Springen naar inhoud

Grignard reactie


  • Log in om te kunnen reageren

#1

prankster159

    prankster159


  • >25 berichten
  • 36 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 23 augustus 2009 - 17:23

Probeer de stappen van cyclohexeen naar 1-ethylcyclohexeen uit te vogelen. Maar het lukt niet echt.

Dit is wat ik tot nu verzonnen heb. Volgens mij klopt het niet.

Ik maak eerst een alkyn van met Br2 en -NH2
Vervolgens maak ik 1-broomcyclohexeen met HBr
Hiervan maak ik een grignard reagens met Mg
Deze laat ik reageren met ethylbromide.

Kan iemand mij helpen??

Veranderd door prankster159, 23 augustus 2009 - 17:23


Dit forum kan gratis blijven vanwege banners als deze. Door te registeren zal de onderstaande banner overigens verdwijnen.

#2

Derrek

    Derrek


  • >100 berichten
  • 217 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 23 augustus 2009 - 17:55

Je methode lijkt me te kloppen, alhoewel ik denk dat het iets eenvoudiger kan. Ik dacht bijvoorbeeld aan een epoxidatie, dan een aanval door je ethylnucleofiel en tenslotte een eliminatie van de -OH groep.

#3

prankster159

    prankster159


  • >25 berichten
  • 36 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 23 augustus 2009 - 18:28

Dankje wel :) .
De vraag staat in me organische chemie boek in het hoofdstuk over grignard reacties e.d. Dus ik probeerde een methode te vinden waar een grignardreactie in voorkomt.

Veranderd door prankster159, 23 augustus 2009 - 18:29


#4

Derrek

    Derrek


  • >100 berichten
  • 217 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 24 augustus 2009 - 10:25

Nu ik het even herlees, volgens mij is het helemaal niet zo eenvoudig om cyclohexyn te vormen (de eerste stap die je gebruikt). Zie ook wikipedia.

Dus ik probeerde een methode te vinden waar een grignardreactie in voorkomt.


Het "ethylnucleofiel" kan onder de vorm van een grignard reagens zijn ;) , je hebt namelijk nog andere mogelijkheden.

#5

prankster159

    prankster159


  • >25 berichten
  • 36 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 24 augustus 2009 - 13:56

Ja. Briljant.

Dus cyclohexeen met peroxyzuur wordt de oxide
Deze laten reageren met een ethylmagnesium bromide.
Dan een eliminatie met zwavelzuur

:D :P

Thnx

#6

Fuzzwood

    Fuzzwood


  • >5k berichten
  • 11101 berichten
  • Moderator

Geplaatst op 24 augustus 2009 - 14:42

Wel even het beestje bij de goede naam noemen, in de eerste stap maak je een epoxide. Dubbele binding gaat weg om een driehoekje met een O te vormen. Het peroxyzuur wordt dan een normaal carbonzuur. Uit peroxyazijnzuur krijg je dan bijvoorbeeld normaal azijnzuur.

Als je specifiek een OH en een H wil weghalen om een nieuwe dubbele binding te maken, dan heet dat dehydrateren ipv elimineren.

Veranderd door Fuzzwood, 24 augustus 2009 - 14:43


#7

prankster159

    prankster159


  • >25 berichten
  • 36 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 24 augustus 2009 - 14:45

Wel even het beestje bij de goede naam noemen, in de eerste stap maak je een epoxide. Dubbele binding gaat weg om een driehoekje met een O te vormen. Het peroxyzuur wordt dan een normaal carbonzuur. Uit peroxyazijnzuur krijg je dan bijvoorbeeld normaal azijnzuur.

Als je specifiek een OH en een H wil weghalen om een nieuwe dubbele binding te maken, dan heet dat dehydrateren ipv elimineren.


Je hebt helemaal gelijk :oops: . Ik ben het nog aan het leren. Mijn prioriteit op dit moment is om al die reacties te begrijpen inplaats van hoe ze heten. Maar ik zal erop letten de volgende keer. thanks


Maar ik heb nog een vraagje.

Als ik cyclohexyl bromide met phenylmagnesium bromide laat reageren. Krijg ik dan phenyl cyclohexaan (ik weet niet of dit de juiste naam is).

Is deze reactie uberhaupt wel mogelijk?

Veranderd door prankster159, 24 augustus 2009 - 15:25


#8

Derrek

    Derrek


  • >100 berichten
  • 217 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 24 augustus 2009 - 17:00

Maar ik heb nog een vraagje.

Als ik cyclohexyl bromide met phenylmagnesium bromide laat reageren. Krijg ik dan phenyl cyclohexaan (ik weet niet of dit de juiste naam is).

Is deze reactie uberhaupt wel mogelijk?

Die reactie en naamgeving lijken me correct.

#9

Ragbips

    Ragbips


  • >100 berichten
  • 221 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 01 september 2009 - 14:03

Ah wat mooi dat dit topic er is, ik zal hier vast nog wel een paar keer te vinden zijn. Ik ga namelijk mijn profielwerkstuk over de Grignard reactie houden :)

#10

Ragbips

    Ragbips


  • >100 berichten
  • 221 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 07 september 2009 - 10:37

Ja! Ik heb een vraag: Ik ben druk aan het zoeken naar hoe zo'n Grignardopstelling (gewoon een refluxopstelling toch?) eruit hoort te zien. Ik zie echter vaak verschillen tussen de opstellingen.
Bij een van de opstellingen hing er bovenaan een soort droogbuis met een soort korrels erin (om de reactie watervrij te houden lijkt mij), maar ergens op Youtube kwam ik een opstelling tegen waarbij ze bovenin vloeibare stikstof lieten lopen? Waar is die stikstof voor? Dit lijkt me niet voor de koeling, aangezien eronder al een Liebig-koeler zit. Of is dit om zuurstof vrij te werken? Ik kan me niet voorstellen waarom je dat zou doen, en volgens mij is stikstof ook niet een heel inert gas
8-[

Edit:
Nůg een vraag. Ik ga als proef het feromoon 4methylheptaan-3-on maken (is het niet 4-methyl-3-heptanon?). Het idee hiervoor kwam gewoon van de nederlandse wikipedia; http://nl.wikipedia....Grignardreactie
Ik vind het alleen nogal vreemd dat je volgens deze methode 4-methylheptaan-3-on zou verkrijgen. Aan het eind wordt namelijk een zoutzuuroplossing toegevoegd, en het lijkt mij dat de stof wordt geprotoneerd tot 4-methylheptaan-3-ol ipv 3-on. Of zie ik hier iets over het hoofd? Ik zat zelf namelijk te denken aan het toevoegen van zwavelzuur (en misschien dichromaat met oog op protonering?) voor dehydrogenatie en daarmee het verkrijgen van een keton.
Of denk ik hier helemaal verkeerd? :P

Veranderd door Ragbips, 07 september 2009 - 11:23


#11

Fuzzwood

    Fuzzwood


  • >5k berichten
  • 11101 berichten
  • Moderator

Geplaatst op 07 september 2009 - 12:40

In beide gevallen doen ze het omdat water ONTZETTEND stoort in deze reactie. En die met vloeibaar stikstof (om waterdamp te verdringen en om de reactie koel te houden in het begin, warmte stoort vreemd genoeg ook) zal zijn om echt elk spoortje waterdamp te verdringen.

Veranderd door Fuzzwood, 07 september 2009 - 12:42


#12

Ragbips

    Ragbips


  • >100 berichten
  • 221 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 07 september 2009 - 14:46

Ah ok, dus stikstof is ook gewoon een manier om waterdamp te verdringen en het diŽthylether of THF alleen is niet afdoende? Leek me al vreemd als de reactie zuurstofvrij moest zijn o.i.d.
Maare warmte stoort? Je moet de boel toch refluxen? Dit gebeurt toch ook gewoon door verwarmen en afkoelen?

#13

Ragbips

    Ragbips


  • >100 berichten
  • 221 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 11 september 2009 - 10:27

Nůg een vraag. Ik ga als proef het feromoon 4methylheptaan-3-on maken (is het niet 4-methyl-3-heptanon?). Het idee hiervoor kwam gewoon van de nederlandse wikipedia; http://nl.wikipedia....Grignardreactie
Ik vind het alleen nogal vreemd dat je volgens deze methode 4-methylheptaan-3-on zou verkrijgen. Aan het eind wordt namelijk een zoutzuuroplossing toegevoegd, en het lijkt mij dat de stof wordt geprotoneerd tot 4-methylheptaan-3-ol ipv 3-on. Of zie ik hier iets over het hoofd? Ik zat zelf namelijk te denken aan het toevoegen van zwavelzuur (en misschien dichromaat met oog op protonering?) voor dehydrogenatie en daarmee het verkrijgen van een keton.
Of denk ik hier helemaal verkeerd? :P

Sorry dat ik dit topic weer omhoog kick, maar ik zit dus nog steeds met deze (vrij belangrijke) vraag. Klopt de reactie zoals ie op wikipedia staat, of moet er idd nog wat gebeuren om het keton te krijgen?
Dit moet ik natuurlijk wel weten als ik de proef uitvoer :P
En nu moet ik nog uitzoeken hoe het precieze reactiemechanisme inelkaar steekt.

#14

molecular

    molecular


  • >100 berichten
  • 195 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 11 september 2009 - 12:47

Als je nog eens goed kijkt lees je:" .....gesynthetiseerd door gebruik te maken van de Grignard-reactie gevolgd door een oxidatiereactie."
en iets verder:" 4-methyl-3-heptanol wordt verkregen met een opbrengst van ongeveer 61%."
Het product van de Grignard reactie is dus inderdaad de alcohol zoals te verwachten valt. Over de tweede stap (oxidatie) staat hier niets vermeld.

#15

Ragbips

    Ragbips


  • >100 berichten
  • 221 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 13 september 2009 - 13:00

Oke, nu zie ik het, gewoon beter lezen dus. Bedankt voor de reactie, nu nog besluiten of ik de oxidatie erbij ga doen :)





0 gebruiker(s) lezen dit onderwerp

0 leden, 0 bezoekers, 0 anonieme gebruikers

Ook adverteren op onze website? Lees hier meer!

Gesponsorde vacatures

Vacatures