Springen naar inhoud

[scheikunde] 3-fenyl-2-propeenzuur


  • Log in om te kunnen reageren

#1

Evaa_CF

    Evaa_CF


  • 0 - 25 berichten
  • 4 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 18 april 2010 - 16:56

In ons laatste labo moeten we 3-fenyl-2-propeenzuur bereiden (trans-kaneelzuur)
Ik ben op zoek naar de reactievergelijking en het reactiemechanisme hiervan en kan ze nergens vinden.
De beginproducten zijn azijnzuuranhydride en benzaldehyde.

Alvast bedankt!

Dit forum kan gratis blijven vanwege banners als deze. Door te registeren zal de onderstaande banner overigens verdwijnen.

#2

jhullaert

    jhullaert


  • >1k berichten
  • 2337 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 18 april 2010 - 17:10

Ik ga je een hint geven: Enolaat

Ben je zeker dat je ook geen watervrij natriumacetaat hebt toegevoegd?

Veranderd door jhullaert, 18 april 2010 - 17:14


#3

Evaa_CF

    Evaa_CF


  • 0 - 25 berichten
  • 4 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 18 april 2010 - 17:59

idd ook watervrij kaliumacetaat gebruikt

#4

jhullaert

    jhullaert


  • >1k berichten
  • 2337 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 18 april 2010 - 18:00

Heb je al een idee hoe het reactiemechanisme eruitziet?

#5

Evaa_CF

    Evaa_CF


  • 0 - 25 berichten
  • 4 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 18 april 2010 - 18:14

hmm wat is dan het enolaat ?
Wordt dat gevormd uit azijnzuuranhydride ?

#6

jhullaert

    jhullaert


  • >1k berichten
  • 2337 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 18 april 2010 - 18:25

Inderdaad, benzaldehyde is niet in staat om enolaten te vormen aangezien het geen alfa-waterstoffen heeft. enolaten ---> aldol condensaties

#7

Evaa_CF

    Evaa_CF


  • 0 - 25 berichten
  • 4 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 18 april 2010 - 19:05

een aldolcondensatie is toch met 2 gelijke ketonen/aldehyden..

#8

jhullaert

    jhullaert


  • >1k berichten
  • 2337 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 18 april 2010 - 19:35

Dat hoeven geen ketonen of aldehyden te zijn. Je hebt een enoliseerbare carbonylgroep nodig en het andere molecuul moet elektrofiel zijn. (Bijv. een carbonylgroep die wel of niet zelf enoliseerbaar is)

Als 2 dezelfde moleculen een aldol reactie ondergaan de ťťn als enolaat de ander als elektrofiel dan noemt men dat een zelf-condensatie (of zelf-aldol). (bijv. 2 moleculen aceton)

Je kan de functionele groepen alsvolgt rangschikken:

Minst elektrofiel en minst enoliseerbaar
Amide
Ester
keton
Anhydride
Aldehyde
Zuurchloride
Meest elektrofiel en meest enoliseerbaar

Je benzaldehyde is een aldehyde ze is dus het best enoliseerbaar en het beste elektrofiel volgens het lijstje maar het heeft geen alfawaterstoffen, het is dus helemaal niet enoliseerbaar. Je anhydride zal dus fungeren als enolaat en je benzaldehyde als elektrofiel.

Benzaldehyde is niet de enige niet-enoliseerbare molecule met een carbonylgroep.
Enkele voorbeelden zijn oxalaten, zuurderivaten met een tertairealkylgroep, aromatische aldehyden en ook afgeleiden van mierenzuur.

Veranderd door jhullaert, 18 april 2010 - 19:36


#9

jhullaert

    jhullaert


  • >1k berichten
  • 2337 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 19 april 2010 - 14:00

Ik heb het zelf even opgelost, zeer interessant reactiemechanisme. De cyclische intermedeair verklaart ook meteen waarom er enkel van de E isomeer wordt gevormd.

Geplaatste afbeelding





0 gebruiker(s) lezen dit onderwerp

0 leden, 0 bezoekers, 0 anonieme gebruikers

Ook adverteren op onze website? Lees hier meer!

Gesponsorde vacatures

Vacatures