Hoe wordt 2-nitroresorcinol geproduceerd?
Elektrofiele substituties en het kleine beetje gevormd product filtreren?
Of zijn er processen die een beter rendement opleveren?
Waar ik nu pas aan denk. Di-hydroxylering van aniline op de orthoposities gevolgd door een oxidatie? Waarom blijft deze stof dan relatief duur? Moeilijk scheidingsproces? ( 10 gram 86 euro en 25 gram 136 euro bij acros)
Laatste berichten
-
15:28
Vraag 2009 Juli Vraag 5 5
-
12:51
positie 2
-
10:44
Schroefdraad berekening 8
-
00:15
[scheikunde] Kan chloorgas de geleiding van elektriciteit belemmeren? 9
-
21:15
Weerfrustratie 9
-
23 apr
geen minkowski-ruimte toch? Doe ik dit nou fout? 15
-
23 apr
do-re-mi-fa-so vliegtuigen 7
-
23 apr
Kunnen quantum Zonnecellen 190% quantum efficiënt zijn 3
-
23 apr
De Euro Nederlandse 100 qubit computer komt eraan
-
23 apr
projectiel 8
-
23 apr
Verschil tussen deze 2 vragen 5
-
23 apr
[scheikunde] berekeningen labo vitamine c bepaling 1
-
22 apr
[wiskunde] rode en witte ballen verdelen 8
-
22 apr
Rotatie van het heelal 41
-
22 apr
Muntje opgooien 14
-
21 apr
Reactiviteit silyl enol ethers 1
-
21 apr
Criterium voor vochtretentie
-
21 apr
speciale rel. theorie 5
-
21 apr
Vogels in de stad zijn goede klussers
-
21 apr
Ervaringen met "herontdekkingen" 15
Nieuwsberichten
-
04 mar
Een nieuw soort magnetisme: altermagnetisme
-
31 okt
AI kan via stem diabetes vaststellen 11
-
21 okt
Einstein krijgt wéér gelijk 45
-
07 feb
witter dan wit 20
-
19 jun
irrigatie en de aardas
productie van 2-nitroresorcinol?
Moderator: ArcherBarry
-
- Berichten: 840
Re: productie van 2-nitroresorcinol?
Ik denk dat het gemaakt wordt door gewoon resorcinol te nitreren en de 2-nitroisomeer te scheiden van de 4-nitroisomeer en de polygenitreerde producten.
Resorcinol zelf is al duur. Die extra stap maakt het duurder, en ik denk dat de vraag naar deze stof gewoon laag is. Daarom is het zo duur.
Resorcinol zelf is al duur. Die extra stap maakt het duurder, en ik denk dat de vraag naar deze stof gewoon laag is. Daarom is het zo duur.
-
- Berichten: 2.337
Re: productie van 2-nitroresorcinol?
Ja inderdaad, ik ging het veel te ver gaan zoeken. Wat zijn de gangbare scheidingsmethodes voor aromatische isomeren? Een bepaalde chromatografie?
Lijkt me niet eenvoudig te scheiden.
Lijkt me niet eenvoudig te scheiden.
-
- Berichten: 840
Re: productie van 2-nitroresorcinol?
Inderdaad. Dit is vaak lastig. Maar wel mogelijk. Zo heb ik thuis vanuit ftaalzuuranhydride luminol gemaakt (zo'n 2,2g totaal). De eerste stap was 3-nitroftaalzuur maken. Maar tijdens de nitratie wordt er minstens zoveel 4-nitroftaalzuur gevormd als de 3-isomeer.
Wat bleek, de 4-isomeer lost extreem goed op in water, en 3-isomeer best slecht. Zo heb ik ze dus gescheiden.
Een ander voorbeeld is het scheiden van para- en ortho- nitrotolueen. Voor zover ik herinner doe je dit door het reactiemengsel sterk af te koelen, waarbij 1 van de twee uitkristalliseert.
Het verschilt, maar het is dus vaak lastig de isomeren te scheiden maar wel mogelijk.
Over dat hydroxyleren van een benzeen-ring, volgens mij gaat dit erg lastig 8-[
Als ik resorcinol op lab-schaal zou moeten maken, dan zou ik benzeen nitreren tot 1,3-dinitrobenzeen (hogere temperaturen dan voor nitrobenzeen nodig). Daarna reduceren met natriumdithioniet, gevolgd door een Sandmeyer reactie. Probleem is de hoge giftigheid van m-dinitrobenzeen. Maar ik heb hier geen bronnen voor dus weet het niet zeker.
Wat bleek, de 4-isomeer lost extreem goed op in water, en 3-isomeer best slecht. Zo heb ik ze dus gescheiden.
Een ander voorbeeld is het scheiden van para- en ortho- nitrotolueen. Voor zover ik herinner doe je dit door het reactiemengsel sterk af te koelen, waarbij 1 van de twee uitkristalliseert.
Het verschilt, maar het is dus vaak lastig de isomeren te scheiden maar wel mogelijk.
Over dat hydroxyleren van een benzeen-ring, volgens mij gaat dit erg lastig 8-[
Als ik resorcinol op lab-schaal zou moeten maken, dan zou ik benzeen nitreren tot 1,3-dinitrobenzeen (hogere temperaturen dan voor nitrobenzeen nodig). Daarna reduceren met natriumdithioniet, gevolgd door een Sandmeyer reactie. Probleem is de hoge giftigheid van m-dinitrobenzeen. Maar ik heb hier geen bronnen voor dus weet het niet zeker.
-
- Berichten: 2.337
Re: productie van 2-nitroresorcinol?
Dubbel sandmeyer, je bedoelt dus eigenlijk wat er gebeurt bij een diazotatie en je vergeet tot onder de 5 graden te koelen? Waarschijnlijk lukt dit al met verdund zuur via de vorming van het instabiele nitreniumion? of heb ik het mis? Waarschijnlijkw el aangezien dna elke aromatische amine in zuurmilieu naar het corresponderende fenol zou worden omgezet.
Doet me eigenlijk denken aan een vraag waarmee ik onlangs zat.
Ik zat bezig met een synthese voor psylocibine.
Daar om ook 1,3 nitrobenzeen te gebruiken maar ikz ocht een methode om selectief te reduceren. Ik vroeg mij af welke methoden heirvoor gangbaar waren? Een ondermaat aan waterstof lijkt me uitermate slecht voor het rendement?
Ik dacht eraan om nitrobenzeen in de emta te substitueren met nitroso omdat dit toch iets makkelijker en misschien zelfs selectief te reduceren is? Of bestaan er simpelweg selectieve reductoren die maar één nitrogroep reduceren.
Doet me eigenlijk denken aan een vraag waarmee ik onlangs zat.
Ik zat bezig met een synthese voor psylocibine.
Daar om ook 1,3 nitrobenzeen te gebruiken maar ikz ocht een methode om selectief te reduceren. Ik vroeg mij af welke methoden heirvoor gangbaar waren? Een ondermaat aan waterstof lijkt me uitermate slecht voor het rendement?
Ik dacht eraan om nitrobenzeen in de emta te substitueren met nitroso omdat dit toch iets makkelijker en misschien zelfs selectief te reduceren is? Of bestaan er simpelweg selectieve reductoren die maar één nitrogroep reduceren.
-
- Berichten: 840
Re: productie van 2-nitroresorcinol?
Je bedoelt met selectief reduceren? Omzetten van m-dicnitrobenzeen naar m-nitroaniline?
Ik heb 3 verwijzingen gevonden waar respectievelijk respectievelijk natriumwaterstofsulfide, natriumpolysulfide en ammonium sulfide (H2S bubbelen in ammonia) wordt gebruikt.
Maar een correcte hoeveelheid tin(II)chloride zou ook moeten kunnen (dus per mol m-diitrobenzeen 3 mol SnCl2). Dan zal je misschien ook wel wat m-phenyleendiamine en product overhouden, maar deze kan je wel scheiden denk ik.
natriumdithioniet werkt niet, omdat deze vaak een niet volledig bekende concentratie natirumdithioniet bevat, en tijdens de reductie ontleedt er veel dithioniet, waardoor je niet de exact benodigde hoeveelheid kunt bepalen. Als je alle nitro-groepen wil reduceren, gooi je er gewoon een grote overmaat in en werkt het prima.
Wil je deze procedures gaan uitvoeren?
Het lijkt me slim om weg te blijven van psylocibine...
Ik heb 3 verwijzingen gevonden waar respectievelijk respectievelijk natriumwaterstofsulfide, natriumpolysulfide en ammonium sulfide (H2S bubbelen in ammonia) wordt gebruikt.
Maar een correcte hoeveelheid tin(II)chloride zou ook moeten kunnen (dus per mol m-diitrobenzeen 3 mol SnCl2). Dan zal je misschien ook wel wat m-phenyleendiamine en product overhouden, maar deze kan je wel scheiden denk ik.
natriumdithioniet werkt niet, omdat deze vaak een niet volledig bekende concentratie natirumdithioniet bevat, en tijdens de reductie ontleedt er veel dithioniet, waardoor je niet de exact benodigde hoeveelheid kunt bepalen. Als je alle nitro-groepen wil reduceren, gooi je er gewoon een grote overmaat in en werkt het prima.
Wil je deze procedures gaan uitvoeren?
Het lijkt me slim om weg te blijven van psylocibine...
-
- Berichten: 2.337
Re: productie van 2-nitroresorcinol?
Neenee absoluut niet het was louter theoretisch. Ik wil me hier niet verdacht gaan maken, het synthetiseren van drugs is totaal geen interessegebied van mij, het maken van totaalsyntheses voor bioactieve stoffen en hun werking wel en wanneer het om volledig legale stoffen gaat dan pas zou ik een synthese uitvoeren.
Bedankt voor de hulp Jor.
Bedankt voor de hulp Jor.
