Springen naar inhoud

[scheikunde] Clemmensen reductie


  • Log in om te kunnen reageren

#1

plop_CF

    plop_CF


  • 0 - 25 berichten
  • 5 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 24 oktober 2009 - 15:06

Hallo,

Tijdens mijn laatste organische praticum ga ik een meerstaps sysnthese uitvoeren waarbij lucigenin gesynthetiseerd wordt.
Hierbij wordt N-phenylanthranilic acid gesynthetiseerd tot acridone en acridone vervolgens tot N-methylacridone. Van beide stappen snap ik het reactiemechanisme en kan ik deze uitwerken. Hierna volgt een clemmensen reductie en een behandeling met verdund salpeterzuur waarna lucigenin ontstaat. Van deze beide stappen weet ik het reactie mechanisme niet. Ik weet dat de clemmensen reductie een keton verwijderd en deze vervangt door twee H atomen maar hoe dat bij deze specifieke reactie gaat weet ik echter niet. Ook bij de laatste stap van de synthese heb ik een voorstel al denk ik niet dat deze klopt . Desondanks zal ik deze toch even posten.
Alle input betreffende het mechanisme zijn welkom.

Thanks
Geplaatste afbeelding

Veranderd door plop, 24 oktober 2009 - 15:15


Dit forum kan gratis blijven vanwege banners als deze. Door te registeren zal de onderstaande banner overigens verdwijnen.

#2

Fuzzwood

    Fuzzwood


  • >5k berichten
  • 11101 berichten
  • Moderator

Geplaatst op 24 oktober 2009 - 15:18

Met die laatste heb ik wat problemen. Hoe ga je die extra + lading compenseren?

#3

plop_CF

    plop_CF


  • 0 - 25 berichten
  • 5 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 24 oktober 2009 - 17:17

Met die laatste heb ik wat problemen. Hoe ga je die extra + lading compenseren?

Ik heb het idee dat de middelste dubbele binding geprotoneerd wordt, waarmee het bovenste deel van het molucuul gevormd wordt. Vervolgens heb ik niet echt een idee hoe de reactie verder verloopt.

#4

Napoleon1981

    Napoleon1981


  • >1k berichten
  • 2399 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 25 oktober 2009 - 02:35

De laatste stap is mijn ogen weer een oxidatie. Salpeterzuur is een goede oxidator. Het counter ion is dan NO3-





0 gebruiker(s) lezen dit onderwerp

0 leden, 0 bezoekers, 0 anonieme gebruikers

Ook adverteren op onze website? Lees hier meer!

Gesponsorde vacatures

Vacatures