Springen naar inhoud

1-cyanoimidazole


  • Log in om te kunnen reageren

#1

jhullaert

    jhullaert


  • >1k berichten
  • 2337 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 11 maart 2010 - 20:00

Ik wil 1-cyanoimidazole maken, maar zonder het gebruik van BrCN.

Daarom heb ik deze synthese bedacht. Kan iemand mij zeggen of dit zal werken of niet? en wat de eventuele alternatieven zijn?

Geplaatste afbeelding

Zelf denk ik dat er een fout in de laatste stap zit. Dat het tosylaat erafgaat als een kaliumsulfinaat lijkt me niet realistisch.

Ik weet dat de afkorting Tos fout is en dat het Ts moet zijn dat is ondertussen veranderd.

Veranderd door jhullaert, 11 maart 2010 - 20:11


Dit forum kan gratis blijven vanwege banners als deze. Door te registeren zal de onderstaande banner overigens verdwijnen.

#2

w_oute_r

    w_oute_r


  • >250 berichten
  • 654 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 11 maart 2010 - 22:54

Reageert je imidazol niet al met tosylchloride in pyridine? Dat scheelt je weer een stap. Ik denk niet dat je het tosylaat van je imidazol kan pesten met cyanide.


Even nagedacht en ik denk aan een andere route:
Geplaatste afbeelding
Ik had wiki er even op nageslagen:
http://en.wikipedia....se_in_synthesis
http://en.wikipedia....sis_of_nitriles

#3

jhullaert

    jhullaert


  • >1k berichten
  • 2337 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 12 maart 2010 - 11:16

Jouw route ziet er inderdaad stukken beter uit.

Heel erg bedankt Wouter

#4

jhullaert

    jhullaert


  • >1k berichten
  • 2337 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 14 maart 2010 - 16:15

1-cyanoimidazole is een elektrofiel cyanerend reagens in de laatste stap mogen dus geen nucleofielen gebruikt worden. DBU is dit niet, maar is ethyldichlorofosfaat dit niet?

Om dezelfde reden denk ik dat de laatste stap ook niet zal uit te voeren zijn met pentavalente jood in combinatie met tetraethyl ammonium bromide, omwille van het bromide.

#5

w_oute_r

    w_oute_r


  • >250 berichten
  • 654 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 15 maart 2010 - 12:13

Ik weet niet hoe snel deze reacties gaan. Als de dehydratering snel verloopt, terwijl het eventuele cyaneren langzaam verloopt, dan zou je de reactie tot een optimum kunnen brengen door nauwlettend te volgen.

Maar dat is een grote ALS, want ik verwacht niet dat de dehydratering snel zal verlopen.





0 gebruiker(s) lezen dit onderwerp

0 leden, 0 bezoekers, 0 anonieme gebruikers

Ook adverteren op onze website? Lees hier meer!

Gesponsorde vacatures

Vacatures