Springen naar inhoud

E2 eliminatie reactie


  • Log in om te kunnen reageren

#1

prankster159

    prankster159


  • >25 berichten
  • 36 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 12 augustus 2009 - 18:24

In mijn boek staat dat bij een E2 eliminatie dat wanneer het beta koolstof 1 H-tje heeft er 1 stereoisomeer wordt gevormd.

Dus bv.

(2s, 3S)-2-chloor-3-methylpentaan + CH3O-

wordt volgens mij E-3-methyl-2-penteen.

(Klopt dit?? Er staat geen duidelijke stategie in het boek. Ze adviseren om het met een modelletje te doen. Ik doe het graag met modelletjes maar dan moet ik er eerst eentje vinden :P :D. Iniedergeval ben ik druk bezig geweest met Perspectief en Fisher projecties om tot de conclusie te komen dat het gevormde produkt waarschijnlijk een E isomeer is.
Weet iemand mischien een wat makkelijkere strategie. Ik zou die namelijk graag willen leren.)


Terug naar mijn eigenlijke vraag.

Wordt er ook een hele kleine hoeveelheid (3S)-3-methyl-1-penteen gevormd??

Dit forum kan gratis blijven vanwege banners als deze. Door te registeren zal de onderstaande banner overigens verdwijnen.

#2

prankster159

    prankster159


  • >25 berichten
  • 36 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 13 augustus 2009 - 03:22

Dit geld alleen voor Anti eliminatie dat er 1 stereo isomeer wordt gevormd wanneer er maar 1 Htje op get beta koolstof zit.
Maar worden er ook verder nog isomeren gevormd door de syn eliminatie???

#3

molecular

    molecular


  • >100 berichten
  • 195 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 13 augustus 2009 - 07:41

Normaal gesproken krijg je in een dergelijk geval hoofdzakelijk het meest gesubstitueerde eliminatie product (thermodynamisch meest gunstig); ook is de anti eliminatie veel gunstiger.

Als je de E/Z configuratie van het product wilt bepalen, is volgens mij de beste manier om de H-C-C-X bindingen in het vlak van het papier te tekenen met H en X anti t.o.v. elkaar en de andere groepen op de C atomen naar voren en naar achteren.

Je zult meer (S)-3-methyl-1-penteen krijgen als je een sterkere, sterisch gehinderde base gebruikt; de reactie is dan kinetisch i.p.v. thermodynamisch gecontroleerd

#4

prankster159

    prankster159


  • >25 berichten
  • 36 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 13 augustus 2009 - 17:13

Je zult meer (S)-3-methyl-1-penteen krijgen als je een sterkere, sterisch gehinderde base gebruikt; de reactie is dan kinetisch i.p.v. thermodynamisch gecontroleerd


Ja. Thx .Ik heb het ook gevonden in mijn boek. Wat moet je op een hoop letten zeg tijdens zo'n Eliminatie. Ik zie het af en toe niet meer.

#5

prankster159

    prankster159


  • >25 berichten
  • 36 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 14 augustus 2009 - 18:49

(2S, 3S)-2-chloor-3-methylpentaan + CH3O-

wordt

(E)-3-methyl-2-penteen +
(2R, 3S)-3-methyl-2-pentanol +
minieme hoeveelheid (3S)-3-methyl-1-penteen

vraag 1
Ongeveer 50% eliminatie en 50% Substitutie. Klopt dit??? Mis ik nog een isomeer??

vraag2
Als de base/nucleofiel groter word (bijv. tert-butoxide.) Zijn dit dan de gevolgen of mis ik nog iets?:

1:Meer Eliminatie produkt
2:Meer (3S)-3-methyl-1-penteen (kinetische eliminatie produkt)

Veranderd door prankster159, 14 augustus 2009 - 18:50






0 gebruiker(s) lezen dit onderwerp

0 leden, 0 bezoekers, 0 anonieme gebruikers

Ook adverteren op onze website? Lees hier meer!

Gesponsorde vacatures

Vacatures