begin deze week zijn we op school begonnen met het vak 'Forensic Sciences', dit gaat onder andere over de analyse van verschillende soorten drugs. We zijn aangekomen bij de kwalitatieve analyse van amfetamine met behulp van GC-MS. Echter voordat de amfetamine wordt ingespoten in de GC ondergaat het een reactie met heptafluorobutyraat anhydride.
Hierbij ontstaat een product dat in de MS een base peak geeft van 254 m/z. De vraag is nu welk derivaat ontstaat er na reactie, en welk fragment zorgt voor de piek van 254 m/z.
Zelf dacht ik dat het volgende gebeurde:
Het HFBA valt het amfetamine aan op de amino-groep.
Hierbij vervalt het middelste zuurstofatoom uit het HFBA, want dit reageert met de twee waterstofatomen van de amino-groep in amfetamine (tot water).
Vervolgens ontstaat dus een amfetamine-derivaat waarbij de twee H's aan de stikstof zijn vervangen door het gesplitste HFBA.
Ik weet echter niet of dit klopt, we hebben helaas maar weinig organische chemie gekregen.
Er stond nog wat aanvullende informatie over de derivatiserings-stap.
Ik citeer:
''For powders, solutions were prepared at concentrations of 1 mg ml−1 in methanol and a 100 μl aliquot blown dry under nitrogen. To the residue was added 50 μl of 0.5 M KOH and 500 μl of toluene. The mixture was then shaken for 30 s and centrifuged, after which the toluene layer was recovered and HFBA (5 μl) added. The excess reagent was neutralized with 500 μl of 10% NaHCO3 and an aliquot (1 μl) analysed by GC-MS. Each of the amphetamines and the N-alkylated derivatives could be separated and identified on the basis of retention index and mass spectral data.''
Het antwoord op de MS-vraag kan naar mijn mening pas beantwoord worden als men weet wat er ontstaat na derivatisering, vandaar dat ik daar nog geen uitspraak over doe
Bij voorbaat dank voor de hulp!
Bedankt!
