Springen naar inhoud

Ethylbromide via SN2


  • Log in om te kunnen reageren

#1

Nernst

    Nernst


  • >250 berichten
  • 338 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 13 juli 2009 - 12:32

Beste,

binnenkort wil ik graag de synthese van ethylbromide uitvoeren om deze daarna te gebruiken in een Grignard-reactie.

Nu ben ik bezig met de synthese theoretisch te benaderen. De vorming van ethylbromide uit ethanol en NaBr verloopt via een SN2 mechanisme, omwille van het feit dat er geen stabiel carbokation gevormd kan worden. Nu twijfel ik een beetje over het feit dat Br- een betere leaving groep is dan OH-.

Omwille van het feit dat de reactie zuurgekatalyseerd is ga ik ervan uit dat de alcoholgroep geprotoneerd wordt en vervolgens een betere leaving groep wordt dan het Br--ion, waardoor de reactie toch doorgaat. Klopt dit?

mvg, Nernst

Dit forum kan gratis blijven vanwege banners als deze. Door te registeren zal de onderstaande banner overigens verdwijnen.

#2

Fuzzwood

    Fuzzwood


  • >5k berichten
  • 11101 berichten
  • Moderator

Geplaatst op 13 juli 2009 - 13:18

Zo kan het inderdaad werken. En omdat je de OH groep aanzuurt, ontstaat er water. En dat is helemaal geen goed nucleofiel tegenover bromide. Je dient dan natuurlijk wel waterstofbromide te gebruiken.

Veranderd door Fuzzwood, 13 juli 2009 - 13:19


#3

Jor_CF

    Jor_CF


  • >250 berichten
  • 840 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 13 juli 2009 - 17:59

http://www.sciencema...d.php?tid=10758

Welke stof wil je maken met het Grignard?

Ik moet binnenkort ook een alkyl halide maken, om preciezer te zijn isopropyl bromide.
Er gaat op het moment een topic op sciencemadness over de synthese van amines, en ik wil de Gabriel Synthese doen. Phthalimide al gemaakt, nu nog isopropyl bromide. Daarna laten reageren in KOH-oplossing (dit zal wel traag gaan, 2 fases, en ik heb geen PTC, dus dat wordt lang roeren), daarna refluxen om te hydrolyseren en zo het amine vrij te maken, en een paar keer extraheren met een solvent (ether of DCM) gevolgd door inleiden van HCl (g).

Een beetje offtopic:
Ik vraag me alleen af of het KOH het phthalimide niet hydrolyseert (anders gebruik ik wel kaliumcarbonaat).
En isopropylamine is oplosbaar in water en in ether. Extraheer je het meeste isopropylamine met 3 extracties met ether of DCM?

#4

Nernst

    Nernst


  • >250 berichten
  • 338 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 13 juli 2009 - 19:25

Vandaag de synthese uitgevoerd, helaas is er iets misgelopen.

De werkwijze die ik volgde:
1. Maak een oplossing van 35 ml water en 35 ml geconcentreerd zwavelzuur
2. Voeg 18,4 g EtOH toe.
3. Voeg in ťťnmaal 30,9 g NaBr toe.
4. Refluxeer het reactiemengsel gedurende 45 minuten
5. Destilleer het gevormde ethylbromide af.

Na het refluxeren zag het reactiemengsel er als volgt uit:
Geplaatste afbeelding

Zoals je kan zien is er nog veel ongereageerd NaBr over. Doch is NaBr het limiterend reagens.

Iemand enig idee wat er misgelopen is?

#5

jhullaert

    jhullaert


  • >1k berichten
  • 2337 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 13 juli 2009 - 19:57

Volgens mij heb je die 35 ml water niet nodig.

Je voegt 18,4 g ethanol toe, is dit echt vast ethanol?

Probeer eens je zwavelzuur als laatste toe te druppelen. Dat stond ergens in die topic van science madness.



Leuk dat je met Organische bezig bent Jor. Ik ga me vanaf nu bijna enkel op organische richten. Heb bijna mijn bolkoeler en kolf besteld.

#6

Nernst

    Nernst


  • >250 berichten
  • 338 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 13 juli 2009 - 20:05

Je voegt 18,4 g ethanol toe, is dit echt vast ethanol?

Neen, ik gebruik 96% ethanol... Ik zal het topic op sciencemadness eens grondig bestuderen.

De procedure die ik volgende kwam van uit mijn labocursus. De originele procedure was wel voor n-butylbromide.

#7

Jor_CF

    Jor_CF


  • >250 berichten
  • 840 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 13 juli 2009 - 21:47

Je hebt water wel nodig! Anders worden de yields veel slechter, omdat er veel HBr ontwijkt als gas. Als je water toevoegt, lost dit op in het reactiemengsel en heeft het tijd om te reageren met het ethanol. Dit zegt garage chemist.

Waarom is het misgegaan Nernst? Organische reacties verlopen niet altijd erg spontaan. Ook is er vaak sprake van een evenwicht. Gewoon wat langer refluxen.

Pas wel op. Ethylbromide is erg vluchtig, goed koelen dus. Dat spul is ook kankerverwekkend, niet zo erg als MeI maar toch...

Ik doe nu wat organisch ja. Maar nog steeds zijn 90-95% van mijn experimenten anorganisch (zo ben ik nu extra koper(II)acetaat aan het maken en proefjes met thioureum aan het doen). Beiden boeien me erg. Het probleem met organische chemie zijn de grote hoeveelheden afval die erbij geproduceerd wordt. Ik doe dus alleen organische synthesen, waarbij geen giftig afval wordt geproduceerd. Phthalimide, isopropylbromide en isopropylamine synthese, daarbij wordt geen giftig afval geproduceerd, allemaal goed afbreekbaar in het millieu, dus in kleine hoeveelheden is het acceptabel (zeker als ik maar zeer weinig organische syntheses doe op jaarbasis) om dat een keer door de gootsteen te spoelen. Wat niet door de gootsteen kan bewaar ik in een aparte fles.
Echter, ik doe geen syntheses van giftige organische stoffen, zoals aromatische nitro- en amineverbindingen, of gehalogeneerde aromaten, omdat ik het lastig vindt dit afval allemaal correct te behandelen en af te voeren. Ik heb eens nitrobenzeen gemaakt, maar dat is niet voor herhaling vatbaar. Op dat punt is anorganisch afval veel makkelijker te behandelen, terwijl dit eigenlijk veel giftiger is voor het millieu (kwik, chroom, nikkel en loodafval), maar dit concentreer ik gewoon tot een klein volume en gooi het in mijn afvalfles.
Misschien ga ik ooit nog eens mij verdiepen in organische synthesen, maar eerst moet ik een plek hebben waar ik afval kan afvoeren, en dan iets meer dan anorganisch afval, omdat je veel sneller organisch afval produceert. ik denk dan aan 2,5L per keer afvoeren.
Hoe doen Nernst en chemiciac dat eigenlijk.

Trouwens, Nernst, is dit je eerste thuisproef? :P

Veranderd door Jor, 13 juli 2009 - 21:48


#8

molecular

    molecular


  • >100 berichten
  • 195 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 14 juli 2009 - 07:22

Zoals je kan zien is er nog veel ongereageerd NaBr over. Doch is NaBr het limiterend reagens.

Iemand enig idee wat er misgelopen is?

Zeker weten dat de vaste stof natriumbromide is? Is het niet een ander natriumzout dat je als bijproduct van de reactie kan verwachten?





0 gebruiker(s) lezen dit onderwerp

0 leden, 0 bezoekers, 0 anonieme gebruikers

Ook adverteren op onze website? Lees hier meer!

Gesponsorde vacatures

Vacatures