Springen naar inhoud

extractie


  • Log in om te kunnen reageren

#1

Chemistry is in the air

    Chemistry is in the air


  • >25 berichten
  • 44 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 13 maart 2010 - 11:36

Hallo

Ik heb een klein vraagje omtrent extractie. In het labo moesten we een mengsel van salycilzuur en kamfer opgelost in diethylether van elkaar scheiden. We deden dit door een NaOH-oplossing toe te voegen. Het salicylzuur reageert hier dan mee en vormt een zout. Vermits de NaOH-oplossing polair is en het diethylether apolair zullen beide plosmiddelen spontaan ontmengen en zullen de opgeloste stoffen zich over beide fasen verdelen volgens hun oplosbaarheidproduct. Door één van de fasen dan te verwijderen (met een scheidtrechter) kunnenwe de componenten scheiden. Achteraf kan men het salicylzuur opnieuw recuperen uit de NaOH-oplossing door aan deze een sterk zuur toe te voegen (Een zwak zuur wordt door een sterk zuur uit zijn zout verdreven) vb Hcl. Het salicylzuur vormt dan een neerslag en kan dan door middel van filtratie gerecupereerd worden.

Ik heb hierbij twee vragen.
1. Waarom gebruiken we een NaOH-oplossing en niet gewoon water. Het (polaire) salicylzuur zou normaal gezien toch ook vrij goed in water moeten oplossen? Ik begrijp niet wat het nut is van die NaOH-oplossing, waarom we absoluut een zout willen.
2. Waarom slaat het silacylzuur neer nadat we aan de oplossing van het zout van salicylzuur opgelost in een overmaat van NaOH oplossing, Hcl toevoegen? Normaal gezien moet het polaire salicyl toch goed oplossen?


Hartelijk bedankt

Dit forum kan gratis blijven vanwege banners als deze. Door te registeren zal de onderstaande banner overigens verdwijnen.

#2

Fuzzwood

    Fuzzwood


  • >5k berichten
  • 11101 berichten
  • Moderator

Geplaatst op 13 maart 2010 - 14:10

Zo polair is salicylzuur ook weer niet, het voelt zich best thuis in ether.

#3

w_oute_r

    w_oute_r


  • >250 berichten
  • 654 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 13 maart 2010 - 15:00

Op je tweede vraag: Je hebt een evenwicht waardoor salicylzuur enigszins zou moeten oplossen in water:
R-COOH + H2O <-> R-COO- + H3O+
Omdat je het zuur gaat toevoegen, zal je evenwicht naar links verschuiven. Tevens hebben carbonzuren de neiging om dimeren te vormen, zeker in zuur milieu, waardoor de polariteit van de verbinding nog verder daalt en dus neerslaat uit de oplossing.

Het fenol zal er ook zeker niet voor zorgen dat je stof beter oplost in het zure milieu. Ook deze groep is zuur en zal dus niet deprotoneren.

Veranderd door wouterman, 13 maart 2010 - 15:01


#4

Bonzai

    Bonzai


  • >100 berichten
  • 190 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 13 maart 2010 - 18:19

Zo polair is salicylzuur ook weer niet, het voelt zich best thuis in ether.

Inderdaad he Michiel, de apolaire benzeenring heeft een grote invloed en zal het salicylzuur meer naar het apolair gedrag halen, desondanks de polaire zuurrest.

#5

w_oute_r

    w_oute_r


  • >250 berichten
  • 654 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 13 maart 2010 - 18:46

Zo polair is salicylzuur ook weer niet, het voelt zich best thuis in ether.

Inderdaad he Michiel, de apolaire benzeenring heeft een grote invloed en zal het salicylzuur meer naar het apolair gedrag halen, desondanks de polaire zuurrest.

Zodra je salicylzuur heeft gereageerd met een base lost-ie als een dolle op in water, vandaar dat hij NaOH toevoegt. Neem bijvoorbeeld natriumbenzoaat, dat lost op tot ruim 600 gram per liter water. bron, pagina 1.

#6

mmaarr

    mmaarr


  • >100 berichten
  • 184 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 13 maart 2010 - 19:16

door toevoegen van loog ioniseert het salicylzuur en is het meer polair.
voeg je naderhand een HCl toe dan deioniseert je salicylzuur weer en is het meer apolair.

#7

Chemistry is in the air

    Chemistry is in the air


  • >25 berichten
  • 44 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 14 maart 2010 - 22:17

Dus als ik het goed begrijp lost het salicylzuur enkel goed op in het water wanneer het in ionen gesplits is. Dit vind ik op zich wel een beetje raar want stoffen hoeven toch helemaal niet in ionen te splitsen om goed op te lossen bijvoorbeeld glucose. Wat is het verband tussen oplossen en splitsen in ionen? Ik heb ook nog een vraagje omtrent zuren? Zal een zuur in een apolaire omgeving ook protonen afsplitsen?

Alvast bedankt voor de verhelderende uitleg

#8

Fuzzwood

    Fuzzwood


  • >5k berichten
  • 11101 berichten
  • Moderator

Geplaatst op 14 maart 2010 - 22:24

Glucose stikt dan ook van de polaire OH groepen, waarvan salicylzuur er maar 1tje heeft. Ook de zuurgroep erbij is niet polair genoeg om te zorgen dat salicylzuur oplost in water.

#9

Chemistry is in the air

    Chemistry is in the air


  • >25 berichten
  • 44 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 14 maart 2010 - 22:50

Maar waarom splitst het glucose dan niet in ionen en het salicylzuur wel?Wat zorgt ervoor dat iets in elektrolyten splits?

Veranderd door Chemistry is in the air, 14 maart 2010 - 22:52


#10

Beryllium

    Beryllium


  • >5k berichten
  • 6314 berichten
  • Minicursusauteur

Geplaatst op 15 maart 2010 - 07:47

Omdat glucose geen zuurgroepen heeft maar slechts alcoholfuncties. Daarom is het afsplitsen van een H-tje veel moeilijker. Niet onmogelijk trouwens, maar in een bekerglas gewoon gedestilleerd water zul je niet veel glucosemoleculen tegenkomen die een H-tje hebben afgestaan.
You can't possibly be a scientist if you mind people thinking that you're a fool. (Douglas Adams)

#11

Chemistry is in the air

    Chemistry is in the air


  • >25 berichten
  • 44 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 16 maart 2010 - 18:57

Heel erg bedankt voor al de antwoorden.
Toch heb ik nog steeds een aantal vraagjes. Als ik het goed doorheb is het salycilzuur dus een vrij apolaire molecule. Vermist ze apolair is lost ze dus slecht op in water. Mijn vragen hierbij zijn:
Als salicylzuur slecht oplost in water hoe komt het dan dat het wel in ionen kan splitsen in water. Door welke mechanismen kan een slecht oplosbare stof toch een sterk elektrolyt zijn.
Het feit dat salicylzuur een apolaire molecule is vind ik ook behoorlijk raar. Ik weet wel dat een benzeen ring apolair is maar de zuurgroep en de hydroxyl groep zijn toch polair. Een zuur moet toch altijd polair zijn of is dit niet waar?

#12

w_oute_r

    w_oute_r


  • >250 berichten
  • 654 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 16 maart 2010 - 19:57

Salicylzuur is ook helemaal niet zo apolair, maar vormt een apolair dimeer, zoals de meeste carbonzuren. In reeds zuur milieu worden deze carbonzuren al helemaal in deze toestand gedwongen. Deze dimeren zullen niet deprotoneren en zijn dus veel minder oplosbaar in water.

Salicylzuur lijkt me dan ook geen sterk elektrolyt.





0 gebruiker(s) lezen dit onderwerp

0 leden, 0 bezoekers, 0 anonieme gebruikers

Ook adverteren op onze website? Lees hier meer!

Gesponsorde vacatures

Vacatures