Springen naar inhoud

[scheikunde] synthese 1,4-Di-tert-Butyl-2,5-Dimethoxybenzeen


  • Log in om te kunnen reageren

#1

hllaan

    hllaan


  • >100 berichten
  • 164 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 01 september 2009 - 23:46

Ik moet voor mijn opleiding de synthese van 1,4-Di-tert-Butyl-2,5-Dimethoxybenzeen uit 1,4-dimethoxybenzeen en 2-methyl-2-propanol uitvoeren in een oplossing waar ook H2SO4 aanwezig is.
Een vraag in het voorschrift is waarom er weinig 2,3-di-tert-butyl-1,4-methoxybenzeen en weinig tot geen 1,4-dimethoxy-2,6-di-tert-butylbenzeen gevormd wordt.
Ik begrijp waarom er weinig 2,3-di-tert-butyl-1,4-methoxybenzeen gevormd wordt, dit ligt volgens mij aan de grootte van de tert-butylgroepen die elkaar in de weg zitten als deze naast elkaar zouden zijn. Ik kan echter niet zo snel bedenken waarom er weinig tot geen 1,4-dimethoxy-2,6-di-tert-butylbenzeen gevormd wordt.
Kan iemand mij advies geven waar dit aan zou kunnen liggen?

Bij voorbaat dank

Geplaatste afbeelding
een plaatje met de 3 verbindingen

Dit forum kan gratis blijven vanwege banners als deze. Door te registeren zal de onderstaande banner overigens verdwijnen.

#2

Fuzzwood

    Fuzzwood


  • >5k berichten
  • 11101 berichten
  • Moderator

Geplaatst op 02 september 2009 - 00:07

Zegt een activerende groep je iets, en wat voor effect dat heeft op de plaatsing van volgende groepen op een benzeenring? Met sterische hindering in je 1e geval zit je overigens juist.

Hint: orto,para richter vs meta richter. En nog een belangrijke: resonantie.

Veranderd door Fuzzwood, 02 september 2009 - 00:12


#3

hllaan

    hllaan


  • >100 berichten
  • 164 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 02 september 2009 - 09:50

een activerende groep zegt me weinig, dat zal mij vast deze periode nog uitgelegd worden (dat krijg je als je je practica van te voren goed wilt voorbereiden :P). Ik heb mijn boek nog eens goed bekeken en resonantiestructuren getekend. Daarin zie ik dat de resonantiestructuren van 1,4-Di-tert-Butyl-2,5-Dimethoxybenzeen stabieler zijn dan die van 1,4-Di-tert-Butyl-2,5-Dimethoxybenzeen omdat de positieve lading van het tert-butyl kation in het eerste geval gestabiliseerd wordt door 2 groepen (1 methoxy en de andere tert-butylgroep) en in het laatste geval door maar 1 groep (1 methoxygroep).

klopt mijn redenering of zit ik fout?

plaatje 1: 1,4-Di-tert-Butyl-2,5-Dimethoxybenzeen http://img8.imagesha...ertbenzeen3.jpg

plaatje 2: 1,4-dimethoxy-2,6-di-tert-butylbenzeen http://img4.imagesha...ertbenzeen2.jpg

#4

Fuzzwood

    Fuzzwood


  • >5k berichten
  • 11101 berichten
  • Moderator

Geplaatst op 02 september 2009 - 13:09

Maar zie je ook waar die ladingen terecht komen als er maar 1 t-butylgroep op zou zitten? Een positieve lading op een bepaalde plaats zorgt ervoor dat de substitutie sneller, danwel Łberhaupt, kan plaatsvinden. Om die reden zal de t-butylgroep liever op de ortho of para plaats gaan zitten tov de andere t-butylgroep (waarvan de ortho plaats al uitgesloten is door sterische hindering); de meta plaats is ook ongunstig omdat daar geen + lading kan ontstaan tijdens de synthese, alleen op de ortho en para posities.

Veranderd door Fuzzwood, 02 september 2009 - 13:11


#5

hllaan

    hllaan


  • >100 berichten
  • 164 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 02 september 2009 - 19:19

bedoel je een benzeenring met alleen een tert-butylgroep waar een tert-butyl kation op aanvalt? zoals ik hier heb geprobeerd uit te werken? Daar zie ik wel dat de extra groep op de ortho en de para positie een stabieler intermediair oplevert dan een extra groep op de meta positie.

#6

Fuzzwood

    Fuzzwood


  • >5k berichten
  • 11101 berichten
  • Moderator

Geplaatst op 02 september 2009 - 20:39

Dat is inderdaad wat ik bedoel, maar die vlieger gaat even goed op als er al 2 methoxy groepen op zitten, aangezien dat in alle 3 de mogelijkheden hetzelfde blijft en relatief geen invloed heeft. Absoluut op de reactiesnelheid uiteraard wel, maar de reactiviteit van de ring, en vooral de plaatsing van de volgende groep wordt dan bepaalt door de eerste t-butylgroep.

De 4 posities waar de 1e t-butylgroep op hecht zijn namelijk allemaal hetzelfde, ze hebben een methoxy naast zich en eentje 2 plaatsen verder, dit ter verduidelijking van het bovenstaande.

Veranderd door Fuzzwood, 02 september 2009 - 20:41


#7

hllaan

    hllaan


  • >100 berichten
  • 164 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 02 september 2009 - 20:44

Ik begrijp het nu veel beter, bedankt voor het advies op dit vraagstuk :D





0 gebruiker(s) lezen dit onderwerp

0 leden, 0 bezoekers, 0 anonieme gebruikers

Ook adverteren op onze website? Lees hier meer!

Gesponsorde vacatures

Vacatures