Springen naar inhoud

nitrogroep reduceren


  • Log in om te kunnen reageren

#1

vincentcius

    vincentcius


  • >25 berichten
  • 90 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 12 augustus 2009 - 21:18

weet iemand mischien hoe je van nitrobenzoezuur aminobenzoezuur kan maken .ik heb dit zelf al geprobeerd doormiddel van waterstof (opgewekt uit natriumhydroxide water en aluminiumfoilie).En dit doormiddel van een slangetje in de in water opgeloste natriumnitrobenzoaat te leiden .ik heb hierbij eerst het nitrobenzoezuur doormiddel van soda oplosbaar gemaakt in natriumnitrobenzoezuur omdat ik anders vreesden dat de carboxylgroep hierbij ook door de waterstof werd aangetast.ik denk dat het toch niet helemaal goed gegaan is .zou iemand mij mischien kunnen vertellen wat de juiste manier is (en wat ik ook niet op internet kan vinden is wat de kleur is van p-aminobenzoezuur .gr en bedankt vincentcius

Dit forum kan gratis blijven vanwege banners als deze. Door te registeren zal de onderstaande banner overigens verdwijnen.

#2

Mark J

    Mark J


  • >100 berichten
  • 243 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 12 augustus 2009 - 22:09

Volgens mij kan je dit doen door gebruik te maken van een sterke reductor zoals natriumboorhydride :P

Edit: zie net dat het om een benzoëzuur-derivaat gaat, dan zou ik dit niet zo proberen :D

Veranderd door Mark J, 12 augustus 2009 - 22:10


#3

Fuzzwood

    Fuzzwood


  • >5k berichten
  • 11101 berichten
  • Moderator

Geplaatst op 12 augustus 2009 - 22:56

Een simpele verestering met methanol, en dan kan natriumboorhydride ineens wel ;)

http://www.organic-c...s/carboxyl.shtm

Daarna onder basische condities ontschermen, niet onder zure, anders heb je polybenzamide.

Veranderd door Fuzzwood, 12 augustus 2009 - 22:59


#4

Mark J

    Mark J


  • >100 berichten
  • 243 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 13 augustus 2009 - 08:11

Een simpele verestering met methanol, en dan kan natriumboorhydride ineens wel ;)

http://www.organic-c...s/carboxyl.shtm

Daarna onder basische condities ontschermen, niet onder zure, anders heb je polybenzamide.

Jaaa, ik was naar zoiets aan het zoeken :D Kon me nog wel een soort van 'beschermingsreactie' herinneren voor ketonen met behulp van diolen 8-) (wordt het een mooi ringetje)

Naar mijn idee is dit ook niet echt een anorganisch onderwerp, meer organisch als je het mij vraagt :lol:

Veranderd door Mark J, 13 augustus 2009 - 08:17


#5

molecular

    molecular


  • >100 berichten
  • 195 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 13 augustus 2009 - 10:58

Naar mijn idee is dit ook niet echt een anorganisch onderwerp, meer organisch als je het mij vraagt  :lol:

Precies!

Overigens reduceer je met natrium boorhydride, die ik zeker niet zou classificeren als sterke reductor, volgens mij noch een carbonzuur, noch een nitrogroep.

Aromatische nitroverbindingen kan je makkelijk reduceren met katalytische hydrogenering (H2, Pd/C), en ook met natrium dithioniet schijnt dat heel mooi te gaan.

#6

Jor_CF

    Jor_CF


  • >250 berichten
  • 840 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 13 augustus 2009 - 17:09

Of Sn/HCl of Fe/HCl .

#7

vincentcius

    vincentcius


  • >25 berichten
  • 90 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 13 augustus 2009 - 22:42

hoi jor bedoel je dat als ik natriumnitrobenzoezuur samen met Fe poeder zou verwarmen dat ik dan aminobenzoezuur zou kunnen krijgen gr vincentcius

#8

Fuzzwood

    Fuzzwood


  • >5k berichten
  • 11101 berichten
  • Moderator

Geplaatst op 14 augustus 2009 - 02:57

hoi jor bedoel je dat als ik natriumnitrobenzoezuur samen met Fe poeder zou verwarmen dat ik dan aminobenzoezuur zou kunnen krijgen gr vincentcius

Met een goede plens zoutzuur erbij ja. Je krijgt dan single elektron reduction. Dat betekent dus dat ijzer steeds een elektron geeft aan het nitro, dat op zijn beurt zuurstof gaat loslaten met water tot gevolg, dankzij het zuur. Meer zuur zorgt dan weer voor de waterstof dat nodig is aan het amine.

Veranderd door Fuzzwood, 14 augustus 2009 - 02:58


#9

vincentcius

    vincentcius


  • >25 berichten
  • 90 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 14 augustus 2009 - 18:51

maar fuzzwood als je bij natriumbenzoaat zoutzuur doet word dit benzoezuur.word dan niet de carboxylgroep door de reactie van Fe en zoutzuur wat waterstof vormt aangetast .Of krijg je automatisch door de Fe.Fe benzoaat wat de carboxylgroep beschermt.Of mischien nog beter gelijk uitgaan van benzoezuur alleen heeft dit het nadeel dat het in water niet oplosbaar is .gr en bedankt vincent

#10

Fuzzwood

    Fuzzwood


  • >5k berichten
  • 11101 berichten
  • Moderator

Geplaatst op 14 augustus 2009 - 19:20

Daarom zei ik al dat je die groep moet methyleren. En ook al mengt het spul niet echt, met voldoende roeren krijg je genoeg contactoppervlak. Vergeet ook niet dat een nitrogroep ontzettend polair is.

Veranderd door Fuzzwood, 14 augustus 2009 - 19:21


#11

vincentcius

    vincentcius


  • >25 berichten
  • 90 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 14 augustus 2009 - 22:05

methyleren oke deze termen zijn nieuw voor mij .Na een hoop gezoek op internet betekend het volgens mij dat je aan de carboxylgroep een metylgroep plakt ter bescherming ,wat je vervolgens er weer af kan halen met een sterke base .Ik hoop dit correct is .Dit doormiddel wat ik overgens nog niet heb een methyleerstof.vriendelijke groet vincent

#12

Fuzzwood

    Fuzzwood


  • >5k berichten
  • 11101 berichten
  • Moderator

Geplaatst op 15 augustus 2009 - 00:14

Precies, en wat dacht je van methanol? Ethyleren kan ook dmv ethanol, dat gaat misschien een beetje makkelijker omdat je hogere temperaturen halen kan. Paar druppels 96% zwavelzuur erbij als katalysator en als "droogmiddel" en je carbonzuur is beschermd.

Je verestert het spul gewoon ;)

Veranderd door Fuzzwood, 15 augustus 2009 - 00:15


#13

vincentcius

    vincentcius


  • >25 berichten
  • 90 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 15 augustus 2009 - 11:59

thanks fuzzwood ik ben blij dat ik het begrijp.
Geeft me nog het gevoel dat ik er tenminste wel iets van weet. Nu nog de praktijk . Maar het snappen is al het halve werk toch! .Ik denk wel dat ik voor ethanol kies want daar heb ik nog aardig wat van .groetjes en ik kan weer aan de slag< yes> :) bedankt alle

#14

molecular

    molecular


  • >100 berichten
  • 195 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 17 augustus 2009 - 07:44

maar fuzzwood als je bij natriumbenzoaat zoutzuur doet word dit benzoezuur.word dan niet de carboxylgroep door de reactie van Fe en zoutzuur wat waterstof vormt  aangetast .

Ik herhaal: zo makkelijk reduceer je geen carbonzuur, ook geen aromatische. Zuurstof-bevattende functionele groepen (carbonzuur/ester, aldehyde/keton) reduceer je (voornamelijk) met hydride transfer reagentia (b.v. boor- en aluminumhydrides). Dat is ook de reden waarom een carbonzuur i.h.a. minder makkelijk gereduceerd wordt dan de overeenkomstige (methyl)ester; het proton wordt afgestaan aan de reductor en het ontstane carboxlaat wordt moeilijk gereduceerd, omdat het (negatief geladen) hydride het (negatief geladen) carboxylaat door ongunstige electrostatische interactie niet kan naderen. OK, met LiAlH4 reflux gaat het wel, maar echt goed gaat het vooral met neutrale hydride transfer reagentia zoals boraan.

Met katalystische hydrogenering reduceer je in ieder geval geen carbonzuren

#15

jhullaert

    jhullaert


  • >1k berichten
  • 2337 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 17 augustus 2009 - 16:59

Ik heb eens een nitrosogroep gereduceert met natriumdithioniet en dat ging perfect en makkelijk. (werk in basisch milieu!)

Of dit ook werkt voor een nitrogroep die iets moeilijker te reduceren is weet ik niet.
Molecular zegt van wel dus dat lijkt mij veruit de makkelijkste manier, ook voor verdere zuivering.





0 gebruiker(s) lezen dit onderwerp

0 leden, 0 bezoekers, 0 anonieme gebruikers

Ook adverteren op onze website? Lees hier meer!

Gesponsorde vacatures

Vacatures