anilinein zuur milieu met formaldehyde
Moderator: ArcherBarry
-
- Berichten: 5
anilinein zuur milieu met formaldehyde
Hoi allemaal,
voor school moet ik de reactie beschrijven waarbij een polymeer gevormd wordt door de reactie van formaldehyde (in water) met een aangezuurde aniline (met HCl). In eerste instantie ging ik ervan uit dat er methyleendianiline gevormd zou worden, maar dit is echter geen polymeer. Als ik op internet ga zoeken zie ik dat er brugvorming plaats vindt op de ortho en para plaatsen, hetzelfde als formaldehyde met fenol.
dit weet ik tot zover:
De aniline met het zuur geeft een anilinium(hydro)chloride, waarbij een H+ aan de NH2 wordt gekoppeld (via een waterstofbrug ???)
De formaldehyde vormt een diol met het water.
maar wat er hierna gebeurt is voor mij een raadsel.
Hoe en waarom gaat de formaldehyde een condesatiereactie aan met de benzeenring ipv met de H+ die zich op of aan de NH2 groep hecht?
Ik weet ook dat er door mesomere effecten een ortho of para plaatsing van de methylbruggen kan plaatsvinden.
Het gaat me om het mechanisme
Bedankt voor de reactie
voor school moet ik de reactie beschrijven waarbij een polymeer gevormd wordt door de reactie van formaldehyde (in water) met een aangezuurde aniline (met HCl). In eerste instantie ging ik ervan uit dat er methyleendianiline gevormd zou worden, maar dit is echter geen polymeer. Als ik op internet ga zoeken zie ik dat er brugvorming plaats vindt op de ortho en para plaatsen, hetzelfde als formaldehyde met fenol.
dit weet ik tot zover:
De aniline met het zuur geeft een anilinium(hydro)chloride, waarbij een H+ aan de NH2 wordt gekoppeld (via een waterstofbrug ???)
De formaldehyde vormt een diol met het water.
maar wat er hierna gebeurt is voor mij een raadsel.
Hoe en waarom gaat de formaldehyde een condesatiereactie aan met de benzeenring ipv met de H+ die zich op of aan de NH2 groep hecht?
Ik weet ook dat er door mesomere effecten een ortho of para plaatsing van de methylbruggen kan plaatsvinden.
Het gaat me om het mechanisme
Bedankt voor de reactie
-
- Berichten: 2.337
Re: anilinein zuur milieu met formaldehyde
http://www.chemieforum.nl/forum/index.php?showtopic=551Het is net hetzelfde mechanisme als de vorming van bakeliet.
('Zie post van Berylium')
('Zie post van Berylium')
Probeer dit anders nu eens te verbeteren aan de hand van de informatie in de link.De aniline met het zuur geeft een anilinium(hydro)chloride, waarbij een H+ aan de NH2 wordt gekoppeld (via een waterstofbrug ???)
De formaldehyde vormt een diol met het water.
-
- Berichten: 5
Re: anilinein zuur milieu met formaldehyde
Bedankt voor de snelle reactie, maar.......
voor mij is het nog niet helemaal duidelijk.
In mijn opdracht wordt de aniline aangezuurd, waardoor een proton aan de aminegroep wordt gebonden.
Daarna wordt het aan de formaldehyde toegevoegd.
Dit is mijn inziens net andersom dan met de fenol met formaldehyde, waar de proton aan de formaldehyde wordt gekoppeld.
Of gaat de H+ over naar de formaldehyde. Dit wordt echter in de diverse boeken niet weergegeven (de NH3+ groep blijft aan de benzeenring zitten, ook in het polymeer).
Ook blijft de vraag open staan hoe het werkt met het mesomere effect van de aniline en waarom de fomaline/formaldehyde aan de benzeenring wordt gekoppeld.
Misschien als je het me stap voor stap uitlegt dat het me dan duidelijk wordt ?!
voor mij is het nog niet helemaal duidelijk.
In mijn opdracht wordt de aniline aangezuurd, waardoor een proton aan de aminegroep wordt gebonden.
Daarna wordt het aan de formaldehyde toegevoegd.
Dit is mijn inziens net andersom dan met de fenol met formaldehyde, waar de proton aan de formaldehyde wordt gekoppeld.
Of gaat de H+ over naar de formaldehyde. Dit wordt echter in de diverse boeken niet weergegeven (de NH3+ groep blijft aan de benzeenring zitten, ook in het polymeer).
Ook blijft de vraag open staan hoe het werkt met het mesomere effect van de aniline en waarom de fomaline/formaldehyde aan de benzeenring wordt gekoppeld.
Misschien als je het me stap voor stap uitlegt dat het me dan duidelijk wordt ?!
-
- Berichten: 2.337
Re: anilinein zuur milieu met formaldehyde
Googlen leverde dit op. http://jchemed.chem.wisc.edu/JCESoft/CCA/C...50109/MOVIE.HTM
Men heeft het hier over aniline hydrochloride. Dat staat voor je geprotoneerde aniline. Aniline heeft dus als zwakke base gereageerd emt zoutzuur en heeft zo het chloride als anion meegekregen.
Verder in het korte artikel staat dat het analoog is aan de fenol formaldehyde polymeer. (bakeliet dus)
Men heeft het hier over aniline hydrochloride. Dat staat voor je geprotoneerde aniline. Aniline heeft dus als zwakke base gereageerd emt zoutzuur en heeft zo het chloride als anion meegekregen.
Verder in het korte artikel staat dat het analoog is aan de fenol formaldehyde polymeer. (bakeliet dus)
-
- Berichten: 5
Re: anilinein zuur milieu met formaldehyde
Nogmaals bedankt, maar.....
hoe verloopt het. Fenol is toch geen base en geprotoneerd aniline is dit wel.
Ik wil dan ook graag weten hoe het mechanisme werkt (mesomere effect of iets dergelijks).
help
hoe verloopt het. Fenol is toch geen base en geprotoneerd aniline is dit wel.
Ik wil dan ook graag weten hoe het mechanisme werkt (mesomere effect of iets dergelijks).
help
-
- Berichten: 195
Re: anilinein zuur milieu met formaldehyde
Hintje dan maar: Voor de door jou bedoelde reactie reageert aniline niet als base (wat natuurlijk niet betekent dat er geen geprotoneerde aniline in het reactiemengsel zit). Sterker nog, het niet-geprotoneerde aniline reageert en het zuur heeft een andere rol.
Vergelijk de reactie nu nog maar eens met de synthese van bakeliet.
Vergelijk de reactie nu nog maar eens met de synthese van bakeliet.
-
- Berichten: 5
Re: anilinein zuur milieu met formaldehyde
Bedankt, nu weet ik weer even hoe ik verder kan. We gaan weer even zoeken.
Misschien dat ik nog nieuwe vraagtekens krijg, maar dan zet ik het er weer op.
Misschien dat ik nog nieuwe vraagtekens krijg, maar dan zet ik het er weer op.
-
- Berichten: 19
Re: anilinein zuur milieu met formaldehyde
Hoi Jantje,
Volgens mij bedoel je zoiets.
GreetZ
Volgens mij bedoel je zoiets.
GreetZ
-
- Berichten: 5
Re: anilinein zuur milieu met formaldehyde
Heel erg bedankt. Het zal zo wel bedoeld zijn in de opgave.
Ik vind dat je wel erg veel kennis heb van dit soort chemie voor een level2 !
Goed stuk werk.
Ik vind dat je wel erg veel kennis heb van dit soort chemie voor een level2 !
Goed stuk werk.
-
- Berichten: 19
Re: anilinein zuur milieu met formaldehyde
Dit heb ik opgezocht en kan dit niet zo uit mijn hoofd vandaar dat ik "maar" level 2 heb opgegeven.
Ik ben geen
GreetZ
Ik ben geen
GreetZ
-
- Berichten: 2.337
Re: anilinein zuur milieu met formaldehyde
Je kon dit perfect zelf gevonden hebben aangezien het exact hetzelfde verloop is als bij de vorming van bakeliet.
Meestal worden heri neit zomaar antwoorden gepost omdat het vaak zo is dat je dan niet doorhebt wate r eigenlijk staat en je meer leert uit proberen.
Snap je volledig wat er gebeurt? In het voorbeeld is je amine niet geprotoneerd, is dat dan niet nodig?
Er is ook geen verklaring in het mechanisme voor het ortho para richten in je aniline.
Meestal worden heri neit zomaar antwoorden gepost omdat het vaak zo is dat je dan niet doorhebt wate r eigenlijk staat en je meer leert uit proberen.
Snap je volledig wat er gebeurt? In het voorbeeld is je amine niet geprotoneerd, is dat dan niet nodig?
Er is ook geen verklaring in het mechanisme voor het ortho para richten in je aniline.