Springen naar inhoud

mechanisme ethyl acetoacetaat


  • Log in om te kunnen reageren

#1

sabb_CF

    sabb_CF


  • 0 - 25 berichten
  • 4 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 08 februari 2010 - 10:14

Hi,

Ben bezig met de synthese van ethyl acetoacetaat via (volgens mij een) Claisen condensatie (word niet echt vermeld in het voorschrift)

Geplaatste afbeelding

maar snap echt het reactie mechanisme niet..

2 delen ethylacetaat reageert met natrium, waaruit een ethylacetaat natrium zout ontstaat en ethanol + een losse proton.

Vervolgens wordt hier azijnzuur aan toegevoegd en ontstaat het eindproduct (ethylacetylactaat) en ethanol.

Op internet heb ik dit gevonden:

Geplaatste afbeelding

Geplaatste afbeelding

maar snap de tussenstap van ethylacetaat naar het zout niet echt 8-[

Dit forum kan gratis blijven vanwege banners als deze. Door te registeren zal de onderstaande banner overigens verdwijnen.

#2

Fuzzwood

    Fuzzwood


  • >5k berichten
  • 11101 berichten
  • Moderator

Geplaatst op 08 februari 2010 - 12:35

Dat zijn alcoholische basen, die je van te voren maakt door natriummetaal met een alcohol te laten reageren. Wat weet je van α-waterstofatomen?

Veranderd door Fuzzwood, 08 februari 2010 - 12:36


#3

jhullaert

    jhullaert


  • >1k berichten
  • 2337 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 08 februari 2010 - 13:50

Er is geen omzetting naar een zout dat is zoals Fuzzwood zegt een reagens dat je maakt door Na metaal in je oplossing te brengen dat reageert dan met de vorming van natriumethanolaat (of alcoholaat maar dat is een oudere benaming dacht ik)

die functioneert als sterke base. Voor het eigenlijke mechanisme, denk aan een enolaat.

#4

sabb_CF

    sabb_CF


  • 0 - 25 berichten
  • 4 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 09 februari 2010 - 13:02

Ja, hoe het er uit ziet weet ik:

Geplaatste afbeelding

Nee, nog nooit van een α-waterstofatoom gehoord, maar 'k ga er ff wat info over opzoeken.

#5

jhullaert

    jhullaert


  • >1k berichten
  • 2337 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 09 februari 2010 - 13:56

Nee, wat jij laat zien is de voorlaatste stap van het reactiemechanisme waar het enolaat al gebonden is op het ethylacetaat. Waar wij het over hebben is CH3CH2ONa. Het natriumzout van het alcohol. Dit is een sterke base en het zal je alfa waterstof van de molecule "trekken".

Veranderd door jhullaert, 09 februari 2010 - 13:57


#6

sabb_CF

    sabb_CF


  • 0 - 25 berichten
  • 4 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 14 februari 2010 - 15:52

oooh zo, volgens mij snap 'k hm nu wel





0 gebruiker(s) lezen dit onderwerp

0 leden, 0 bezoekers, 0 anonieme gebruikers

Ook adverteren op onze website? Lees hier meer!

Gesponsorde vacatures

Vacatures