Springen naar inhoud

2-Broompentaan maken


  • Log in om te kunnen reageren

#1

Ragbips

    Ragbips


  • >100 berichten
  • 221 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 13 oktober 2009 - 13:01

Goedemiddag,

Omdat 2-broompentaan vrij duur is om te bestellen, en ik wel Br2, HBr, pentaan en penteen tot mijn beschikking heb, vroeg ik mij af of ik daaruit de desbetreffende stof kan maken.
Ik had 2 ideeŽn: Het eerste wat bij mij opkwam was de homolytische substitutie op pentaan met behulp van broomwater. Het grote probleem is dan natuurlijk waar de Br atomen terecht komen. Is er een manier om dat broom specifiek op de 2'-plek te krijgen? Of is dit te omslachtig?
Idee nummer 2 was de elektrofiele additie van waterstofbromide aan 1-penteen.
Dit lijkt mij een veel beter idee, alleen al om het feit dat het broomatoom dan in ieder geval niet ook nog eens op de 3'-plek kan gaan zitten. Bovendien werkt dit dan toch gewoon volgens de regel van Markovnikov? Dan zou ik theoretisch 2-broompentaan moeten krijgen, maar werkt dit in de praktijk ook goed? Of krijg je alsnog bijproducten?
Verder is het van groot belang dat het zuiver 2-broompentaan oplevert, en bij voorkeur ook nog watervrij.
En: verlopen deze reacties automatisch? Of is er een katalysator of activeringsenergie nodig?

Bij voorbaat dank :)

Dit forum kan gratis blijven vanwege banners als deze. Door te registeren zal de onderstaande banner overigens verdwijnen.

#2

Fuzzwood

    Fuzzwood


  • >5k berichten
  • 11101 berichten
  • Moderator

Geplaatst op 13 oktober 2009 - 13:54

Idee nummer 2 was de elektrofiele additie van waterstofbromide aan 1-penteen.
Dit lijkt mij een veel beter idee, alleen al om het feit dat het broomatoom dan in ieder geval niet ook nog eens op de 3'-plek kan gaan zitten. Bovendien werkt dit dan toch gewoon volgens de regel van Markovnikov?

Dan heb je het stukje over hydrideshifts helaas gemist :(

http://en.wikipedia....tropic_reaction

Veranderd door Fuzzwood, 13 oktober 2009 - 14:31


#3

Ragbips

    Ragbips


  • >100 berichten
  • 221 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 13 oktober 2009 - 14:43

O jeetje, dat werkt met met orbitalen en dergelijke. Dan heb ik nu even wat te lezen, dank je wel :P

#4

Fuzzwood

    Fuzzwood


  • >5k berichten
  • 11101 berichten
  • Moderator

Geplaatst op 13 oktober 2009 - 14:50

Mja het komt erop neer dat waterstof een plaatsje kan opschuiven. Je zult dus vast 2-broompentaan krijgen, maar ook wat 3-broompentaan.

#5

Ragbips

    Ragbips


  • >100 berichten
  • 221 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 13 oktober 2009 - 15:02

Wow, ben ik even blij dat ik dit gevraagd heb, aangezien er bijna altijd wel addertjes onder het gras zitten :P
Maar van 1-broompentaan is dus geen sprake? Gewoon dankzij Markovnikov?
En is er een goede manier om het 2- en het 3-broompentaan te scheiden? Of kan dit gewoon per destillatie?
Bedankt voor de reactie, heb ik ook meteen weer een nieuw mogelijk neveneffect geleerd bij een additie :)

#6

Fuzzwood

    Fuzzwood


  • >5k berichten
  • 11101 berichten
  • Moderator

Geplaatst op 13 oktober 2009 - 15:23

Destilleren wordt lastig aangezien de kookpunten elkaar overlappen. Daarom is 2-broompentaan dus denk ik ook zo duur, omdat het lastig te zuiveren is.

#7

Jor_CF

    Jor_CF


  • >250 berichten
  • 840 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 13 oktober 2009 - 16:21

Heb je ook 2-pentanol? Dat kun je gewoon reageren met HBr, of evt. PBr3.

#8

jhullaert

    jhullaert


  • >1k berichten
  • 2337 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 13 oktober 2009 - 17:00

Heb je een bepaalde stereoisomeer nodig? Want sommige reacties geven een racemisch mengsel van beide stereoisomeren.

#9

Ragbips

    Ragbips


  • >100 berichten
  • 221 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 13 oktober 2009 - 18:59

Ah ok nu snap ik de prijs idd. Stereoisomerie is juist geen probleem aangezien ik dat ook nog over zou hebben als een van mijn deelvragen.
Het idee van 2-pentanol was ik nooit opgekomen! Klinkt een stuk handiger, maar ik vraag me af of het wel werkt? Ik ken namelijk als SN2 reactie dat broom juist wordt afgesplitst door OH-. Werkt dit dan wel de andere kant op?
Of is dit normaal een evenwicht? In dat geval reageert OH- met dat H+ weer tot H2O zeker, waardoor het geheel wťl aflopend wordt? Of denk ik nu in de verkeerde richting?
Bijkomend nadeel is dat het dan niet watervrij is, maar dit valt natuurlijk wel te destilleren lijkt mij. Ik moet er namelijk een Grignard-reagens van maken :P

#10

woelen

    woelen


  • >1k berichten
  • 3145 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 13 oktober 2009 - 19:42

Met PBr3 gaat 2-pentanol zeker goed werken, met HBr zal het ook wel lukken, maar het hangt wel van de isomeer af hoe gemakkelijk dat gaat. De isomeer waarbij het een tertiair alcohol is geworden (2 methyl groepen, een ethyl groep en een hydroxyl groep aan de tweede C) kun je zelfs door gewoon te schudden met een waterige oplossing van HBr al omzetten naar een isomeer van 2 pentanol. Een dergelijke reactie heb ik zelf wel eens gedaan met tert-butyl alcohol en 30% zoutzuur. De halogeenverbinding scheidt zich van de waterige oplossing.

Misschien hoef je niet eens PBr3 te hebben om deze reactie te doen. Ik kan me voorstellen dat een suspensie van rode fosfor in een mengsel van 2-pentanol en een indifferent oplosmiddel (bijv. dichloormethaan) al zou kunnen werken, door daaraan voorzichtig een oplossing van broom in het zelfde indifferente oplosmiddel toe te voegen. Nooit puur broom toevoegen in dit soort reacties, want de reactie tussen broom en fosfor is extreem exotherm. Bij deze synthese heb je vast ook wel wat nevenreacties, zoals je altijd wel hebt in de organische chemie.

#11

jhullaert

    jhullaert


  • >1k berichten
  • 2337 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 13 oktober 2009 - 19:44

Dit is niet in waterig milieu denk ik. Anders zou je broomalkaan direct terug omgezet worden naar het alcohol.

Ik denk dat je best in een ether milieu zal werken aangezien dit niet zal reageren met de reagentia. Een klein beetje PBr3 als katalysator met Br2.

#12

Ragbips

    Ragbips


  • >100 berichten
  • 221 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 13 oktober 2009 - 19:55

Ok dan moet ik morgen even kijken of er PBr3 beschikbaar is. En dus ook onder ether zoals wanneer ik het Grignardreagens maak.
En de "leaving group" van PBr2(OH) (of meer OH en minder Br), laat zich ook makkelijk uit de oplossing scheiden?
Ik zal eens kijken, en anders ga ik het met HBr proberen.
Maar ik moet trouwens niet het tertiaire alcohol hebben denk ik. Ik wil uit 2-broompentaan (wordt het grignard-reagens) en propanal 4-methyl-3-heptanon maken. Dit gaat naar mijn inziens alleen werken het secundaire alcohol, toch?
In ieder geval: hťťl erg bedankt allemaal!

#13

jhullaert

    jhullaert


  • >1k berichten
  • 2337 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 13 oktober 2009 - 20:31

Bedoel je 4-methyl 3 heptanol? Of ga je het dan ook nog oxideren met dichromaat?

#14

Ragbips

    Ragbips


  • >100 berichten
  • 221 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 13 oktober 2009 - 20:47

Ik ga het nog oxideren met dichromaat en zwavelzuur ja ;) Daarna moet ik nog een gaschromatograaf vinden om te testen of ik echt het product heb gemaakt natuurlijk, maar dat komt wel goed, even bij de RuG vragen.

Even offtopic; ik had nog een vraagje over de refluxopstelling. Die reflux opstelling is gewoon open aan de bovenkant heb ik gezien? Krijg je dan geen vreselijk verlies van reactieproducten? Of condenseert alles wel weer meteen door die liebigkoeler? Verder heb ik ook wel gezien dat men een CaCl2 houdend stukje glaswerk op de bovenkant hadden zitten om het geheel watervrij te houden, maar als je daarmee de boel afsluit krijg je toch weer een hele grote drukopbouw in je glaswerk? Ik weet nu eigenlijk niet zo goed wat de juiste methode is.

#15

jhullaert

    jhullaert


  • >1k berichten
  • 2337 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 13 oktober 2009 - 20:54

Ga je refluxen met een liebig? Heb je geen bolkoeler ter beschikking? Met een liebig is dit niet zo handig.

Met een bolkoeler zou er niks mogen ontsnappen en zou je dus nooit een drukopbouw mogen hebben.

De lucht kan wel door dat calciumchloride heen dus kan je zowiezo geen druk opbouw hebben.





0 gebruiker(s) lezen dit onderwerp

0 leden, 0 bezoekers, 0 anonieme gebruikers

Ook adverteren op onze website? Lees hier meer!

Gesponsorde vacatures

Vacatures