Springen naar inhoud

Z en E naamgeving


  • Log in om te kunnen reageren

#1

Trowa Alchemist_CF

    Trowa Alchemist_CF


  • >25 berichten
  • 38 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 14 september 2009 - 21:24

Hoi!

Ik vroeg mij af of het volgende molecuul een Z of een E naamgeving krijgt.

Geplaatste afbeelding

Ik zie niet zo snel een verschil in prioriteit, vooral omdat je normaal een dubbele binding als 2 liganden moet zien.
Moet je in dat geval kijken welk gedeelte het zwaarste is?

Alvast bedankt!!

Dit forum kan gratis blijven vanwege banners als deze. Door te registeren zal de onderstaande banner overigens verdwijnen.

#2

Jooken

    Jooken


  • >250 berichten
  • 677 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 15 september 2009 - 08:31

Het getekende isomeer is (E).

Het alkeen heeft namelijk een hogere prioriteit.
Op het niveau van de koolstofatomen die rechtstreeks gebonden zijn aan de dubbele binding is er geen verschil: beiden zijn driemaal gebonden aan koolstof.

Als we de keten verder gaan, dan zijn de volgende koolstofatomen van de tertiair butylgroep elk driemaal gebonden aan waterstof.

Bij de alkeensubstituent wordt de dubbele binding vervangen door equivalente koolstofatomen. Het koostofatomm van de methylgroep is dan gebonden aan drie waterstofatomen, maar de CH2-groep van de dubbele binding is gebonden aan twee waterstofatomen en ťťn (equivalent) koolstofatoom.

Ik hoop dat het duidelijk is, anders maak ik wel een figuurtje.

#3

Trowa Alchemist_CF

    Trowa Alchemist_CF


  • >25 berichten
  • 38 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 16 september 2009 - 19:43

Dus ziet dus als volgt uit?

Geplaatste afbeelding

Ok dan snap ik het.

Hartelijk Bedankt!!

Veranderd door Trowa Alchemist, 16 september 2009 - 19:44


#4

molecular

    molecular


  • >100 berichten
  • 195 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 17 september 2009 - 06:54

Nou, volgens mij zit het niet helemaal zo.... Als ik het goed voor me heb ga ja als het ware over de dubbele binding in de propenyl substituent weer "terug" (naar de quaternaire C, deze is immers de vierde substituent van de =CH2 koolstof).
Snap je wat ik bedoel?

#5

Fuzzwood

    Fuzzwood


  • >5k berichten
  • 11101 berichten
  • Moderator

Geplaatst op 17 september 2009 - 12:00

Het komt er dus in feite op neer dat het alkeen dus eigenlijk een koolstofje "zwaarder" is?

#6

Trowa Alchemist_CF

    Trowa Alchemist_CF


  • >25 berichten
  • 38 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 17 september 2009 - 18:36

Nou, volgens mij zit het niet helemaal zo.... Als ik het goed voor me heb ga ja als het ware over de dubbele binding in de propenyl substituent weer "terug" (naar de quaternaire C, deze is immers de vierde substituent van de =CH2 koolstof).
Snap je wat ik bedoel?


Dit volg ik niet helemaal. Ik weet nu dat de alkeen zwaarder weegt dan de t-butyl maar krijg nu volgens mij verschillende modellen (oplossingen) aangereikt.

Hoe moet ik mij de deze voorstellen en welke klopt?

#7

molecular

    molecular


  • >100 berichten
  • 195 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 18 september 2009 - 07:42

Ik vind het moeilijk om uit te leggen, maar daar gaan we dan:

Vaststelling prioriteit:

t-Butyl:
1e atoom: C
2e atoom: 3 x C
3e atoom 3 x 3 x H

Propenyl:
1e atoom: C
2e atoom: 3 x C (1 x CH3, 2 x CH2 over dubbele binding)
3e atoom 3 x H (van CH3) 2 x 2 H (van 2 x CH2) en 2 x C (eigenlijk weer "terug" over de dubbele binding naar 1e atoom, deze is immers de (hypothetische) vierde substituent op de (hypothetische) 2 C-atomen die eigenlijk allebei de =CH2 zijn).

Het onderscheid komt dus pas na drie atomen, waarbij in de propenyl-substituent formeel nog twee koolstoffen zijn gebonden, die echter geen methylgroepn zijn zoals je in het plaatje had getekend, maar er weer zo uit zien als het 1e C-atoom.

Zo een beetje duidelijk?

#8

ajonker

    ajonker


  • >250 berichten
  • 306 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 18 september 2009 - 10:58

Ik heb vroeger een veel makkelijkere manier geleerd!

1. Je neemt de dubbele band (C=C) als centrum
2. Je voegt per binding aan de dubbele band alle groepen samen
3. Je bepaald op basis van molmassa wat gewicht per groep is
4. Als de twee zwaarste groepen aan dezelfde kant van de dubbele band zitten,
is het Zusammen (Z); als ze tegenover elkaar zitten is het Entgegen (E)

Uit jouw structuur volgt:

H C4H9
C=C
C6H5 C3H6

Dit betekent, dat de zwaarste groepen (C6H5 en C4H9) tegenover elkaar staan, dus Entgegen (E)

Alex

#9

molecular

    molecular


  • >100 berichten
  • 195 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 18 september 2009 - 13:30

Volgens mij heb je de structuur nu veranderd, Alex. Kijk nog maar eens.
Het punt is dat volgens mij hier de prioriteit belangrijk is en niet puur de massa, dus zeg maar het dichtstbijzijnde zwaarste atoom. Voor heel simpele voorbeelden komt dit op hetzelfde neer, maar eigenlijk is het een te simpele voorstelling van zaken.





0 gebruiker(s) lezen dit onderwerp

0 leden, 0 bezoekers, 0 anonieme gebruikers

Ook adverteren op onze website? Lees hier meer!

Gesponsorde vacatures

Vacatures