Springen naar inhoud

Orto-, Para- en Metha-oriŽnteerders


  • Log in om te kunnen reageren

#1

Terrorzotteke

    Terrorzotteke


  • 0 - 25 berichten
  • 3 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 26 oktober 2009 - 20:32

Ik zit met een groot probleem,

Mijn leerkracht heeft haar voet gebroken en zit dus nog 6weken thuis, ondertussen verwacht ze dat ik zelfstudie doe met een boek van 20 jaar oud waar ik totaal niet uit geraak.
Nog een leuk detail, ik zit alleen in de klas en heb dus gťťn medelln waar ik vragen aan kan stellen, en zit in mijn laatste jaar dus ook geen lln van hogere jaren.

Hetgeen wat ik dus nu moet kennen zijn de oriŽntatieregels van ortho, para en metha, maar aan het boek geraak ik niet uit en op het internet staat er niet veel (m.a.w. ik heb nog niets gevonden.)

Mijn vraag is dus nu, wie kan er mij dit uitleggen op een normale manier? Ik wil dus zeggen, een begrijpelijke manier. :)

Groetjes,
Kim

Dit forum kan gratis blijven vanwege banners als deze. Door te registeren zal de onderstaande banner overigens verdwijnen.

#2

jhullaert

    jhullaert


  • >1k berichten
  • 2337 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 26 oktober 2009 - 21:08

Ik weet niet wat je met begrijpelijk bedoelt maar ik zal mijn best doen. ;)

Wat je eigenlijk wil weten zijn de oriŽntatieregels voor elektrofiele substitutie bij aromatische stoffen.

Voor het eenvoudig te houden gaan we enkel spreken over mono-gesubstitueerde benzeenderivaten.

Je hebt 2 soorten substituenten (functionele groepen). Je hebt de activerende (ortho, para- richtende groepen) en de deactiverende. (de meta-richters)

De activerende zijn over het algemeen groepen die meer elektronen ind e ring kunnen duwen. Vaak doormiddel van een vrij elektronenpaar. Bijvoorbeeld: Aniline, fenol,...
Alkyl substituenten zijn ook ortho-, pararichters maar zij geven een negatievere lading door hun inductief effect, niet door een vrij elektronenpaar aan de ring te doneren want die hebben ze niet. Voorbeeld: tolueen.

De metarichters zijn deactiverende groepen. Ze ontrekken elektronen aan de aromatische ring. Er is vaak een positieve lading op het gebonden atoom. Zoals bij de nitro groep -O-N+=O (-NO2 )
Maar ook een carboxylgroup zoals bij benzoŽzuur heeft dit effect met zijn partieel positief geladen koolstof. Bij deze groepen kan je spreken van een negatief inductief effect.

Nog veel succes bij de zelfstudie, als je nog vragen hebt stel die maar gerust, er is hier volk genoeg om te helpen.

Hier is nog de wikipedia link. Daar heb je plaatjes bij. http://nl.wikipedia....e_substituenten

Veranderd door chemaniac, 26 oktober 2009 - 21:11


#3

Tiberium

    Tiberium


  • >25 berichten
  • 62 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 27 oktober 2009 - 10:05

Op youtube staan een aantal video's van colleges over dit onderwerp. (sommige duren meer dan een uur!) Deze zijn gratis op internet gezet, en worden uitgegeven door een universiteit uit Amerika. Ik heb er persoonlijk erg veel aan gehad toen ik dit onderwerp moest leren.

Jammer genoeg kan ik je niet even de link geven, youtube is nu bij mij geblokkeerd. Ik zou eventjes zoeken.

Edit: Typo

Veranderd door Tiberium, 28 oktober 2009 - 09:24


#4

Terrorzotteke

    Terrorzotteke


  • 0 - 25 berichten
  • 3 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 28 oktober 2009 - 20:41

Mercikes al voor deze uitleg,
maar ik heb al een paar keer zien staan dat er ook deactiverende ortho en para oriŽnteerders zijn, hoe zit dit dan?

En hoe weet je dan op welke plaats je het moet gaan zette, op de otho of de para?

Groetjes,
Kim

2009/10/29: Ondertussen denk ik dat ik dit wel snap, danku! [|:-)]

Veranderd door Terrorzotteke, 29 oktober 2009 - 09:44


#5

jhullaert

    jhullaert


  • >1k berichten
  • 2337 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 29 oktober 2009 - 09:52

Wel halogenen zijn deactiverend en toch ortho para richters. Dit komt door hun hoge elektronegativiteit waardoor ze de elektronendichtheid van de ring verminderen, (deactiverend), maar toch kunnen zij ook een vrij elektronenpaar doneren aan de ring waardoor ze overwegend ortho para richters zijn.

Voor je tweede vraag moet ike erst toch vermelden dat deze regels relatief zijn zelfs bij sterke ortho para richters zal ook een kleine hoeveelheid van de meta isomeer gevormd worden.

Bekijk dit plaatje eens:Geplaatste afbeelding
bron: (http://www.mhhe.com/...enteffects.html)
-R        %  %  %  
-CH3         58  4  37  
-CH2CH3     49  6  49  
-CH(CH3)2   30  8  62  
-C(CH3)3    16  11  73  
Een van de grootste effecten op het percentage ortho para is de sterische hindering van de orÔenterende groep. Bij de methyl groep (weinig hindering) zie je dat vooral ortho product wordt gevormd. Meer odmat er 2 ortho bidnignsplaatsen zijn per molecule en maar ťťn para. Als we nu kijken naar de grotere en vertekte iso-propyl groep en nog meer bij de tert-butyl groep dan zie je dat er meer para product wordt gevormd, want de ortho plaatsen worden afgeschermd.

Veranderd door chemaniac, 29 oktober 2009 - 09:55






0 gebruiker(s) lezen dit onderwerp

0 leden, 0 bezoekers, 0 anonieme gebruikers

Ook adverteren op onze website? Lees hier meer!

Gesponsorde vacatures

Vacatures