[scheikunde] Verzuring van rode wijn in contact met lucht

jeroenvl_CF

Gegroet,

Hier in mijn cursus Algemene en Technische scheikunde staat een voorbeeldje in over het verzuren van wijn. Dit gebeurt in twee stappen.

1. De ethanol wordt omgezet naar ethanal

C₂H₅OH -->C₂H₄O + H₂

2. De etanal wordt omgezet naar azijnzuur

C₂H₄OH + (1/2) O₂ --> CH₃COOH

Nu het geheel snap ik wel, maar dit staat bij voorbeelden van REDOX- reacties.

Nu zie ik precies toch geen oxidatiestap in stap 1???

Moet niet elke stap bij een REDOX- reactie een oxidatie en reductie stap hebben?

Chemist

Bij een redoxreactie reageert een oxidator altijd met een reductor. In de eerste stap zie ik geen oxidator staan.

Om ethanal (i.e., acetaldehyde) te produceren uit ethanol wordt ethanol geoxideerd, en vaak wordt hiervoor dichromaat (Cr₂O₇^2-) als oxidator gebruikt.

Zou je zelf de redoxreactie tussen ethanol en dichromaat kunnen opstellen?

[Edit] Ik zie nu dat het gaat om de verzuring in contact met lucht (te snel gelezen). Anyway, een oxidator ontbreekt in de 1^e stap. [/Edit]

Marjanne

Bereken het gemiddelde oxidatiegetal (valentie) van koolstof eens in ethanol en ethanal (H=+1, O=-2). Dan zie je dat er inderdaad sprake is van oxidatie.

Een opmerking:

Ethanal is C₂H₄O, niet C₂H₄OH.

In de reactievergelijking van jou ontstaat waterstofgas. Dat gebeurt in de praktijk niet. Er ontstaat water. De benodigde zuurstof daarvoor komt uit de lucht.

jeroenvl_CF

De redoxreactie tussen ethanol en dichromaat is volgens mij:

Toevallig weet ik ook dat deze reactie vroeger werd toegepast als een ouderwetse alcohol-blaastest. Het dichromaat kleurt namelijk groen wanneer de ethanol zich eraan bindt.

Oxidatie: (CH₃CH₂OH + H₂O ←→ CH₃COOH + 12 H⁺ + 4 e^-)*3

Reductie: (Cr₂O₇^2- + 14 H⁺ + 6 e^- ←→ Cr + 7 H₂O)*2

Als we deze twee dan samen nemen krijgen we:

3C₂H₅OH +3 H₂O + 2CrO₇^2- + 28 H⁺←→ 3 CH₃COOH + 12 H⁺ + 4 Cr + 14H₂O

vereenvoudiging

3C₂H₅OH + 2CrO₇^2- + 16 H⁺←→ 3 CH₃COOH + 4 Cr + 11 H₂O

reactie in zuur midden

3C₂H₅OH + 2CrO₇^2- + 16 H₃O⁺←→ 3 CH₃COOH + 4 Cr + 27 H₂O

--------------------------------------------------------------------------------------------------------

Het oxidatiegetal van ethanol:

C= -2

Het oxidatiegetal van ethanal:

C= -1

--> Nu weet ik niet wat dit fysisch wil zeggen?

Marjanne, je zegt dat in de realiteit bij de reactie van ethanol naar ethanal, H₂O vrijkomt.

Is dit dan correcter? :

C₂H₅OH + (1/2)O₂ uit atmosfeer --> C₂H₄O + H₂O

Nu zie ik volgens mij wel een redoxreactie tot stand komen

Al weet ik nog niet wat de verschillende oxidatietrappen van C fysisch inhoudt?

Fuzzwood

Laten we het even op 4 H⁺ houden ipv 12 bij ethanol --> ethaanzuur, ok? Daarbij zal chroom als 3-waardig ion achterblijven en niet als element.

Wat die oxidatietrappen bij koolstof inhouden is hetzelfde als wat het afstaan danwel opnemen van elektronen bij bijvoorbeeld mangaan en ijzer betekent.

Dat zie je heel duidelijk gebeuren bij de oxidatie van ethanol naar azijnzuur, waar dus netjes 4 elektronen vrijkomen

OG ethanol C --> C-C binding = 0, 2x C-H binding = -2, 1x C-O binding = +1 ==> OG ethanol C = -1

OG ethanal C --> C-C binding = 0, 1x C-H binding = -1, 2x C-O binding = +2 ==> OG ethanol C = +1

OG azijnzuur C --> C-C binding = 0, 3x C-O binding = +3 ==> OG ethanol C = +3

Verschil = 4 elektronen tussen ethanol en azijnzuur.

Zuurstof uit de lucht zal gereduceerd worden volgens O₂ + 4 H⁺ + 4e- -- > 2 H₂O

En nu zal er vast iets op zijn plaats klikken Afbeelding

jeroenvl_CF

Toch even mijn bedenkingen. ofwel zit jij er helemaal naast, ofwel zie ik het licht even niet meer na mijn 3de dag scheikunde leren.

OG ethanol C --> C-C binding = 0, 2x C-H binding = -2, 1x C-O binding = +1 ==> OG ethanol C = -1

OG ethanal C --> C-C binding = 0, 1x C-H binding = -1, 2x C-O binding = +2 ==> OG ethanol C = +1

OG azijnzuur C --> C-C binding = 0, 3x C-O binding = +3 ==> OG ethanol C = +3

Ik zie net dat marjanne me vroeg om het gemiddelde oxidatiegetal te bereken, is dat iets anders als het gewone oxidatiegetal???

Mijn manier voor het berekenen van het gewone OG:

OG van C in ethanol (= C₂H₅OH): (OH)*1= -1, H*5= +5 --> Dat geeft +4 in totaal, en er zijn nog 2*C over, dus deze moeten beide oxidatiegetal -2 krijgen om het gehele op 0 te krijgen

OG van C in ethanal (= C₂H₄O): O*1= -2; H*4= +4 --> Dat geeft +2 in totaal, en er zijn nog 2*C over, dus deze moeten beide oxidatiegetal -1 krijgen om het gehele op 0 te krijgen

OG van C in ethaanzuur (= CH₃COOH): H*4= +4, O*2= -4 --> Dat geeft 0 in totaal, en er zijn nog 2*C over, dus deze moeten beide oxidatiegetal 0 krijgen, om het gehele op 0 te laten, kan dit???

Ik ben even helemaal van de kaart nu.

Fuzzwood

Verandert er ooit iets aan die methylkoolstof? Nee. Dus het OG daarvan boeit helemaal niet en hoef je tijdens de redox ook geen rekening mee te houden.

Wat marjanne bedoelde is dat je het gemiddelde OG ziet toenemen en dat je daaraan kunt zien dat er sprake is van oxidatie. Ik laat zien hoe dat de desbetreffende koolstof beïnvloedt.

Uiteindelijk zal dit de oxidatievergelijking worden:

CH₃-CH₂-OH + 1/2 O₂ --> CH₃-COOH + 4 H⁺ + 4e-

jeroenvl_CF

Ok merci,

ik heb het eindelijk door denk ik.

Nu zie ik ook duidelijk het verschil van 4 e^-.

Merci en misschien komen er vandaag nog wel dingen uit mijn boek die ik niet snap.

groet

Wetenschapsforum

Laatste berichten

Nieuwsberichten

[scheikunde] Verzuring van rode wijn in contact met lucht

[scheikunde] Verzuring van rode wijn in contact met lucht

Re: [scheikunde] Verzuring van rode wijn in contact met lucht

Re: [scheikunde] Verzuring van rode wijn in contact met lucht

Re: [scheikunde] Verzuring van rode wijn in contact met lucht

Re: [scheikunde] Verzuring van rode wijn in contact met lucht

Re: [scheikunde] Verzuring van rode wijn in contact met lucht

Re: [scheikunde] Verzuring van rode wijn in contact met lucht

Re: [scheikunde] Verzuring van rode wijn in contact met lucht