Springen naar inhoud

[scheikunde] grignard mislukt


  • Log in om te kunnen reageren

#1

tek-zotic

    tek-zotic


  • >25 berichten
  • 66 berichten
  • Gebruiker

Geplaatst op 29 maart 2010 - 19:18

vandaag moesten we tijdens labo volgende reactie uitvoeren:
Deel 1 vroming grignard reagens
Mg + Benzeen-Br => Benzeen-Mg-Br

1.
2,03 g Mg krullen + 50mg joodkristallen in rondbodemkolf + verwarmen tot jooddampen neerslaan tegen glaswerk
2.
+ bromobenzeenoplossing ( 8,53ml in 25 ml abslute ether ) ( dit alles natuurlijkuitgevoerd in watervrij milieu ) ( gerefluxed etc )


Deel 2 Reactie met grignard


Mijn vorige oplossing + 5,025ml methylbenzoaat + 25 ml absolute ether ( watervrij uitgevoerd ) ( weer reflux achteraf )
benzeen-Mg-Br + Methylbenzoaat => Benzeen-CO-benzeen -> + Benzeen-Mg-Br => Trifenyl-C-O-Mg-Br

Deel 3: Hydrolyse
Trifenyl-C-O-Mg-Br + H2O => Trifenylmethanol + MgBrOH
MgBrOH + H2SO4-> MgBr2 + MgSO4 + 2H2O

mijn oplossing + zwavelzuuroplossing ( 6ml in 100 ml )
waterfase en ether scheiden ( scheitrechter + herhalen + wassen ), drogen op Na2SO4 + filtereren
filtraat + 20ml hexaan, dan etherfase afdampen in warmwaterbad. Hexaanoplossing koelen in ijs => gevormde kristallen verzamelen

mijn vraag
We hebben deze proef met 10 verschillende personen gedaan in 10 verschillende oplstellingen en niemand kreeg kristalvorming, in ons verslag moeten we er een mogelijke reden voor geven.
Ik dacht dat dit wel eens zou kunnen doordat we oude Mg-krullen gebruikt hebben die door de ouderdom waarschijnlijk niet meer actief waren door middel van oxidatie. dit in combinatie met het feit dat methylbenzoaat al een moeilijk reagens is om met grignard te reageren. Zou dit kunnen kloppen of zien jullie nog andere mogelijke redenen?

Veranderd door tek-zotic, 29 maart 2010 - 19:19


Dit forum kan gratis blijven vanwege banners als deze. Door te registeren zal de onderstaande banner overigens verdwijnen.

#2

Tsjerk

    Tsjerk


  • >100 berichten
  • 216 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 30 maart 2010 - 11:53

Magnesium vormt alleen een oxide laagje, daarom gebruik je jood. Dit vormt een klein beetje benzeen-I wat reactiever is dan benzeen-Br zodat je reactie sneller op gang komt, ook met oxide laagje.

Hoe zag je reactie mengsel eruit nadat je Grignard gevormd was? Metallisch? Als dit de juiste kleur had, denk ik dat dat deel goed is gegaan. Hoe droog was het methylbenzoaat? Als niemand goede resultaten had en iedereen dezelfde fles methylbenzoaat, zou het daar wel eens aan kunnen liggen.

#3

hllaan

    hllaan


  • >100 berichten
  • 164 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 30 maart 2010 - 13:13

Misschien wat de ether niet helemaal watervrij?

#4

tek-zotic

    tek-zotic


  • >25 berichten
  • 66 berichten
  • Gebruiker

Geplaatst op 30 maart 2010 - 18:12

aan de ether kan het helemaal niet liggen, was een nieuwe fles analytisch correcte ether. net zoals de methylbenzoaat, enige wat we gebruikt hebben dat ouder was ( en die pot zag er echt oud uit ) zijn de magnesiumkrullen. al het glaswerk kwam uit de droogstoof, bij de toevoegtrechter hebben we CaCl2 opzetstuk gebruikt. Dus eigenlijk alles was zoals het hoorde. Mijn practicumbegeleider dacht dat het aan de magnesium lag.

@Tsjerk: na mijn grignard vormings reactie had mijn mengsel een bruinige kleur ( wel helder maar een beetje roestkleur )

Veranderd door tek-zotic, 30 maart 2010 - 18:13


#5

Fuzzwood

    Fuzzwood


  • >5k berichten
  • 11101 berichten
  • Moderator

Geplaatst op 30 maart 2010 - 18:26

Zag je bubbeltjes op het magnesium metaal verschijnen, eventueel na het bekrassen van magnesiumkrullen met een droge roerstaaf of met de hand verwarmen van de kolf ?

Uit ervaring weet ik dat de reactie erg "poes" is om op te starten, maar wel blijft lopen als je alles langzaam en vooral constant toevoegt.

Veranderd door Fuzzwood, 30 maart 2010 - 18:27


#6

tek-zotic

    tek-zotic


  • >25 berichten
  • 66 berichten
  • Gebruiker

Geplaatst op 30 maart 2010 - 22:16

dat kan ik me niet meer herinneren fuzz, maar ik weet wel dat normaal gezien de reactie erg exotherm is, en er een heel duidelijke hevige reactie moet waarneembaar zijn bij de vorming van het grignard reagens, deze hevige reactie zag ik niet gebeuren, normaal zou ik ook verwachten dat het reactiemengsel zou koken ( lichtjes ) door de reactiewarmte maar dat zagen we dus niet gebeuren. Ik denk dus dat er in deze stap iets mis is gegaan met de producten waarvan we begonnen

#7

Fuzzwood

    Fuzzwood


  • >5k berichten
  • 11101 berichten
  • Moderator

Geplaatst op 30 maart 2010 - 22:32

Dan zou het inderdaad kunnen dat de magnesium gewoon een te dikke oxidelaag had. Die start je dan niet met alleen maar wat jood.

#8

tek-zotic

    tek-zotic


  • >25 berichten
  • 66 berichten
  • Gebruiker

Geplaatst op 30 maart 2010 - 22:45

Dan zou het inderdaad kunnen dat de magnesium gewoon een te dikke oxidelaag had. Die start je dan niet met alleen maar wat jood.

ok bedankt, was ook de reden die ik dacht ( stond in m'n beginpost ). kan ik met een gerust hart m'n verslag gaan maken :)





0 gebruiker(s) lezen dit onderwerp

0 leden, 0 bezoekers, 0 anonieme gebruikers

Ook adverteren op onze website? Lees hier meer!

Gesponsorde vacatures

Vacatures