Springen naar inhoud

anilinein zuur milieu met formaldehyde


  • Log in om te kunnen reageren

#1

JantjeG

    JantjeG


  • 0 - 25 berichten
  • 5 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 06 december 2009 - 13:47

Hoi allemaal,

voor school moet ik de reactie beschrijven waarbij een polymeer gevormd wordt door de reactie van formaldehyde (in water) met een aangezuurde aniline (met HCl). In eerste instantie ging ik ervan uit dat er methyleendianiline gevormd zou worden, maar dit is echter geen polymeer. Als ik op internet ga zoeken zie ik dat er brugvorming plaats vindt op de ortho en para plaatsen, hetzelfde als formaldehyde met fenol.

dit weet ik tot zover:
De aniline met het zuur geeft een anilinium(hydro)chloride, waarbij een H+ aan de NH2 wordt gekoppeld (via een waterstofbrug ???)
De formaldehyde vormt een diol met het water.

maar wat er hierna gebeurt is voor mij een raadsel.
Hoe en waarom gaat de formaldehyde een condesatiereactie aan met de benzeenring ipv met de H+ die zich op of aan de NH2 groep hecht?

Ik weet ook dat er door mesomere effecten een ortho of para plaatsing van de methylbruggen kan plaatsvinden.

Het gaat me om het mechanisme

Bedankt voor de reactie [J]

Dit forum kan gratis blijven vanwege banners als deze. Door te registeren zal de onderstaande banner overigens verdwijnen.

#2

jhullaert

    jhullaert


  • >1k berichten
  • 2337 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 06 december 2009 - 15:59

http://www.chemiefor...p?showtopic=551Het is net hetzelfde mechanisme als de vorming van bakeliet.
('Zie post van Berylium')


De aniline met het zuur geeft een anilinium(hydro)chloride, waarbij een H+ aan de NH2 wordt gekoppeld (via een waterstofbrug ???)
De formaldehyde vormt een diol met het water.


Probeer dit anders nu eens te verbeteren aan de hand van de informatie in de link.

#3

JantjeG

    JantjeG


  • 0 - 25 berichten
  • 5 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 07 december 2009 - 01:31

Bedankt voor de snelle reactie, maar.......

voor mij is het nog niet helemaal duidelijk.
In mijn opdracht wordt de aniline aangezuurd, waardoor een proton aan de aminegroep wordt gebonden.
Daarna wordt het aan de formaldehyde toegevoegd.

Dit is mijn inziens net andersom dan met de fenol met formaldehyde, waar de proton aan de formaldehyde wordt gekoppeld.
Of gaat de H+ over naar de formaldehyde. Dit wordt echter in de diverse boeken niet weergegeven (de NH3+ groep blijft aan de benzeenring zitten, ook in het polymeer).

Ook blijft de vraag open staan hoe het werkt met het mesomere effect van de aniline en waarom de fomaline/formaldehyde aan de benzeenring wordt gekoppeld.

Misschien als je het me stap voor stap uitlegt dat het me dan duidelijk wordt ?!

#4

jhullaert

    jhullaert


  • >1k berichten
  • 2337 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 07 december 2009 - 12:42

Googlen leverde dit op. http://jchemed.chem....50109/MOVIE.HTM

Men heeft het hier over aniline hydrochloride. Dat staat voor je geprotoneerde aniline. Aniline heeft dus als zwakke base gereageerd emt zoutzuur en heeft zo het chloride als anion meegekregen.

Verder in het korte artikel staat dat het analoog is aan de fenol formaldehyde polymeer. (bakeliet dus)

#5

JantjeG

    JantjeG


  • 0 - 25 berichten
  • 5 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 07 december 2009 - 13:52

Nogmaals bedankt, maar.....

hoe verloopt het. Fenol is toch geen base en geprotoneerd aniline is dit wel.
Ik wil dan ook graag weten hoe het mechanisme werkt (mesomere effect of iets dergelijks).

help :cry:

#6

molecular

    molecular


  • >100 berichten
  • 195 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 08 december 2009 - 08:09

Hintje dan maar: Voor de door jou bedoelde reactie reageert aniline niet als base (wat natuurlijk niet betekent dat er geen geprotoneerde aniline in het reactiemengsel zit). Sterker nog, het niet-geprotoneerde aniline reageert en het zuur heeft een andere rol.

Vergelijk de reactie nu nog maar eens met de synthese van bakeliet.

#7

JantjeG

    JantjeG


  • 0 - 25 berichten
  • 5 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 08 december 2009 - 08:39

Bedankt, nu weet ik weer even hoe ik verder kan. We gaan weer even zoeken.
[J]
Misschien dat ik nog nieuwe vraagtekens krijg, maar dan zet ik het er weer op.

#8

Qistnx

    Qistnx


  • 0 - 25 berichten
  • 19 berichten
  • Gebruiker

Geplaatst op 09 december 2009 - 11:56

Hoi Jantje,

Volgens mij bedoel je zoiets.
Geplaatste afbeelding



GreetZ

Veranderd door Qistnx, 09 december 2009 - 12:01


#9

JantjeG

    JantjeG


  • 0 - 25 berichten
  • 5 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 10 december 2009 - 23:20

Heel erg bedankt. Het zal zo wel bedoeld zijn in de opgave.
Ik vind dat je wel erg veel kennis heb van dit soort chemie voor een level2 !
Goed stuk werk.

#10

Qistnx

    Qistnx


  • 0 - 25 berichten
  • 19 berichten
  • Gebruiker

Geplaatst op 12 december 2009 - 18:41

Dit heb ik opgezocht en kan dit niet zo uit mijn hoofd vandaar dat ik "maar" level 2 heb opgegeven.
Ik ben geen [|:-)] in de chemie maar eerder handig met google ;)

GreetZ

#11

jhullaert

    jhullaert


  • >1k berichten
  • 2337 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 12 december 2009 - 18:48

Je kon dit perfect zelf gevonden hebben aangezien het exact hetzelfde verloop is als bij de vorming van bakeliet.

Meestal worden heri neit zomaar antwoorden gepost omdat het vaak zo is dat je dan niet doorhebt wate r eigenlijk staat en je meer leert uit proberen.

Snap je volledig wat er gebeurt? In het voorbeeld is je amine niet geprotoneerd, is dat dan niet nodig?
Er is ook geen verklaring in het mechanisme voor het ortho para richten in je aniline.





0 gebruiker(s) lezen dit onderwerp

0 leden, 0 bezoekers, 0 anonieme gebruikers

Ook adverteren op onze website? Lees hier meer!

Gesponsorde vacatures

Vacatures