Springen naar inhoud

reactiemechanismen


  • Log in om te kunnen reageren

#1

Demi

    Demi


  • >25 berichten
  • 26 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 15 april 2010 - 18:16

Hey beste forumleden,

ik zit met de onderstaande reacties, zou graag willen begrijpen hoe de reactiemechanismen in elkaar steken en wat voor soort reacties zijn het?


Geplaatste afbeelding


Klopt de reactiemechanisme van reactie 2 ?

Hoop dat iemand een handje kan helpen, alles is welkom.

Groetjes Demi

Veranderd door Demi, 15 april 2010 - 21:22

Uiteindelijk berust alles op tijd

Dit forum kan gratis blijven vanwege banners als deze. Door te registeren zal de onderstaande banner overigens verdwijnen.

#2

jhullaert

    jhullaert


  • >1k berichten
  • 2337 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 15 april 2010 - 21:19

De eerste twee zijn Sn2 nucleofiele substituties.

En de laatste is een reductive amide cleavage.

#3

jhullaert

    jhullaert


  • >1k berichten
  • 2337 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 18 april 2010 - 20:11

Je eerste reactiemechanisme is net hetzelfde als het tweede. Ben zeker van die sulfiet functionele groep? alkylsulfieten dragen normaal gezien hun alkylsubstituenten op de zuurstofatomen en niet op het zwavelatoom zoals bij jou getekend staat.

Het laatste is moeilijker. Je zit met een ester functie en amide functie.
NaBH4 zoals in jouw opgave reduceert traag de esterfunctie maar neit de amide. En de bedoeling is net dat de amide wordt gereduceert en niet de ester.
Bij het gebruik van BH3 wordt wel de amide gereduceert en de ester maar traag.

#4

Gruson

    Gruson


  • >25 berichten
  • 86 berichten
  • Gebruiker

Geplaatst op 18 april 2010 - 20:56

Het is geen sulfiet, maar een Ms (mesyl) groep, die van de alcohol een goede leaving group maakt.
Wat die lactam betreft zou het kunnen dat juist omdat hij een lactam is reactiever is dan een tBu ester?

#5

jhullaert

    jhullaert


  • >1k berichten
  • 2337 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 18 april 2010 - 22:25

argh crap hoe kon ik een mesyl groep vergeten. :oops: Je zou beginnen vergeten wat er achter die 'mes' zit.

Ja ik denk ook wel dat die lactam reactiever zal zijn dan die ester, maar het lijkt me vreemd hoe NaBH4 het lactam kan openbreken en ook reduceren.

Zou het lactam in water hydrolyseren tot het zuur en de amine maar dan is er voor het carbonzuur toch nog een sterkere reductor nodig dan natriumboorhydride.

Ik ga morgen eens het reactiemechanisme met natriumboorhydride proberen te tekenen.

Veranderd door jhullaert, 18 april 2010 - 22:27


#6

Gruson

    Gruson


  • >25 berichten
  • 86 berichten
  • Gebruiker

Geplaatst op 19 april 2010 - 09:41

Ik weet wel dat de dingen die ik geleerd heb (NaBH4 reduceert geen ester, carbonzuur, amide, etc) vaak niet opgaan in de literatuur. Met handige keuzes van solvents of reactiecondities is het vaak juist weer wel mogelijk.

#7

jhullaert

    jhullaert


  • >1k berichten
  • 2337 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 19 april 2010 - 14:05

Ja daar moet ik rekening met leren houden. Maar in dit specifieke geval zal dichloormethaan toch geen rol spelen neem ik aan?

#8

Fuzzwood

    Fuzzwood


  • >5k berichten
  • 11101 berichten
  • Moderator

Geplaatst op 19 april 2010 - 14:35

Niet-protisch polair oplosmiddel. Doet je toch denken :-k. In mijn geval, geen idee waaraan. :P

#9

jhullaert

    jhullaert


  • >1k berichten
  • 2337 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 19 april 2010 - 14:51

De enige reactie die ik ken met CH2Cl2 is een methylenatie http://www.erowid.or....laskina-1.html
Maar dat lijkt me hier totaal niet van toepassing.

Ik heb het reactiemechanisme proberen oplossen maar het lukt mij niet. Ik ben zeer benieuwd naar de correcte oplossing. Als iemand ze wil posten, ga uw gang!

#10

Napoleon1981

    Napoleon1981


  • >1k berichten
  • 2399 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 19 april 2010 - 21:55

Ook ik ben wel benieuwd naar de uitkomst. Ik kan trouwens wel een mechanisme bedenken door wat elektronen the pushen, maargoed of het het juiste is....?

Volgens mij krijg je een hydride aanval op de carbonyl koolstof in de lactam en dit zorgt voor de ring opening. Dat is de enige mogelijkheid die ik zie.

#11

Demi

    Demi


  • >25 berichten
  • 26 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 27 april 2010 - 19:27

Beste Forumleden,

Bij reactie 3, reageert het met NaBH4 en vervolgens met NaOH denk ik.
Misschien dat iemand nu wel de juiste mechanisme kan uitvogelen.

ik kom er maar niet uit telkens. Ik neem aan dat hier gaat om een reductive amine cleavage.



Demi
Uiteindelijk berust alles op tijd

#12

jhullaert

    jhullaert


  • >1k berichten
  • 2337 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 27 april 2010 - 19:31

amide cleavage ;) en eigenlijk is lactam (cyclisch amide) zoals Gruson aanhaalde nog beter. Die NaOH is inderdaad wel heel belangrijk ik ga er mijn hoofd nog eens op breken.

#13

Demi

    Demi


  • >25 berichten
  • 26 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 27 april 2010 - 19:32

Beste Forumleden,

Bij reactie 3, reageert het met NaBH4 en vervolgens met CH3CH2OH (GEEN NaOH) denk ik.
Misschien dat iemand nu wel de juiste mechanisme kan uitvogelen.

ik kom er maar niet uit telkens. Ik neem aan dat hier gaat om een reductive amine cleavage.



Demi
Uiteindelijk berust alles op tijd

#14

jhullaert

    jhullaert


  • >1k berichten
  • 2337 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 27 april 2010 - 19:34

Vanwaar komt deze opgave? Want je lijkt het niet helemaal zeker te weten. 8-)

#15

Demi

    Demi


  • >25 berichten
  • 26 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 27 april 2010 - 19:48

Ik moet die reactie op een of andere manier kunnen doen. hoeft niet specifiek met de aangegeven stoffen te reageren, maar in de literatuur heb ik NaBH4 en CH3CH2OH gevonden.

Nu nog uitzoeken hoe.. ik ga weer eens me hoofd breken.

Demi
Uiteindelijk berust alles op tijd





0 gebruiker(s) lezen dit onderwerp

0 leden, 0 bezoekers, 0 anonieme gebruikers

Ook adverteren op onze website? Lees hier meer!

Gesponsorde vacatures

Vacatures