Springen naar inhoud

organische chemie


  • Log in om te kunnen reageren

#1

appeltaart

    appeltaart


  • 0 - 25 berichten
  • 7 berichten
  • Gebruiker

Geplaatst op 13 april 2010 - 13:37

reductie - elektronen worden opgenomen (oxidator)
oxidatie - elektronen worden afgestaan (reductor)

zuur - elektronen worden opgenomen
base - elektronen worden afgestaan
( zowel lewis als bronsted-lowry, hoewel lewis wel bronsted-lowry omvat maar niet vice versa )

nucleofiel - elektronen worden afgestaan
elektrofiel - elektronen worden opgenomen
(voor elektronen: lees elektronendichtheid)

ligt het aan mij of zijn we op zoek naar een allesomvattende naamgeving die het bestaan van al deze door elkaar gebruikte naamgevingen overbodig maakt?

waarom wordt de ene keer in pka waarde de sterkte van een base/nucleofiel/vertrekkende groep aangegeven en de andere keer met een thermodynamisch bepaalde redoxpotentiaal? Hoewel bij anorganische redoxreacties het naar mijn idee geen evenwichten maar stabiliteitsgrenzen betreft. Toch worden de woorden reductie en oxidatie in organische evenwichtsreacties ook gebruikt. En zelfs zijn er zure en basische anorganische metalen. Zoals je wellicht al denkt tijdens het lezen van dit stuk, het is mij een beetje verwarrend.

Komt dit vanwege de anorganische oorsprong van redoxreacties?
en daarmee de organische oorsprong van zuur-basereacties?

of ben ik te naief door te zeggen dat het bij al deze kwesties gewoon gaat om localisatie van elektronendichtheid die reactiviteit veroorzaakt en deze om deze reden over een kam kunnen worden geschoren.

Veranderd door woudy, 13 april 2010 - 13:47


Dit forum kan gratis blijven vanwege banners als deze. Door te registeren zal de onderstaande banner overigens verdwijnen.

#2

thomas1300

    thomas1300


  • >25 berichten
  • 30 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 14 april 2010 - 19:53

hey,
dit is wat ik ervan denk.

Een nucleofiel is een deeltje dat gemakkelijk een elektron zal afstaan om zo in de octetstructuur te bekomen. Het elektrofiel is dan het deeltje dat dit elektron zal opnemen. Deze begrippen worden volgens mij het meest gebruikt in de organische chemie ( daar gebruik ik ze toch alleen maar)

Een reductor en een oxidator daarentegen komen bij mij vooral voor in de redoxreacties van anorganische chemie.

Echter bestaan er ook redoxreacties in de organische chemie. Dus begrijp ik de verwarring. Maar ik denk dat men een nucleofiel kan gelijk stellen aan de reductor en een elektrofiel aan de oxidator.

Begrippen zuur en base komen volgens mij voort uit de desbetreffende pH en de reactie die zij daarbij uitvoeren in waterig midden...

Echter worden hier ook elektronen uitgewisseld en is er dus weer sprake van een oxidator en een reductor... Die je dan op hun beurt weer kan beschouwen als een nucleofiel en een elektrofiel...


Pff,
hoe meer je erop gaat denken hoe ingewikkelder het wordt...

#3

jhullaert

    jhullaert


  • >1k berichten
  • 2337 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 17 april 2010 - 09:28

reductie - elektronen worden opgenomen (oxidator)
oxidatie - elektronen worden afgestaan (reductor)

zuur - elektronen worden opgenomen
base - elektronen worden afgestaan


Beide vormen van elektronen opnemen en afstaan is wel een totaal anders geval.

Lewis zuren nemen elektronenparen op om zo een octetconfiguratie te bekomen. Oxidatoren nemen elektronen op tijdens redoxreacties dat kunnen er 5 zijn 4 , 3 , 2 , 1. Het is totaal iets anders dan een lewiszuur. Dat wil wel niet zeggen dat een oxidator geen lewiszuur kan zijn. Ijzertrichloride is een milde oxidator en ook een sterk lewiszuur.

Ieder vakgebied heeft zijn eigen naamgeving, dat is buiten de chemie niet anders.
Maar toch zijn (soms subtiele) verschillen waar te nemen. Men is zeker neit op zoek naar een overkoepelende naamgeving want elke naamgeving duid op een ander vakgebied. Bij complexen praat men over liganden en elk ligand is een lewisbase, maar men zegt niet dat koper omringd is in waterige oplossing door 6 lewisbasen.

waarom wordt de ene keer in pka waarde de sterkte van een base/nucleofiel/vertrekkende groep aangegeven en de andere keer met een thermodynamisch bepaalde redoxpotentiaal?


In de organische chemie kan je een reactie hebben die kinetisch gezien zeer goed zal verlopen maar waarvan achteraf blijkt dat thermodynamisch gezien het niet gunstig is. Je hebt dus altijd 2 aspecten bij een reactie: kinetisch en thermodynamisch. pKa-waarden zijn heel handig om te bepalen waar een base een proton zal afplukken bij bijvoorbeeld aldol reacties. Thermodynamische aspecten zijn dan weer gerelateerd aan de stabiliteit van de moleculen. Als je een verbinding vormt die minder stabiel is dan je reactieproducten zal je veel energie moeten leveren om het evenwicht naar de kant van je eindproducten te verschuiven.

Een nucleofiel is een deeltje dat gemakkelijk een elektron zal afstaan om zo in de octetstructuur te bekomen. Het elektrofiel is dan het deeltje dat dit elektron zal opnemen. Deze begrippen worden volgens mij het meest gebruikt in de organische chemie ( daar gebruik ik ze toch alleen maar)

Een reductor en een oxidator daarentegen komen bij mij vooral voor in de redoxreacties van anorganische chemie.

Echter bestaan er ook redoxreacties in de organische chemie. Dus begrijp ik de verwarring. Maar ik denk dat men een nucleofiel kan gelijk stellen aan de reductor en een elektrofiel aan de oxidator.

Begrippen zuur en base komen volgens mij voort uit de desbetreffende pH en de reactie die zij daarbij uitvoeren in waterig midden...

Echter worden hier ook elektronen uitgewisseld en is er dus weer sprake van een oxidator en een reductor... Die je dan op hun beurt weer kan beschouwen als een nucleofiel en een elektrofiel...


Hier kan ik niet echt mee akkoord gaan. Allereerst odnergaan elwis basen en zuren geen redoxreacties als ze zuur-base reacties ondergaan.

Bijv. AlCl3 + Cl- -----> AlCl4-

Dit is geen redox (er zijn dus geen reductoren en oxidatoren) maar wel een zuur base reactie tussen een lewis zuur en een lewis base.

Een nucleofiel is meestal een lewisbase en een elektrofiel een lewiszuur. Maar omgekeerd geldt dit niet. (denk aan de coŲrdinatiechemie) Maar een nucleofiel vormt covalente bindingen. Je kan hier dus niet zeggen dat het een elektronenpaar afstaat (het deelt het).

Dat de begrippen zuren en basen afgeleid zijn uit de pH in waterige oplossingen en dat redoxreacties meer zouden voorkomen in de anorganische chemie zijn verhaaltjes uit het middelbaar, je zal er snel genoeg achter komen hoeveel dingen je voorgelogen worden in het middelbaar als het op chemie aankomt. pH is niet eens de concentratie aan H+ Bijv.

Dus voor alle duidelijkheid: nucleofielen en elektrofielen wisselen geen elektronen uit zoals oxidatoren en reductoren dat doen.

#4

appeltaart

    appeltaart


  • 0 - 25 berichten
  • 7 berichten
  • Gebruiker

Geplaatst op 26 april 2010 - 20:03

Bedankt voor de reacties!
Bij het voorbeeld van het aluminiumtetrachloride anion uit aluminium(III)chloride en Chloride. AlCl3 is dan wel geen oxidator, maar hij neemt wel elektronendichtheid op, wat hem dus een zuur maakt.

Dat hij geen oxidator is houdt in dat hij niet verandert van oxidatiegetal, oftewel dat het aluminium aanwezig is in de vorm Al3+ en het chloride in de vorm 1- (oxidatiegetal 3 en -1). Wat erop neer zou komen dat er totaal geen ladingsverschuiving zou plaatsvinden in dit molecuul.

Dit is echter niet het geval, als er geen verandering van ladingsdichtheid zou zijn zou er totaal geen reden zijn voor Al3+ om nog een extra Cl- op te nemen, ofwel?

Zou je in theorie het oxidatiegetal van AlCl3 na opname van een Cl[/sup]-[SUP] niet 2,8 mogen schatten, in plaats van 3?

Is het verschil dan tussenbeide dat bij een zuur-base er sprake is van elektronendichtheidsverschuiving, en er bij redox perse een geheel elektron ( on een veelvoud) moet worden overgedragen?

(Ik zie toch echt nog veel overeenkomsten, ik weet wat voor reacties onder zuur base en onder redox vallen echter is voor mij de scheidingslijn een beetje vaag en zou ik zelf de vraag wat het verschil ertussen nu precies is niet simpel kunnen beantwoorden)

Veranderd door woudy, 26 april 2010 - 20:03


#5

jhullaert

    jhullaert


  • >1k berichten
  • 2337 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 27 april 2010 - 18:24

Er is geen ladingsverschuiving. Het oxidatiegetal blijft mooi 3. Oxidatiegetallen duiden op partiŽleladingen.

Eigenlijk is AlCl3 een slecht voorbeeld. AlCl3 komt voor als een dimeer, maar bij hogere temperaturen, als een trigonaal planaire structuur zoals BF3. Er is dus geen dipool. Wanneer het Cl- opneemt verandert de structuur in een tetraŽder. Daar is er ook geen dipoolmoment.

De lijn tussen zuur-base en redox is heel duidelijk. Hou je aan de regels i.v.m. oxidatiegetallen en dan wordt het duidelijk. Geen verandering in oxidatiegetallen is geen redox. Dus ook geen elektronen overdracht. Als er elektronen zonder iets aan worden getransfereerd dan heb je redox, als het vrije elektronenparen zijn van een molecule dan is geen redox!





0 gebruiker(s) lezen dit onderwerp

0 leden, 0 bezoekers, 0 anonieme gebruikers

Ook adverteren op onze website? Lees hier meer!

Gesponsorde vacatures

Vacatures