Springen naar inhoud

Ruimtelijke voorstelling van de chirale centra


  • Log in om te kunnen reageren

#1

sjarlot

    sjarlot


  • 0 - 25 berichten
  • 11 berichten
  • Gebruiker

Geplaatst op 23 december 2009 - 15:12

Ik ben bezig met de deze oefening:


(1S,2S)-1-chloor-trifluoromethyl-2-methylcyclobutaan


Ik heb vooral moeite met de het bepalen welk deel er 'naar voor' en 'naar achter' moet, met de typscische voorstelling...

http://upload.wikime...iral_center.PNG


Hoe kun je dit het gemakkelijkst uitmaken?

Alvast bedankt!

Charlotte

Dit forum kan gratis blijven vanwege banners als deze. Door te registeren zal de onderstaande banner overigens verdwijnen.

#2

jhullaert

    jhullaert


  • >1k berichten
  • 2337 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 23 december 2009 - 15:34

Teken eerst je stof zonder rekening te houden met de chiraliteit.

Ik neem aan dat je het over deze stof hebt:
Geplaatste afbeelding

Dan ken je de prioriteiten toe. We beginnen met de ťťn positie. Welke groep is prioritair denk je? Welke 2des en zo verder. Ken je deze regels?

Dan doe je hetzelfde voor positie 2 Je weet dat beide S geconfigureerd meoten zijn, dus je substituenten moeten genummerd zijn van 1 naar 3 in tegenwijzerszin. (Teken vier altijd in het vlak)

Probeer eens. Als je moleculen wilt tekenen raad ik je chemsketch aan, je kan dan opslaan als gif formaat en uploaden met bijv. imageshack.us

#3

sjarlot

    sjarlot


  • 0 - 25 berichten
  • 11 berichten
  • Gebruiker

Geplaatst op 23 december 2009 - 18:15

Die regels ken ik!

Maar mijn probleem zit hem vooral bij het inzicht (ruimtelijk dan) in de structuur...

Ik ben nu bijvoorbeeld ook bezig met deze:

(1R,3R)-1,3-dichloorcyclohexaan

Hierbij staat de ene Cl (op 1) met een dikke streep, dus naar voor, en R; Dit begrijp ik.
Maar dan staat de andere CL (op 3) met een stippellijn, naar achter dus en zoals in opgave ook R.


Ik begrijp niet waarom deze nu naar achter moet, of kan deze ook naar voor? De prioriteiten aangeven lukt, maar om het dan te tekenen is iets anders...

#4

jhullaert

    jhullaert


  • >1k berichten
  • 2337 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 23 december 2009 - 18:40

Wel het gaat hem om het standpunt van waaruit je kijkt.

Ik kijk altijd op dezelfde lijn als waterstof aangezien die altijd prioriteit 4 is.
Beeld je dan in dat je onderaan de tetraŽder aan het kijken bent waar de waterstof vanboven staat. Je kijkt dan naar de 3 substituenten die je moet tellen. staan ze 1,2,3 in tegenwijzerzin dan is het S wijzerzin is het R.

Beeld je nu in dat de waterstof 1 is je zal zien dat je dan het spiegelbeeld uitkomt en je zal S uitkomen als de juiste structuur R is.

Het is een beetje optisch inzicht, niet gemakkelijk.

#5

sjarlot

    sjarlot


  • 0 - 25 berichten
  • 11 berichten
  • Gebruiker

Geplaatst op 23 december 2009 - 18:47

Het is inderdaad niet gemakkelijk!

Maar toch bedankt voor de uitleg! :)

#6

jhullaert

    jhullaert


  • >1k berichten
  • 2337 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 23 december 2009 - 18:51

Maar snap je wat ik bedoel anders teken ik het even uit?

#7

sjarlot

    sjarlot


  • 0 - 25 berichten
  • 11 berichten
  • Gebruiker

Geplaatst op 23 december 2009 - 19:01

Wel, om eerlijk te zijn, snap ik het nog niet helemaal. Ik heb hier zo'n molecule voorbeeldje waarmee ik het me een beetje kan voorstellen, maar zelfs daarmee heb ik soms al moeite :P

Indien het niet te veel moeite is, graag!

#8

jhullaert

    jhullaert


  • >1k berichten
  • 2337 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 23 december 2009 - 19:46

Ik ga het uitleggen aan de hand van je 2de oefening.

(1R,3R)-1,3-dichloorcyclohexaan

Niet vergeten dat deze zesring in conformaties voorkomt (boot maar vooral stoel)
en er dus axiale en equatoriale posities zijn, maar om het ons eenvoudig te kunnen voorstellen gaan we het inbeelden als een vlak.

Geplaatste afbeelding

Let op bij B en C kloppen de stereo bindingen niet meer!

Het bovenstuk van de ring heb ik in het vet gezet zodat het opvalt dat die naar voor staat. Je kijkt dus nu op de binding van de waterstof en je ziet dat chloor in A naar achter moet staan om de chirale koolstof de R configuratie te geven.

Ik denk dat dit model nog wel in te beelden is op het examen.

Veranderd door jhullaert, 23 december 2009 - 19:53






0 gebruiker(s) lezen dit onderwerp

0 leden, 0 bezoekers, 0 anonieme gebruikers

Ook adverteren op onze website? Lees hier meer!

Gesponsorde vacatures

Vacatures