Springen naar inhoud

Fluor in medicijnen


  • Log in om te kunnen reageren

#1

jhullaert

    jhullaert


  • >1k berichten
  • 2337 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 23 februari 2010 - 13:38

15% van alle farmaeutische middelen op de markt bevat een actieve stof waarvan het molecuul fluor bevat. (vaak aan een aromatische ring) Terwijl maar 2 of 3 (reeds ontdekte) natuurlijke organische moleculen fluor bevatten.

Wat is het nut van fluor in medicijnen?
-Is het louter een overblijfsel uit de organische synthese waarin men gebruikt maakt van fluor voor nucleofiele substitutie op aromaten of als sterk deactiverende functionele groep? Lijkt me zeer onwaarschijnlijk en veel te ver gezocht.
-Heeft het sterke elektronzuigend effect een grote invloed op de effectiviteit van het middel zonder (door de kleine atoomstraal) voor sterische hindering te zorgen?
-Of heeft het louter een metabolische functie?

Alvast bedankt voor het antwoord. :)

Veranderd door jhullaert, 23 februari 2010 - 13:39


Dit forum kan gratis blijven vanwege banners als deze. Door te registeren zal de onderstaande banner overigens verdwijnen.

#2

Labstuff

    Labstuff


  • >250 berichten
  • 496 berichten
  • Gebruiker

Geplaatst op 23 februari 2010 - 14:37

Wel een hier aan gedacht: http://www.knowthelies.com/?q=node/62 :D

#3

DrQuico

    DrQuico


  • >1k berichten
  • 2952 berichten
  • VIP

Geplaatst op 23 februari 2010 - 14:53

Het heeft te maken met metabolisme. De C-H's die bij een actieve verbinding in het metabolisme het gemakkelijkst worden geoxideerd (vervanging H door OH of 2 H's door C=O) kunnen vervangen worden door fluor. Deze worden niet zomaar weggeoxideerd waardoor de halfwaardetijd van het medicijn in het lichaam toeneemt.

De vervanging van een H door een F heeft nauwelijks invloed op de 3D struktuur van een molecuul (de grootte blijft nagenoeg gelijk). Er is natuurlijk wel een electronisch effect, maar dit hoeft (afhankelijk van de positie) niet altijd een effect op de werkzaamheid te hebben.

#4

jhullaert

    jhullaert


  • >1k berichten
  • 2337 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 23 februari 2010 - 14:53

Ok bedankt

Veranderd door jhullaert, 23 februari 2010 - 14:54


#5

rwwh

    rwwh


  • >5k berichten
  • 6847 berichten
  • Moderator

Geplaatst op 23 februari 2010 - 23:40

Wel een hier aan gedacht: http://www.knowthelies.com/?q=node/62 :D

Zullen we voor toekomstige lezers die glimlach nog even verder benadrukken? We weten dus dat "fluoride in drinkwater" en organofluorverbindingen niet veel met elkaar van doen hebben. Verder refereren we aan die site als een "grap", maar het feit dat veel mensen in dat soort samenzweringen geloven is wel heel ernstig voor de wetenschap.

#6

molecular

    molecular


  • >100 berichten
  • 195 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 24 februari 2010 - 11:04

De vervanging van een H door een F heeft nauwelijks invloed op de 3D struktuur van een molecuul (de grootte blijft nagenoeg gelijk). Er is natuurlijk wel een electronisch effect, maar dit hoeft (afhankelijk van de positie) niet altijd een effect op de werkzaamheid te hebben.

Sterker nog: het verschil in elektronenverdeling bij gelijkblijvende grootte en volume leidt juist vaak tot hogere affiniteit en/of selectiviteit voor een receptor; dit is naast de metabolisme-kwestie (die inderdaad ook een belangrijk argument is) een belangrijke reden om een (of meerdere) fluorato(o)m(en) in een medicijnmolecuul op te nemen.





0 gebruiker(s) lezen dit onderwerp

0 leden, 0 bezoekers, 0 anonieme gebruikers

Ook adverteren op onze website? Lees hier meer!

Gesponsorde vacatures

Vacatures