Springen naar inhoud

[scheikunde] nitratie methylbenzoaat en salpeterzure ester


  • Log in om te kunnen reageren

#1

hllaan

    hllaan


  • >100 berichten
  • 164 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 18 september 2009 - 21:31

Bij mijn opleiding ben ik momenteel bezig met aromatische substituties, 1 van de proeven die uitgevoerd wordt in het lab is de nitratie van methylbenzoaat.
Naar aanleiding van deze proef heb ik 2 vragen (deze horen niet bij de proef zelf, maar zijn voortgekomen uit nieuwsgierigheid).

1. In de proef vind er 1 substitie plaats (op de meta plek tov het esterdeel, omdat deze meta richtend is), ik vraag mij af waarom er geen 2e substitutie plaatsvind.
dus waarom gebeurt alleen de bovenste reactie en niet de onderste. Er is genoeg salpeterzuur aanwezig (35 mmol salpeterzuur op 15 mmol methylbenzoaat). De reactie wordt op ijs uitgevoerd.

Kan het ermee te maken hebben dat het 3-nitro methylbenzoaat door de lage temperatuur kristallen vormt en als de reactie bij hogere temperaturen had plaats gevonden, de 2e reactie wel zou verlopen?

2. Mijn tweede vraag heeft niets met aromatische structuren te maken, maar heb ik puur uit nieuwsgierigheid.
Is het mogelijk om uit bijv. methanol en salpeterzuur een ester te maken? (indien zwavelzuur aanwezig is) Zo ja, gaat het dan volgens dit mechanisme?

bij voorbaat dank voor tips/antwoorden :)

Dit forum kan gratis blijven vanwege banners als deze. Door te registeren zal de onderstaande banner overigens verdwijnen.

#2

Tsjerk

    Tsjerk


  • >100 berichten
  • 216 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 20 september 2009 - 00:20

Het is zeker mogelijk methylnitraat te maken uit methanol en salpeterzuur. Voor het precieze mechanisme is het nu iets te laat maar kijk eens op sciencemadness.org naar methylnitrate.

Er vindt in jou reactie geen 2e substitutie plaats omdat de nitrogroep op de benzeenring elektronstuwend is en daarmee de-activerend. Er is er wel een 2e substitutie mogelijk maar je moet daarvoor iets agressiever te werk gaan. Namelijk met geconcentreerder salpeterzuur en hogere temperaturen. Het is te vergelijken met de drietraps nitratie van tolueen.





0 gebruiker(s) lezen dit onderwerp

0 leden, 0 bezoekers, 0 anonieme gebruikers

Ook adverteren op onze website? Lees hier meer!

Gesponsorde vacatures

Vacatures