Springen naar inhoud

nucleofiele substituties


  • Log in om te kunnen reageren

#1

Rub

    Rub


  • >100 berichten
  • 141 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 08 december 2009 - 19:23

Hallo,

Het is algemeen aangenomen dat Cl een goede uittredende groep is voor bv. nucleofiele substituties. Br en I zijn nog beter.

Via internet is dat onmiddellijk te achterhalen, en het staat ook zo in mijn cursus.

Maar de reden is mij minder duidelijk.

Mijn docent zegt dat dit te maken heeft met de atoomstraal. Inderdaad waterstof heeft een kleine atoomstraal en hangt dus ongelofelijk sterk aan C. => slechte uittredende groep.
Bovendien stijgt de atoomstraal van Cl naar I => I betere uittredende groep

Maar de atoomstraal van Cl is toch ook niet spectaculair groot, en het verschil in electronegativiteit is tussen H en C kleiner dan tussen Cl en C. Ik zou zelfs durven zeggen dat Cl daardoor een slechte uittredende groep is, wat natuurlijk foutief is.

Kan er iemand mij meer duidelijkheid geven over de factoren die dit beÔnvloeden?

Alvast bedankt !

Dit forum kan gratis blijven vanwege banners als deze. Door te registeren zal de onderstaande banner overigens verdwijnen.

#2

Napoleon1981

    Napoleon1981


  • >1k berichten
  • 2399 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 08 december 2009 - 20:53

Het key word is polarizeerbaarheid. De opbouw van lading (negative lading in dit geval) is altijd ongustig, het is dus belangrijk dat een leaving group die met de lading zit opgescheept dit stabilizeren kan. Een grote leaving group heeft een groot oppervlak waar het die lading over kan uitsmeren. Verder zal een elektronegatief molecuul veel makkelijker een netto negatieve lading stabilizeren.

#3

Rub

    Rub


  • >100 berichten
  • 141 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 09 december 2009 - 20:26

Napoleon, ik begrijp je uitleg rond de atoomstraal. [J]

Maar dat laatste puntje is me nog niet helemaal duidelijk. Elektronegativiteit breng ik in verband met elementen en niet echt met moleculen. Wat is dan een elektronegatief molecuul ? :-k

Wat elektronische effecten en moleculen betreft ken ik: polair, apolair, inductief en mesomeer effect,...Maar dit zijn waarschijnlijk niet de dingen die je bedoelt.

#4

Napoleon1981

    Napoleon1981


  • >1k berichten
  • 2399 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 18 december 2009 - 07:20

sorry ik bedoelde atoom natuurlijk.

#5

Rub

    Rub


  • >100 berichten
  • 141 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 19 december 2009 - 13:34

;)

OK

Maar dan is het effect van de atoomstraal veel groter dan het elektronegatief effect? Niet?

Dankuwel, ik denk dat ik het beet heb [|:-)]

#6

Napoleon1981

    Napoleon1981


  • >1k berichten
  • 2399 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 21 december 2009 - 06:56

Dat hangt echt helemaal af van het deeltje. Deeltje kan in dat geval molecuul of atoom zijn. In moleculen spelen uiteraard nog veel meer effecten een rol. Ik denk dat de effecten begrijpen het belangrijkste is, en beide kunnen een heel belangrijke rol spelen.

Als je naar de reeks halogenen kijkt dan kun je inderdaad conluderen dat atoomstaal het belangrijkste is, maar als je een ander atoom kiest met de zelfde grootte of zelfs groter dan een halogeen dan zul je de conclusie trekken dat de elektronegativiteit de bepalende factor is.

Ik hou niet zo van vuistregeltjes maken in de chemie, want je kunt altijd een uitzondring op de regel vinden, het is belangrijker de concepten te begrijpen.
suc6 [|:-)]





0 gebruiker(s) lezen dit onderwerp

0 leden, 0 bezoekers, 0 anonieme gebruikers

Ook adverteren op onze website? Lees hier meer!

Gesponsorde vacatures

Vacatures