Clemmensen reduction
Moderator: ArcherBarry
-
- Berichten: 5
Clemmensen reduction
Hallo,
Ik heb een vraag betreffende een meerstapssynthese waarbij lucigenin het eindproduct is. Tijdens deze meerstapssynthese wordt eerst N-phenylanthranilic acid gesynthetiseerd tot acridone en vervolgens naar N-methylacridone. Dit gedeelte is duidelijk. Vervolgens ondergaat de stof N-methylacridone een Clemmensen reductie gevolgd door een behandling met salpeterzuur waarna lucigenin onstaat. Bij deze laatste twee stappen ben ik echter het spoor kwijt geraakt.
De Clemmensen reductie verwijderd de keton en plaatst hiervoor in de plaats waterstofatomen onder invloed van de katalysator Zn.
Echter hoe het reactiemechanisme bij deze synthese precies loopt weet ik gewoonweg niet. Het tweede deel klopt volgens mij ook niet maar ik denk ik zal het toch maar posten.
Zou iemand mij kunnen voorzien van de noodzakelijke info zodat ik het reactie mechanisme compleet kan maken alle input is welkom
Tahnks
Ik heb een vraag betreffende een meerstapssynthese waarbij lucigenin het eindproduct is. Tijdens deze meerstapssynthese wordt eerst N-phenylanthranilic acid gesynthetiseerd tot acridone en vervolgens naar N-methylacridone. Dit gedeelte is duidelijk. Vervolgens ondergaat de stof N-methylacridone een Clemmensen reductie gevolgd door een behandling met salpeterzuur waarna lucigenin onstaat. Bij deze laatste twee stappen ben ik echter het spoor kwijt geraakt.
De Clemmensen reductie verwijderd de keton en plaatst hiervoor in de plaats waterstofatomen onder invloed van de katalysator Zn.
Echter hoe het reactiemechanisme bij deze synthese precies loopt weet ik gewoonweg niet. Het tweede deel klopt volgens mij ook niet maar ik denk ik zal het toch maar posten.
Zou iemand mij kunnen voorzien van de noodzakelijke info zodat ik het reactie mechanisme compleet kan maken alle input is welkom
Tahnks
- Berichten: 217
Re: Clemmensen reduction
Merkwaardige reactie. Misschien heb je iets aan deze discussie. Wat ik me hierbij afvraag is in hoeverre deze reactie 'betrouwbaar' is, ik kan me voorstellen dat je ook veel product krijgt waarbij het keton er gewoon afgaat en de moleculen niet koppelen.
- Berichten: 4.771