Alcohol als reductor
Moderator: ArcherBarry
-
- Berichten: 22
Alcohol als reductor
Hoe reageert een primair alcohol plus een oxidator tot een aldehyde?
- Berichten: 11.177
Re: Alcohol als reductor
Dat ligt een beetje aan de oxidators. Bij metaaloxidators zoals dichromaat en permanganaat bindt het metaalatoom aan de zuurstof van je alcohol, die dan een positieve lading krijgt. Heel technisch gezien vorm je zo een metaalester, dat een beetje lijkt op de structuur van bijvoorbeeld ethylacetaat.
De waterstof van dat alcohol kan dan migreren naar een zuurstofatoom van de metaaloxidator, die dan een positieve lading krijgt en die op de alcoholgroep verdwijnt. Het aanwezige water jat een proton van het koolstofatoom waar de alcoholgroep aan vast zit. Een herschikking zorgt er dan voor dat de alcohol-metaalbinding breekt en die zuurstof een dubbele binding krijgt. En ziedaar is je aldehyde.
http://www.usm.maine.edu/~newton/Chy251_25.../Oxidation.html
Ergens bijna onderaan, kopje: Figure 3 The Mechanism of Chromate Oxidations
PS, met PCC (pyridiniumchloorchromaat) gaat die vlieger ook op, structuur: http://en.wikipedia.org/wiki/Pyridinium_chlorochromate
Ik weet het, het is een beetje zware kost voor iemand met chemlevel 3, maar wie weet, misschien interesseert het je wel
De waterstof van dat alcohol kan dan migreren naar een zuurstofatoom van de metaaloxidator, die dan een positieve lading krijgt en die op de alcoholgroep verdwijnt. Het aanwezige water jat een proton van het koolstofatoom waar de alcoholgroep aan vast zit. Een herschikking zorgt er dan voor dat de alcohol-metaalbinding breekt en die zuurstof een dubbele binding krijgt. En ziedaar is je aldehyde.
http://www.usm.maine.edu/~newton/Chy251_25.../Oxidation.html
Ergens bijna onderaan, kopje: Figure 3 The Mechanism of Chromate Oxidations
PS, met PCC (pyridiniumchloorchromaat) gaat die vlieger ook op, structuur: http://en.wikipedia.org/wiki/Pyridinium_chlorochromate
Ik weet het, het is een beetje zware kost voor iemand met chemlevel 3, maar wie weet, misschien interesseert het je wel