Springen naar inhoud

[scheikunde] stereoisomeren en stabiliteit


  • Log in om te kunnen reageren

#1

probleempje

    probleempje


  • 0 - 25 berichten
  • 3 berichten
  • Gebruiker

Geplaatst op 24 juli 2009 - 11:22

Hey,

Ik heb problemen met de volgende oef: Beschouw de mogelijke stereoisomeren van 1,2,4-trimethylcyclohexaan en rangschik ze in volgorde van stabiliteit.

Als ik de structuur gewoon vlak teken, zijn er 3 stereogene centra en dus 2^3=8 stereoisomeren. Dan teken ik de 8 stereoisomeren in de stoelconformatie en blijken er nog maar 4 over te schieten, want er zijn 4 paren die elkaars omgeklapte stoel zijn. Moet er bij die stereoisomeren dan ook nog rekening gehouden worden of de methylgroepen naar voor of naar achter gericht zijn?(want bij het tekenen van die stoelconformatie heb ik alleen rekening gehouden met of de methylgroepen axiaal of equatoriaal staan) Dit was nodig om ze in volgorde van stabiliteit te kunnen rangschikken, of niet? Nu vraag ik me af wat de regels zijn voor stabiliteit. Structuren met gauche-interacties zijn minder stabiel? En zijn de gauche-interacties groter voor methylgroepen die axiaal naast elkaar staan? En hoe reken je dat precies uit als je weet dat een methylgroep= 8kJ/mol?

Ik weet het, het zijn veel vragen, maar alle hulp is welkom!
Alvast bedankt!!

Dit forum kan gratis blijven vanwege banners als deze. Door te registeren zal de onderstaande banner overigens verdwijnen.

#2

Fuzzwood

    Fuzzwood


  • >5k berichten
  • 11101 berichten
  • Moderator

Geplaatst op 24 juli 2009 - 12:46

Het ligt er inderdaad aan of je zo nog een spiegelbeeld eruit kan vissen.

Veranderd door Fuzzwood, 24 juli 2009 - 12:48


#3

rwwh

    rwwh


  • >5k berichten
  • 6847 berichten
  • Moderator

Geplaatst op 24 juli 2009 - 15:01

Volgens mij kijk je scheef. 1S-2S-4S kun je in 2 stoelvormen tekenen, maar daarmee klapt geen enkel van de drie centra om. En de drie centra zijn ook elk verschillend, dus je kunt ook niet draaien om het toch weer gelijk te krijgen.

Traditioneel werd gedacht dat equatoriale posities altijd stabieler zijn dan axiale posities. Er is echter aangetoond dat voor hexamethylcyclohexaan de all-axial stoelvorm een lagere energie heeft dan de all-equatorial... http://pubs.acs.org/...021/ja00181a036
Dit bewijst dat het allemaal niet zo eenvoudig ligt als je wel zou denken. Het gaat natuurlijk om de afstand tussen twee naast elkaar liggende methylgroepen. De all-equatorial stoel heeft alle groepen in het vlak liggen. Blijkbaar is daar minder plek dan wanneer drie groepen boven en drie onder de ring liggen.

Ik zou zeker niet proberen om dit "kwantitatief" te doen, dus laat die 8kJ/mol (wat het getal ook mogen betekenen) maar even in de kast liggen.

Veranderd door rwwh, 24 juli 2009 - 15:02






0 gebruiker(s) lezen dit onderwerp

0 leden, 0 bezoekers, 0 anonieme gebruikers

Ook adverteren op onze website? Lees hier meer!

Gesponsorde vacatures

Vacatures