Springen naar inhoud

Mesomerie en zuursterkte


  • Log in om te kunnen reageren

#1

Girldrinspe

    Girldrinspe


  • 0 - 25 berichten
  • 2 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 23 januari 2010 - 12:29

Hallo,

ik heb een vraag over het verband tussen mesomeer effect en zuursterkte. Wanneer het anion dat je verkrijgt door een H af te splitsen, stabiel is, is het een sterk zuur heb ik ergens gelezen. Dus als een meer delokalisatie van de elektronen is...
Maar hoe komt het dan dat HCO3 een zwak zuur is, want CO3 heeft toch mesomere vormen. Kan iemand mij helpen?

Groetjes!

Dit forum kan gratis blijven vanwege banners als deze. Door te registeren zal de onderstaande banner overigens verdwijnen.

#2

Ronnie_CF

    Ronnie_CF


  • >250 berichten
  • 723 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 23 januari 2010 - 13:15

Mesomerie stabiliseert ionen, maar je mag het ook niet te groots zien Fenol heeft een pKa van ongeveer 10, ethanol heeft er een van ongeveer 17. Mesomerie heeft dus idd invloed op de zuursterkte, maar een pKa van 10 is steeds een zeer zwak zuur.

#3

jhullaert

    jhullaert


  • >1k berichten
  • 2337 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 23 januari 2010 - 23:14

Het is H2CO3 en CO32-
Want ik had eerst niet door wat je bedoelde. Carbonaat is trouwens een base.

Waar heb je dat gelezen?

De term sterk zuur gebruikt men voor zuren die volledig ioniseren is water.
Dit heeft veel meer met andere effecten te maken dan met resonantie. (o.a. polarizeerbaarheid)

Bij organische verbindingen klopt het dat je stof makkelijker een proton zal afgeven als de negatieve lading die hierbij ontstaat door resonantie zal gestabiliseerd worden.

Dit geld o.a. voor het voorbeeld dat ronnie jou geeft. Fenol heeft een pKa-waarde van 10 maar het derivaat 2,4,6-trinitrofenol (het "gevreesde" picrinezuur) is veel zuurder (een pKa waarde van bijna nul, dus bijna een sterk zuur), dit komt doordat de drie nitro groepen het anion stabiliseren.

Maar het is absoluut niet zo dat een verbinding een sterk zuur is als het anion door resonantie gestabiliseerd is.

Veranderd door jhullaert, 23 januari 2010 - 23:16


#4

Girldrinspe

    Girldrinspe


  • 0 - 25 berichten
  • 2 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 23 januari 2010 - 23:31

Bedankt voor de reacties...

Ik vroeg mij al af in feite hoe het kon verklaard worden.

Maar dan vraag ik mij af hoe men de zuursterkte kan verklaren, de door jou genoemde andere effecten, zoals polariseerbaarheid. Wat zijn de voornaamste dan? We moeten kunnen een aantal organische verbindingen rangschikken en in een noot stond dan dat het een sterk zuur was wanneer er resonantie is van de negatieve lading wanneer het H wordt afgesplitst... Ik heb dus al besloten dat deze conclusie niet volledig klopt.

Ik vermoed dat ook de andere substituenten een rol spelen, inductief effect... maar verder weet ik daar niet veel over!

Groetjes!

#5

Ronnie_CF

    Ronnie_CF


  • >250 berichten
  • 723 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 24 januari 2010 - 09:04

Bedankt voor de reacties...

Ik vroeg mij al af in feite hoe het kon verklaard worden.

Maar dan vraag ik mij af hoe men de zuursterkte kan verklaren, de door jou genoemde andere effecten, zoals polariseerbaarheid. Wat zijn de voornaamste dan? We moeten kunnen een aantal organische verbindingen rangschikken en in een noot stond dan dat het een sterk zuur was wanneer er resonantie is van de negatieve lading wanneer het H wordt afgesplitst... Ik heb dus al besloten dat deze conclusie niet volledig klopt.

Ik vermoed dat ook de andere substituenten een rol spelen, inductief effect... maar verder weet ik daar niet veel over!

Groetjes!

Er zijn drie oorzaken van de zuursterkte, waarvan er ťťn in feite domineert. Zijnde de intrinsieke aard van het zuur (de diŽlectrische constante van het medium is ook van belang en ook de zuursterkte van het medium, zogenaamde "nivelatieve effecten").

In die intrinsieke aard van het zuur zit:
* Is het proton rechtstreeks gebonden op bvb een halogeen, of zitten er nog andere groepen tussen, bijvoorbeeld zuurstoffen.
* Welke zij die andere groepen? Elektronen zuiger, elektronen duwer, elektronen donor? Dat soort zaken.
* Wordt de verbinding door mesomerie of een ander effect gestabiliseerd, of anders gezegd hoe stabiel is het ontstane anion.

Bij organische verbindingen moet je vooral kijken naar het elektronzuigend of elektronduwend vermogen (bvb. van fenol > tertaire >> secundaire>>> primaire wat betreft zuursterkte of stabiliteit radicaal). Gezien mijn zwakke kennis van organische chemie, zal iemand anders in mijn plaats hier op antwoorden :P.

#6

Marjanne

    Marjanne


  • >1k berichten
  • 4771 berichten
  • VIP

Geplaatst op 24 januari 2010 - 11:13

We moeten kunnen een aantal organische verbindingen rangschikken en in een noot stond dan dat het een sterk zuur was wanneer er resonantie is van de negatieve lading wanneer het H wordt afgesplitst... Ik heb dus al besloten dat deze conclusie niet volledig klopt.


Ik denk dat die noot niet algemeen bedoeld is, maar bedoeld is als tip bij die gegeven organische verbindingen. Als je twee qua structuur op elkaar lijkende organische verbindingen hebt dan zal die die na afgifte van H+ de meeste resonantiestructuren heeft, meestal het sterkste zuur zijn.

#7

Mark J

    Mark J


  • >100 berichten
  • 243 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 25 januari 2010 - 08:49

Bedankt voor de reacties...

Ik vroeg mij al af in feite hoe het kon verklaard worden.

Maar dan vraag ik mij af hoe men de zuursterkte kan verklaren, de door jou genoemde andere effecten, zoals polariseerbaarheid. Wat zijn de voornaamste dan? We moeten kunnen een aantal organische verbindingen rangschikken en in een noot stond dan dat het een sterk zuur was wanneer er resonantie is van de negatieve lading wanneer het H wordt afgesplitst... Ik heb dus al besloten dat deze conclusie niet volledig klopt.

Ik vermoed dat ook de andere substituenten een rol spelen, inductief effect... maar verder weet ik daar niet veel over!

Groetjes!

In het voorbeeld van trinitrofenol, 'zuigen' de nitriet-groepen de negatieve lading in feite weg uit het zuurstofatoom van de alcohol-groep. Hierdoor is de binding tussen de H en de O een stuk zwakker dan in regulier fenol, waardoor de H dus makkelijker kan afsplitsen.

#8

jhullaert

    jhullaert


  • >1k berichten
  • 2337 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 25 januari 2010 - 09:55

Wel eigenlijk zuigen ze elektronen uit de benzeenring, die elektronarm wordt waardoor het zuurstof meer geneigd zal zijn om een elektronenpaar te doneren dan in fenol. Hierdoor zal zeer makkelijk het anion gevormd worden en vandaar de lage pKa waarde. Dus wat je zegt klopt wel maar er zit een stap tussen.

Bij aromatische zuren zoals fenolen is de zuursterkte in recht evenredig verband met hoe de aromatische ring geactiveerd is of gedeactiveerd is. (elektronenrijk/elektronenarm). Kennis van ortho-para of meta richtende groepen kan hierbij dus handig zijn. Al komt dit niet altijd overeen. Bijv. Cl is een deactiverende ortho-para richter.

#9

Mark J

    Mark J


  • >100 berichten
  • 243 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 25 januari 2010 - 11:47

Additie van die nitro-groepen, daarbij kwam de eerste nitro-groep toch op de para-positie ten opzichte van de OH-groep, omdat de OH-groep para-richtend is (of was dit nu bij tolueen)?





0 gebruiker(s) lezen dit onderwerp

0 leden, 0 bezoekers, 0 anonieme gebruikers

Ook adverteren op onze website? Lees hier meer!

Gesponsorde vacatures

Vacatures