Wetenschapsforum

Ik wil 1-cyanoimidazole maken, maar zonder het gebruik van BrCN.

Daarom heb ik deze synthese bedacht. Kan iemand mij zeggen of dit zal werken of niet? en wat de eventuele alternatieven zijn?



Zelf denk ik dat er een fout in de laatste stap zit. Dat het tosylaat erafgaat als een kaliumsulfinaat lijkt me niet realistisch.

Ik weet dat de afkorting Tos fout is en dat het Ts moet zijn dat is ondertussen veranderd.

Reageert je imidazol niet al met tosylchloride in pyridine? Dat scheelt je weer een stap. Ik denk niet dat je het tosylaat van je imidazol kan pesten met cyanide.

Even nagedacht en ik denk aan een andere route:



Ik had wiki er even op nageslagen:

http://en.wikipedia.org/wiki/Carbonyldiimi...se_in_synthesis

http://en.wikipedia.org/wiki/Nitrile#Synthesis_of_nitriles

Jouw route ziet er inderdaad stukken beter uit.

Heel erg bedankt Wouter

1-cyanoimidazole is een elektrofiel cyanerend reagens in de laatste stap mogen dus geen nucleofielen gebruikt worden. DBU is dit niet, maar is ethyldichlorofosfaat dit niet?

Om dezelfde reden denk ik dat de laatste stap ook niet zal uit te voeren zijn met pentavalente jood in combinatie met tetraethyl ammonium bromide, omwille van het bromide.

Ik weet niet hoe snel deze reacties gaan. Als de dehydratering snel verloopt, terwijl het eventuele cyaneren langzaam verloopt, dan zou je de reactie tot een optimum kunnen brengen door nauwlettend te volgen.

Maar dat is een grote ALS, want ik verwacht niet dat de dehydratering snel zal verlopen.