Ruimtelijke voorstelling van de chirale centra

Moderator: ArcherBarry

Reageer
Berichten: 11

Ruimtelijke voorstelling van de chirale centra

Ik ben bezig met de deze oefening:

(1S,2S)-1-chloor-trifluoromethyl-2-methylcyclobutaan

Ik heb vooral moeite met de het bepalen welk deel er 'naar voor' en 'naar achter' moet, met de typscische voorstelling...

http://upload.wikimedia.org/wikipedia/comm...iral_center.PNG

Hoe kun je dit het gemakkelijkst uitmaken?

Alvast bedankt!

Charlotte

Berichten: 2.337

Re: Ruimtelijke voorstelling van de chirale centra

Teken eerst je stof zonder rekening te houden met de chiraliteit.

Ik neem aan dat je het over deze stof hebt:

Afbeelding

Dan ken je de prioriteiten toe. We beginnen met de één positie. Welke groep is prioritair denk je? Welke 2des en zo verder. Ken je deze regels?

Dan doe je hetzelfde voor positie 2 Je weet dat beide S geconfigureerd meoten zijn, dus je substituenten moeten genummerd zijn van 1 naar 3 in tegenwijzerszin. (Teken vier altijd in het vlak)

Probeer eens. Als je moleculen wilt tekenen raad ik je chemsketch aan, je kan dan opslaan als gif formaat en uploaden met bijv. imageshack.us

Berichten: 11

Re: Ruimtelijke voorstelling van de chirale centra

Die regels ken ik!

Maar mijn probleem zit hem vooral bij het inzicht (ruimtelijk dan) in de structuur...

Ik ben nu bijvoorbeeld ook bezig met deze:

(1R,3R)-1,3-dichloorcyclohexaan

Hierbij staat de ene Cl (op 1) met een dikke streep, dus naar voor, en R; Dit begrijp ik.

Maar dan staat de andere CL (op 3) met een stippellijn, naar achter dus en zoals in opgave ook R.

Ik begrijp niet waarom deze nu naar achter moet, of kan deze ook naar voor? De prioriteiten aangeven lukt, maar om het dan te tekenen is iets anders...

Berichten: 2.337

Re: Ruimtelijke voorstelling van de chirale centra

Wel het gaat hem om het standpunt van waaruit je kijkt.

Ik kijk altijd op dezelfde lijn als waterstof aangezien die altijd prioriteit 4 is.

Beeld je dan in dat je onderaan de tetraëder aan het kijken bent waar de waterstof vanboven staat. Je kijkt dan naar de 3 substituenten die je moet tellen. staan ze 1,2,3 in tegenwijzerzin dan is het S wijzerzin is het R.

Beeld je nu in dat de waterstof 1 is je zal zien dat je dan het spiegelbeeld uitkomt en je zal S uitkomen als de juiste structuur R is.

Het is een beetje optisch inzicht, niet gemakkelijk.

Berichten: 11

Re: Ruimtelijke voorstelling van de chirale centra

Het is inderdaad niet gemakkelijk!

Maar toch bedankt voor de uitleg! :)

Berichten: 2.337

Re: Ruimtelijke voorstelling van de chirale centra

Maar snap je wat ik bedoel anders teken ik het even uit?

Berichten: 11

Re: Ruimtelijke voorstelling van de chirale centra

Wel, om eerlijk te zijn, snap ik het nog niet helemaal. Ik heb hier zo'n molecule voorbeeldje waarmee ik het me een beetje kan voorstellen, maar zelfs daarmee heb ik soms al moeite :P

Indien het niet te veel moeite is, graag!

Berichten: 2.337

Re: Ruimtelijke voorstelling van de chirale centra

Ik ga het uitleggen aan de hand van je 2de oefening.

(1R,3R)-1,3-dichloorcyclohexaan

Niet vergeten dat deze zesring in conformaties voorkomt (boot maar vooral stoel)

en er dus axiale en equatoriale posities zijn, maar om het ons eenvoudig te kunnen voorstellen gaan we het inbeelden als een vlak.

Afbeelding

Let op bij B en C kloppen de stereo bindingen niet meer!

Het bovenstuk van de ring heb ik in het vet gezet zodat het opvalt dat die naar voor staat. Je kijkt dus nu op de binding van de waterstof en je ziet dat chloor in A naar achter moet staan om de chirale koolstof de R configuratie te geven.

Ik denk dat dit model nog wel in te beelden is op het examen.

Reageer