Springen naar inhoud

suikers


  • Log in om te kunnen reageren

#1

jappe07

    jappe07


  • 0 - 25 berichten
  • 3 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 04 januari 2010 - 15:26

beste,

Ik zit met een vraag waar ik niet direct een duidelijk antwoord op vind.

Hoe kan je vanuit een Haworthprojectie nu afleiden of je met een D of een L-suiker te maken hebt. Want conventioneel bepaald toch de hydroxylgroep van koolstof 5 dat je met D of L-suiker te maken hebt (links of rechts in fischerprojectie) nu wanneer je in haworth projectie bezig bent is juist deze hydroxyl groep parallel lopend met de keten (doordat dit eigenlijk het zuurstof atoom wordt van de heterocyclische ring) dus niet onder of boven de keten zodat je ziet da deze rechts of links in fischerprojectie staat.

ik ben er zelfs van overtuigd dat je bij haworth-projectie niet kunt afleiden of het de D of L-vorm is tenzij je misschien de suikers zelf allemaal vanbuiten kent en met suikers bedoel ik carbohydraten.

Dit forum kan gratis blijven vanwege banners als deze. Door te registeren zal de onderstaande banner overigens verdwijnen.

#2

hllaan

    hllaan


  • >100 berichten
  • 164 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 04 januari 2010 - 16:11

In een haworthprojectie kan je bij een aldohexose in zijn pyranose vorm wel zien of het een D-suiker of een L-suiker is. Bij een D-suiker zal de koolstofketen op koolstofatoom 5 omhoog wijzen (zoals je kan zien op http://upload.wikime...ose_Haworth.png ) terwijl bij een L-suiker deze naar beneden zal wijzen.

#3

jappe07

    jappe07


  • 0 - 25 berichten
  • 3 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 04 januari 2010 - 16:24

bedankt dit verduidelijkt al veel maar toch nog niet alles,

kan ik er dus vanuit gaan wanneer het suiker in conventionele vorm wordt geschreven dus met de O-atoom van de ring rechtsboven, en dat de koolstofketen van koolstof 5 naar boven gericht is dat dit dan automatisch een D-suiker is en als die naar onder gericht is automatisch een L suiker ? want ik snap wel dat door deze draaing wanneer je de keten opend de hydroxyl groep naar boven of naar beneden zal wijzen.

en wat als het suiker geen koolstof keten op koolstofatoom 5 heeft staan dus een aldopentose.

#4

hllaan

    hllaan


  • >100 berichten
  • 164 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 04 januari 2010 - 17:24

Ik weet niet precies hoe het zit met suikers van andere lengtes, maar je kan er wel vanuit gaan dat bij de D-aldohexoses de koolstofketen naar boven gericht zal staan en dat bij L-aldohexoses deze keten naar beneden gericht zal staan.
Veel meer kan ik er niet over zeggen, want wij hebben het op de hogeschool eigenlijk alleen nog maar over hexoses gehad en nauwelijks over suikers met andere ketenlengten. En als er geen trucje voor te vinden staat, zit er niets anders op dan het omschrijven van de haworthprojectie naar de fisherprojectie.
Een chemisch bouwdoosje kan ik overigens wel aanraden, dan kan je vrij gemakkelijk zien of het suiker een D of een L-suiker is zonder dat je het naar de fisherprojectie hoeft om te schrijven.

#5

molecular

    molecular


  • >100 berichten
  • 195 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 05 januari 2010 - 10:58

Ook voor de furanose-vorm van aldopentoses geldt dit (b.v. ribose).
Algemeen gezegd gaat die regel alleen op als de OH op het hoogstgenummerde asymmetrische C-atoom (die immers D/L bepaalt) de ring sluit, aangezien de conventie is dat we de ring in een bepaalde opstelling tekenen
Overigens vind ik als organische chemicus Haworth projecties iets voor prutsers ;)
Eigenlijk moet je gewoon de stoelvorm tekenen, dan kan je tenminste ook iets over axiaal/equatoriaal zeggen en makkelijker absolute configuraties toekennen.





0 gebruiker(s) lezen dit onderwerp

0 leden, 0 bezoekers, 0 anonieme gebruikers

Ook adverteren op onze website? Lees hier meer!

Gesponsorde vacatures

Vacatures