Springen naar inhoud

Diels-alder polymerisatie?


  • Log in om te kunnen reageren

#1

jhullaert

    jhullaert


  • >1k berichten
  • 2337 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 06 juli 2009 - 18:44

Als je nu een Diels-alder reactie uitvoert met een (heel grote) overmaat aan butadieen krijg je dan een polymerisatie naar polycyclohexaan? Indien niet hoe komt dit? Treedt er een effect op waardoor de reactiviteit mindert?

Dit forum kan gratis blijven vanwege banners als deze. Door te registeren zal de onderstaande banner overigens verdwijnen.

#2

ajonker

    ajonker


  • >250 berichten
  • 306 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 07 juli 2009 - 09:51

Als ik mij niet vergis krijg je bij de Diels-Alder reactie met een alkadieen, zoals butadieen altijd een cyclische alkeen met restgroepen, volgens mij in dit geval dimethylcyclohexeen gevormd, dus geen polycycloalkaan, zoals polycyclohexaan.

#3

Zev

    Zev


  • 0 - 25 berichten
  • 8 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 07 juli 2009 - 16:10

Ik kan het mis hebben maar houd het theoretisch niet op na 3 moleculen butadieen ?

Aangenomen dat je het hebt over 1,3-butadieen kan een molecuul daarvan met een tweede reageren.

Dan krijg je vinyl cyclohexaan.

Misschien dat het daar al stopt maar zou het doorreageren krijg je met een 3e molecuul 1,3-butadieen nog een cyclohexaan. Maar dan zijn de dubbele bindingen op.

Dus volgens mij kan dit (zelfs theoretisch) niet eens.



-------

Krijg je dimethylcyclohexaan niet als je butadieen met Z-2-buteen laat reageren ?

#4

Fuzzwood

    Fuzzwood


  • >5k berichten
  • 11101 berichten
  • Moderator

Geplaatst op 07 juli 2009 - 16:29

Ik kan het mis hebben maar houd het theoretisch niet op na 3 moleculen butadieen ?

Aangenomen dat je het hebt over 1,3-butadieen kan een molecuul daarvan met een tweede reageren.

Dan krijg je vinyl cyclohexaan.

Misschien dat het daar al stopt maar zou het doorreageren krijg je met een 3e molecuul 1,3-butadieen nog een cyclohexaan. Maar dan zijn de dubbele bindingen op.

Dus volgens mij kan dit (zelfs theoretisch) niet eens.



-------

Krijg je dimethylcyclohexaan niet als je butadieen met Z-2-buteen laat reageren ?

Nee hoor, tussen de 2 binnenste C's van het dieen zal steeds een nieuwe dubbele binding ontstaan na elke succesvolle Diels-Alder koppeling. De TS heeft het ook over een hele grote overmaat dieen. Dat betekent dat er in dit geval ook een beetje etheen aanwezig zal zijn, dat zal zorgen voor het 1e molecuul cyclohexeen. De dienen zullen hoogstwaarschijnlijk niet onderling reageren omdat deze resonantie-gestabiliseerd zijn.

Veranderd door Fuzzwood, 07 juli 2009 - 16:31


#5

jhullaert

    jhullaert


  • >1k berichten
  • 2337 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 07 juli 2009 - 16:46

Ik las nu ergens dat er op het enkelvoudig alkeen een elektronenzuigende groep moet zitten. Na de eerste Diels-alder kan er op het molecuul onmogelijk een elektronenzuigende groep (activerende groep) aan de dubbele binding zitten. Is dit niet de oorzaak waarom het niet kan?

Fuzzwood, je kan verschillende carbonyl bevattende groepen op je molecuul zetten, die zijn dan toch ook resonantie gestabiliseerd met je dubbele bindingen en toch reageren ze. Kan dit dan wel een effect hebben.

En je mag gerust chemaniac zeggen TS is nogal onpersoonlijk voor iemand met meer dan duizend posts hier. ;) :P

#6

Zev

    Zev


  • 0 - 25 berichten
  • 8 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 08 juli 2009 - 08:21

Ik kan het mis hebben maar houd het theoretisch niet op na 3 moleculen butadieen ?

Aangenomen dat je het hebt over 1,3-butadieen kan een molecuul daarvan met een tweede reageren.

Dan krijg je vinyl cyclohexaan.

Misschien dat het daar al stopt maar zou het doorreageren krijg je met een 3e molecuul 1,3-butadieen nog een cyclohexaan. Maar dan zijn de dubbele bindingen op.

Dus volgens mij kan dit (zelfs theoretisch) niet eens.



-------

Krijg je dimethylcyclohexaan niet als je butadieen met Z-2-buteen laat reageren ?

Nee hoor, tussen de 2 binnenste C's van het dieen zal steeds een nieuwe dubbele binding ontstaan na elke succesvolle Diels-Alder koppeling. De TS heeft het ook over een hele grote overmaat dieen. Dat betekent dat er in dit geval ook een beetje etheen aanwezig zal zijn, dat zal zorgen voor het 1e molecuul cyclohexeen. De dienen zullen hoogstwaarschijnlijk niet onderling reageren omdat deze resonantie-gestabiliseerd zijn.

Ahh tuurlijk.

Zat even verkeerd te denken, er blijft natuurlijk een dubbele binding in de cyclische 6-ring. Je krijgt cyclohexeen niet cyclohexaan





0 gebruiker(s) lezen dit onderwerp

0 leden, 0 bezoekers, 0 anonieme gebruikers

Ook adverteren op onze website? Lees hier meer!

Gesponsorde vacatures

Vacatures