG azijnzuur C --> C-C binding = 0, 3x C-O binding = +3 ==> OG ethanol C = +3


Ik zie net dat marjanne me vroeg om het gemiddelde oxidatiegetal te bereken, is dat iets anders als het gewone oxidatiegetal???

Mijn manier voor het berekenen van het gewone OG:

OG van C in ethanol (= C2H5OH): (OH)*1= -1, H*5= +5 --> Dat geeft +4 in totaal, en er zijn nog 2*C over, dus deze moeten beide oxidatiegetal -2 krijgen om het gehele op 0 te krijgen

OG van C in ethanal (= C2H4O): O*1= -2; H*4= +4 --> Dat geeft +2 in totaal, en er zijn nog 2*C over, dus deze moeten beide oxidatiegetal -1 krijgen om het gehele op 0 te krijgen

OG van C in ethaanzuur (= CH3COOH): H*4= +4, O*2= -4 --> Dat geeft 0 in totaal, en er zijn nog 2*C over, dus deze moeten beide oxidatiegetal 0 krijgen, om het gehele op 0 te laten, kan dit???

Ik ben even helemaal van de kaart nu.

#7

Fuzzwood

    Fuzzwood


  • >5k berichten
  • 11101 berichten
  • Moderator

Geplaatst op 04 juli 2009 - 21:33

Verandert er ooit iets aan die methylkoolstof? Nee. Dus het OG daarvan boeit helemaal niet en hoef je tijdens de redox ook geen rekening mee te houden.

Wat marjanne bedoelde is dat je het gemiddelde OG ziet toenemen en dat je daaraan kunt zien dat er sprake is van oxidatie. Ik laat zien hoe dat de desbetreffende koolstof beÔnvloedt.

Uiteindelijk zal dit de oxidatievergelijking worden:

CH3-CH2-OH + 1/2 O2 --> CH3-COOH + 4 H+ + 4e-

Veranderd door Fuzzwood, 04 juli 2009 - 21:41


#8

jeroenvl_CF

    jeroenvl_CF


  • 0 - 25 berichten
  • 22 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 05 juli 2009 - 07:04

Ok merci,

ik heb het eindelijk door denk ik.

Nu zie ik ook duidelijk het verschil van 4 e-.

Merci en misschien komen er vandaag nog wel dingen uit mijn boek die ik niet snap.



groet





0 gebruiker(s) lezen dit onderwerp

0 leden, 0 bezoekers, 0 anonieme gebruikers

Ook adverteren op onze website? Lees hier meer!

Gesponsorde vacatures

Vacatures