resonantiestructuren 2-pyron

Moderator: ArcherBarry

Reageer
Berichten: 1

resonantiestructuren 2-pyron

Ik heb de resonantie structuren van 2-pyron niet allemaal kunnen vinden (denk ik)

Wat zijn ze?

Ik heb al 3, door het elektron van de dubbele binding naar de zuurstof te verplaatsen. Zijn er nog meer? Kan zuurstof ook plus worden?

Berichten: 2.337

Re: resonantiestructuren 2-pyron

Zuurstof kan ook 3 bindingen aangaan en zo een positieve lading krijgen. Maar let wel op dat je dit niet overal kan doen! Bij 2-pyron krijg je aromaticiteit, hierdoor zal het energetisch gezien toch gunstig zijn om te conjugeren langs je zuurstof.

Doe dit bijvoorbeeld nooit bij lineaire esters. Bij amiden kan dit wel door het lone pair van je stikstof. (zie eiwitten)

Nog een tip voor de moeilijkste resonantiestructuren. Denk eens na waarom bij 2-pyron elektrofielen kunnen aanvallen op de para positie.

De dubbele binding van je carbonyl naar je zuurstofbrengen is fout. Er zal een lone pair van je zuurstof (in de ring) een dubbele binding vormen en zo aromaticiteit.

Reageer