mechanisme ethyl acetoacetaat

Moderator: ArcherBarry

Reageer
Berichten: 4

mechanisme ethyl acetoacetaat

Hi,

Ben bezig met de synthese van ethyl acetoacetaat via (volgens mij een) Claisen condensatie (word niet echt vermeld in het voorschrift)

Afbeelding

maar snap echt het reactie mechanisme niet..

2 delen ethylacetaat reageert met natrium, waaruit een ethylacetaat natrium zout ontstaat en ethanol + een losse proton.

Vervolgens wordt hier azijnzuur aan toegevoegd en ontstaat het eindproduct (ethylacetylactaat) en ethanol.

Op internet heb ik dit gevonden:

Afbeelding

Afbeelding

maar snap de tussenstap van ethylacetaat naar het zout niet echt 8-[

Gebruikersavatar
Berichten: 11.177

Re: mechanisme ethyl acetoacetaat

Dat zijn alcoholische basen, die je van te voren maakt door natriummetaal met een alcohol te laten reageren. Wat weet je van α-waterstofatomen?

Berichten: 2.337

Re: mechanisme ethyl acetoacetaat

Er is geen omzetting naar een zout dat is zoals Fuzzwood zegt een reagens dat je maakt door Na metaal in je oplossing te brengen dat reageert dan met de vorming van natriumethanolaat (of alcoholaat maar dat is een oudere benaming dacht ik)

die functioneert als sterke base. Voor het eigenlijke mechanisme, denk aan een enolaat.

Berichten: 4

Re: mechanisme ethyl acetoacetaat

Ja, hoe het er uit ziet weet ik:

Afbeelding

Nee, nog nooit van een α-waterstofatoom gehoord, maar 'k ga er ff wat info over opzoeken.

Berichten: 2.337

Re: mechanisme ethyl acetoacetaat

Nee, wat jij laat zien is de voorlaatste stap van het reactiemechanisme waar het enolaat al gebonden is op het ethylacetaat. Waar wij het over hebben is CH3CH2ONa. Het natriumzout van het alcohol. Dit is een sterke base en het zal je alfa waterstof van de molecule "trekken".

Berichten: 4

Re: mechanisme ethyl acetoacetaat

oooh zo, volgens mij snap 'k hm nu wel

Reageer