Extractie van aromatische verbindingen

Moderator: ArcherBarry

Reageer
Berichten: 190

Extractie van aromatische verbindingen

Hallo

voor een labo organische chemie werd er ons gevraagd eens na te denken over de extractie, in de vorm van een extractieschema, van vier componenten:

Benzoëzuur

Fenol

Aniline

Naftaleen

De bedoeling is dus dat deze vier componenten in één mengsel gescheiden moeten worden door extractie.

Zelf had ik al wat gezocht over het benodigde oplosmiddel en kwam aan:

N-methylpyrrolidon als oplosmiddel (dit zou een goed oplosmiddel zijn voor aromaten had ik gelezen op diverse sites). Zelf dacht ik aan ether...

Het is niet de bedoeling dat we dit mengsel perfect zouden scheiden maar het is eerder de bedoeling om te proberen :). Toch had ik graag jullie mening hierover, zelf zou ik niet weten waaraan te beginnen.

Alvast bedankt voor jullie moeite!

Groetjes

Gebruikersavatar
Berichten: 11.177

Re: Extractie van aromatische verbindingen

BenzoëZUUR, misschien kun je daar wat mee, geconjugeerde zuren/basen van organische basen/zuren zijn vaak goed oplosbaar in water.

Berichten: 190

Re: Extractie van aromatische verbindingen

Dus bijvoorbeeld een base, NaOH toevoegen, tot het natriumbenzoaat wordt gevormd in water, die fractie afscheiden en dan terug met een zuur, HCl, het zuur vormen?

Hoe zit het dan met de rest? In welke mate verschillen deze van elkaar.

Alvast bedankt voor je antwoord.

Gebruikersavatar
Berichten: 11.177

Re: Extractie van aromatische verbindingen

Daar krijg je fenol ook mee mee overigens, dat is ook zuur genoeg tov hydroxide, maar sterk basisch tegenover benzoëzuur. Met aniline en naftaleen laat ik je zelf even stoeien, kijk naar de structuurformules.

Berichten: 190

Re: Extractie van aromatische verbindingen

Ok, ik probeer er wat denkwerk in te steken:)

Als bijvraagje, wat gebruik ik het best; di-ethylether of n-methylpyrrolidone als solvent? Bij dit laatste denk ik persoonlijk dat de scheiding ervan in de laatste stap van de extractie moeilijker verloopt wegens het hogere kookpunt...

Bedankt

Gebruikersavatar
Berichten: 11.177

Re: Extractie van aromatische verbindingen

Dan zou ik inderdaad di-ethylether zeggen. Heb je al een zeer groot verschil gevonden tussen aniline en naftaleen?

Berichten: 190

Re: Extractie van aromatische verbindingen

Dan zou ik inderdaad di-ethylether zeggen. Heb je al een zeer groot verschil gevonden tussen aniline en naftaleen?
De amino-groep is hoogstwaarschijnlijk het belangrijkste verschil tussen de twee stoffen.

Een reactie met een sterk zuur zou leiden tot de vorming van een zout, wat wel nuttig kan zijn volgens mij want ik denk niet dat naftaleen niet reactief genoeg is om met een sterk zuur te reageren...

Verder nog een klein vraagje, je stelde in een van je vorige posts dat ook fenol meekomt bij het gebruiken van NaOH voor het isoleren van benzoëzuur. Is dit te vermijden door een ander base te gebruike? Of op welke manier kan ik deze twee dan van elkaar scheiden?

Bedankt

Gebruikersavatar
Berichten: 11.177

Re: Extractie van aromatische verbindingen

Fuzzwood schreef: Dan zou ik inderdaad di-ethylether zeggen. Heb je al een zeer groot verschil gevonden tussen aniline en naftaleen?
De amino-groep is hoogstwaarschijnlijk het belangrijkste verschil tussen de twee stoffen.

Een reactie met een sterk zuur zou leiden tot de vorming van een zout, wat wel nuttig kan zijn volgens mij want ik denk niet dat naftaleen niet reactief genoeg is om met een sterk zuur te reageren...

Verder nog een klein vraagje, je stelde in een van je vorige posts dat ook fenol meekomt bij het gebruiken van NaOH voor het isoleren van benzoëzuur. Is dit te vermijden door een ander base te gebruike? Of op welke manier kan ik deze twee dan van elkaar scheiden?

Bedankt
Dat hoeft ook niet, als naftaleen de laatste te scheiden binding is, ben je toch klaar?

Je zou in het geval van fenol een lichtere base zoals natriumbicarbonaat kunnen gebruiken, dan komt alleen het benzoëzuur mee. Het fenol kun je dan apart scheiden door wél NaOH te gebruiken in de vervolgstappen.

Berichten: 190

Re: Extractie van aromatische verbindingen

Ok, alvast bedankt voor je uitleg, maar even ter duidelijkheid:

- natriumbicarbonaat zondert benzoezuur af

- NaOH zondert fenol af

- een sterk zuur zondert anilline af, zoals HCl??

Uit deze oplossingen vervolgens het ether uitdampen

Bedankt

Gebruikersavatar
Berichten: 11.177

Re: Extractie van aromatische verbindingen

Dat zou imo de meest makkelijke procedure zijn.

Berichten: 190

Re: Extractie van aromatische verbindingen

Dat zou imo de meest makkelijke procedure zijn.
Hartelijk bedankt voor je uitleg!!

Groetjes

Berichten: 338

Re: Extractie van aromatische verbindingen

Bonzai schreef: Ok, alvast bedankt voor je uitleg, maar even ter duidelijkheid:

- natriumbicarbonaat zondert benzoezuur af

- NaOH zondert fenol af

- een sterk zuur zondert anilline af, zoals HCl??

Uit deze oplossingen vervolgens het ether uitdampen

Bedankt
Natuurlijk na de scheidingen met base of zuur respectievelijk aanzuren of alkalisch maken zodat je niet het zout met de te scheiden stof hebt ;)

Berichten: 190

Re: Extractie van aromatische verbindingen

Ja dat was ik vergeten bijmelden, maar dat wist ik inderdaad wel :)

Reageer